‹ Traité de chimie organique (volume 3)Chapitre 49 sur 90 · II · texte numérisé non relu

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mort; son iiction toxique est sinj^ulièrement favorisée lors(|u'il se trouve mùtaugé avec des matières sulubles, par exemple avec du sucre.

Zanthopicrinv ou Zanthopicrilc. — Principe découvert par Chevallier et Pelletan dans l'écorce de Zan/Aoxy/um Clava J/crculis {7j. caribaeum Lam.i. On l'obtient en épuisant cette écorce par de l'alcool, évaporant l'extrait et traitant le résidu d'abord par de l'eau froide, puis par de l'éther. La partie insoluble dans ces deux liquides est ensuite dissoute dans l'alcool, qui donne alors, par l'évaporation spontanée, des cristaux de zantliopicritie. Kilo forme des aii^uilles jaune-verdàtre , confuses et d'un éclat soyeux ; tWe est fort amère, astringente, augnaente la sécrétion salivaire, et ne possède point d'odeur. L'air ne l'allère pas. Elle n'est ni acide ni alcaline, et .se sublime en partie par l'écbauffement. Elle est fort soluble dans l'alcool, peu soluble dans l'eau, insoluble dans l'étlier. Le elilore ne l'attaque que par un contact prolonj^é ^ l'Iiypoclilorite de soude la décompose plus aisément. L'acide sulfuriqiie la colore en brun; la coloration disparait par la saturation de l'acide. Elle se décompose par l'ébullition avec de l'acide sulfurique étendu. L'acide nitrique lui communique une teinte rougeâtre; l'acide hydrochlorique ne l'altère pas. Sa solution n'est pas précipitée par la plupart des sels; du moins, lorsque les liquides sont concentrés, il ne s'en sépare que des flocons de z.inthopicrine. Toutefois le perchlorure d'or y détermine un précipité insoluble dans l'eau et l'ammoniaque, et soluble dans l'alcool ; le protoclilorure d'étain donne, avec la dissolution alcoolique de ce précipité, un dépôt de pourpre de Cassius.

On n'a pas encore fait d'expériences pour éprouver l'action médicamenteuse de la zanthopicrine; aux Antilles, on emploie comme médicament Técorce qui la renferme.

Picrotoxine (cocculine, ménispermine). — Ce principe fut découvert en 1812 par BouLLAvdans la coque du Levant {Menispennum Cocculus) ; il le prit pour un alcaloïde, mais plus tard Casaseca réfuta son opinion.

On épuise par de l'alcool les semences mondées et l'on chasse l'alcool de l'extrait à une douce chaleur; la picrotoxine se trouve

alors cristallisée sous une couche d'iiuilc grasse. On éloigne celle-ci, et, après avoir pressé les cristaux entre des doubles de papier buvard, on la dissout dans l'alcool, on décolore par du charbon animal et Ton évapore à un feu modéré. Mi:itcK.)

"NViTTSTOCK exprime préalablement les semences mondée.', traite le résidu à trois reprises par de l'alcool de 0,835, éloigne l'alcool par la distillation, dissout le résidu dans l'eau, enlève rhuile, Gltre et fait cristalliser la picrotoxine en évaporant doucement la liqueur.

Pelletier et Couerbe traitent par de Teau bouillante le résidu de l'extrait alcoolique des semences et aiguisent le liquide décanté avec un peu d'acide ; la picrotoxine cristallise alors par le refroidissement.

BoLLLAY prescrit de faire bouillir fortement dans l'eau les semences mondées, avant ou après en avoir retiré l'huile^ et de faire évaporer lentement la liqueur jusqu'à consistance d'extrait ; il triture ensuite la masse extractive avec de la magnésie ou de la baryte (mieux vaudrait sans doute avec de la chaux), évapore à siccilé, reprend le résidu par de l'alcool et évapore de nouveau. On purifie la picrotoxine par du charbon animal : on peut également la décolorer en précipitant l'extrait par de l'acétate de plomb basique et décomposant par l'hydrogène sulfuré ; on concentre ensuite la solution alcoolique et on la décompose par du carbonate de potasse j la picrotoxine cristallise alors au bout de quelque temps.

Suivant Meissxer, on obtient déjà des cristaux de picrotoxine enévaporant simplement la décoction des semences du ménispermum.

La picrotoxine forme de petits prismes quadrilatères , blancs et transparents, ou bien des aiguilles groupées en étoiles; elle est inaltérable ù l'aii-, sans odeur, et douée dune saveur extrêmement amère. Elle est bans action sur les couleurs végétales. Elle se décompose à une température élevée, sans entrer en fusion. Elle se dissout dans 150 parties d'eau froide et dans 25 parties d'eau bouillante; de même, elle est soluble dans 3 parties d'alcool bouillant de 0,800, ainsi que dans l'éllier; ni les huiles grasses ni les liuiles essentielles ne la dissolvent. Elle se dissout mieux dans

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les acides, dans le vinaifîi-c, par exemple, que dans l'eau pure ; toutefois elle ne donne pas des combinaisons salines. Elle se dissout aussi dans les alcalis.

I /acide sulfurique concentré forme avec la picrotoxine une dissolution couleur de safran, et qui tourne peu à peu au jaune ; l'acide nitrique la transforme en acide oxalique.

La picrotoxine forme avec l'oxidc de plomb une combinaison soluble ipii est décomposée par l'acide carbonique.

Les analyses que Pelletier et Couerbe, Oppermann et, en dernier lieu, Regnault ont faites de la picrotoxine diffèrent un peu entre elles, de sorte que la composition de ce principe nest pas encore bien établie. Les voici :

Pell. et Couerbe. Oppermann. Regnault.

Carbone, 60,91 61,43—61,53 60,21—60,47

Hydrogène, 6,00 6,11— 6,22 6,83— 5,70

Oxigène, 33,09 32,46—32,25 33,96-33,83

Pelletier et Couerbe déduisent de leur analyse la formule C„ H,. O,.

Oppermann établit la formule C.^ H,„ O^.

La picrotoxine est le principe actif des fruits du mcnispermum-, prise intérieurement, elle détermine des vertiges, des convulsions et même la mort.

En traitant l'extrait alcoolique des semences de ménispermum par de l'eau bouillante, puis par un acide très étendu et par de l'éther, Pelletier et Couerbe obtinrent un résidu brun foncé auquel ils donnèrent le nom fort impropre d'acide hypo-picrotoxique. Ce corps est soluble dans l'alcool et les alcalis; les acides précipitent sa solution alcaline. L'analyse que ces chimistes en ont faite n'a aucune valeur.

Columbine. — Ce principe a été découvert eu 1830 par Wittstock dans la racine de coloinbo [Ménispermum palmatum). On épuise cette racine par deux ou trois fois son poids d'alcool de 0,835, et l'on réduit l'extrait jusqu'au tiers: au bout de quelques jours, on y remarque des cristaux de columbine qu'on lave avec de l'eau et qu'on purifie par du charbon animal après les avoir dissous dans l'alcool. La solution filtrée donne de la

columbinc paie. On peut également traiter la racine par de l'ctlier et abandonner l'extrait à l'évapûraliuii s[)ontanée.

Klle cristallise en prismes obliques à base rbombe, incolores et transparents, ou bien aussi en aiguilles blanches et déliées. Sa saveur est très amère; elle n'a point d'odeur, n'exerce point d'action sur les couleurs végétales, fond à une douce chaleur, et donne par la distillation sèche des produits exempts d'ammoniaque. Elle est peu soluble à froid dans l'eau, l'alcool et l'étlier ^ l'alcool bouilinnt de 0,83 j en dissout ,^ ou r\; de son poids. Elle se dissout en petite quantité dans les huiles essentielles, et mieux encore dans la potasse, d'où les acides la précipitent à l'état inaltéré.

L'acide nitrique la dissout sans altération, et l'eau l'en reprécipite en partie. L'acide hydrochlorique ne l'attaque que fort peu-, l'acide sulfurique concentré la dissout avec une couleur orange qui passe peu à peu au rouge foncé; l'eau précipite de la dissolution des flocons bruns. La columbine se dissout aussi fort bien dans l'acide acétique 5 la dissolution est d'une amertume insupportable ^ par l'évaporation, elle dépose la columbine en prismes réguliers.

Les dissolutions de la columbine ne sont précipitées ni par les solutions métalliques ni par la teinture de noix de galle.

Suivant une analyse de J. L., la columbine renferme GG, 36 carbone, 6,17 hvdrogène, et27, 47 oxigène.

Elle n'a pas encore trouvé d'emploi direct en médecine, mais elle constitue la partie active de la racine de columbo (jui est quelquefois prescrite.

Quassine. — Le bois de Surinam {Quassia amara et Q. cxccha renferme un principe amer qui a été extrait par Winkler et examiné par Wiggers. On réduit la décoction iiltrée jusqu'aux 3/4 du poids du bois employé; après le refroidissement du liquide, on y ajoute de l'hydrate de chaux qui précipite la pectine et d'autres substances. Le mélange ayant été abandonné pendant un jour, on évapore àsiccité la partie liiiuide et l'on reprend le résidu par de l'alcool de 80 ou 90 pour cent. La solution alcoolique donne alors, par l'évaporation, une matière jaune claire, amèrc, cristalline, et qui devient humide à l'air ; ou en ex-

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trait In quassino cii la Iraitant avec très pou (Valcool absolu, mélans^oant la solution avec beaucoup d'éllicr et évaporant le liquide filtré. Finalement on verse la solution étliérée dans un peu d'eau et on l'abandonne ainsi. On obtient alors de petits prismes, blancs, opaques et peu éclatants, qui sont fort amers, inodores et ne s'altèrent pas à l'air.

La quassine fond par réchauffement comme une résine et perd 1,76 pour cent d'eau hy-^roscopiiiue. Après s'être refroidie, elle forme une masse transparente, jaunâtre et très cassante. A une température plus élevée, elle se liquéfie davantage, brunit, se charbonne et fournit alors des produits acides et exempts d'ammoniaque.

100 parties d'eau de 12" en dissolvent 0,45 parties ^ sa solubilité est augmentée par l'addition de substances salines ou d'acides organiques très solubles. La solution aqueuse est précipitée en blanc par le tannin ; l'iode, le chlore, le sublimé corrosif, les sels de fer et ceux de plomb n'y occasionnent aucun précipité.

La quassine se dissout aisément dans l'alcool, surtout lorsqu'il est anhydre, ainsi que dans l'éther. L'acide sulfurique concentré et l'acide nitrique de 1,25 la dissolvent sans coloration ; par réchauffement ce dernier acide produit avec elle de l'acide oxalique.

WiGGERS a trouvé dans la quassine 66,77 carbone, 6,91 hydrogène et 26,32 oxigène, nombres qu'il exprinfe par la formule CïoHîsOe. Pour éviter le nombre impair des atomes d'hydrogène, il est peut-être plus exact de la représenter par C20 ^2* O...

Lupuline ou lupulite (amer de houblon;. — On l'obtient en traitant le pollen des fleurs de houblon {Humulus Lupulus) par de l'alcool, mélangeant avec de l'eau l'extrait évaporé pour en séparer la résine, saturant par de la chaux le liquide aqueux, afin d'enlever le tannin et l'acide malique, reprenant par l'élher la nouvelle liqueur filtrée et évaporée, et dissolvant enfin dans l'aleool. Elle est blanche ou jaunâtre et opaque, ou bien d'un rouge jaunâtre et transparente, sans odeur et présente l'amertume qui est particulière au houblon. Elle se dissout dans 5 parties d'eau de 100°, est sans réaction sur les couleurs végétales, n'est altérée ni par les acides, ni par les alcalis étendus, se dissout fort bien dans

Palcool et est insoluble dans réihor. Par la distillation sèche, elle donne des produits exennpts d'ammoniaque. (Pvyen, CiievxT.i.irn et Pfllf.tan.)

Le pollen de houblon, appelé aussi lupulin par Yves, renferme, outre ce principe amer, encore environ 2 pour cent d'une essence aromatique, incolore, soluble dans Teau, et paraissant contenir du soufre, ainsi qu'une résine jaune rougeâtre, fort soluble dans l'alcool et l'éther.

Lactucine amer de laitue . — Le suc de laitue (Lacluca sativa, L. viroaa, L. acariola), extrait par incision des feuilles et des tii^es de cette plante, donne par la dessiccation une masse brunâtre très amère et douée d'une odeur particulière semblable A celle de l'opium. C'est le thridace des pharmaciens français ou \e laciucarium des odicines étrangères. Il doit probablement son effet narcotique à la lactucine, substance que Ton obtient en traitant l'extrait de laitue pir un mélange d'alcool et de l/r)Ode vinaigre concentré, ajoutant de l'eau à la dissolution et précipitant par de l'acétate de plomb basique. On évapore à une douce chaleur 1 1 liqueur filtrée après en avoir séparé l'excès de plomb par l'hydrogène sulfuré; puis on reprend le résidu par l'éther. La lactucine reste par l'évaporation de la solution étbérée. (Walz.)

La lactucine s'obtient par l'évaporation spontanée en cristaux jaunâtres qui, examinés à la loupe, forment des aiguilles confuses. Elle se dissout dans 60 à 80 parties d'eau froide, ainsi que dans l'alcool ; elle est moins soluble dans l'éther. Ses solutions présentent l'amertume du suc de laitue récemment exprimé ; elles n'exercent aucune action sur les couleurs végétales. L'acide hydrochlorique et l'acide nitrique à l'état étendu ne Tallèrent point ; l'acide nitrique de 1.48 la transforme en une résine brune et insipide. Avec les alcalis elle fournit des produits ammoniacaux. L'acide sulfurique concentré la colore en brun; l'acide acétique la dissout mieux que l'eau. Par la chaleur elle fond en une masse brune.

La solution aqueuse de la lactucine n'est précipitée par aucun réactif.

Le suc desséché de la laitue vireuse contient, outre delà lac-

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tucinc, des traces d'une huile essentielle, une substance grasse fort solubledans l'éUier, et une autre peu soluble dans ce liquide, une résine rouge jaunâtre et insipide, une résine jaune venlAlrc et acre, du sucre, delà gomme, de l'acide peclique, un acide brun du genre de l'acide ulrai(iue, une substance basi(iue de couleur brune, de l'albumine végétale, de l'acide oxali(ine, de l'acide citrique, de l'acide malique, de l'acide nitriijue, de la potasse, de la chaux et de la magnésie.

L'acide décrit par Piaff et Link sous le nom d'acide lactuciquc n'est autre chose que de l'acide oxalique. (Walz.)

Matière exlractivc de ropium. — Dans la préparation de la morphine, on obtient comme produit accidentel une matière extractive qui constitue la moitié de l'opium. Lorsqu'elle a été purifiée, cette matière est brun noirâtre, dure, d'une cassure brillante, très friable, d'une réaction acide, et possédant l'odeur et la saveur de l'opium. Elle est peu soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, fort soluble dans l'acide acétique et les alcalis caustiques. Les acides précipitent en partie sa solution alcaline; de même les alcalis précipitent sa solution acide. La teinture de noix de galle occasionne un abondant précipité jaune clair dans sa solution aqueuse ; le perchlorure de fer lui communique une teinte noir brunâtre. On ignore si cette matière extractive produit des effets narcotiques; toutefois, telle qu'on la connaît, elle ne constitue pas un produit pur. (Voy. à cet égard : Magaz. f. Pharm.^ t. XV, p. 165, et Jnnal. der Pharm., t. V, p. 151 et 157.)

Â'rgotine. — Elle a été découverte en 1831 par Wiggehs. Elle forme, à ce qu'il paraît, le principe actif du seigle ergoté. On l'obtient en épuisant par de l'éther la poudre de seigle ergoté, de manière à extraire les matières grasses ou cireuses, traitant le résidu par de l'alcool bouillant, évaporant à consistance d'extrait et traitant la masse par de l'eau froide, qui laisse alors l'ergotine. C'est une poudre rouge brun, d'une saveur acre et légèrement amère, et qui répand par réchauffement une odeur forte et nauséabonde. Elle n'a aucune action sur les couleurs végétales. Elle est infusible, et brûle au contact de l'air en exhalant une odeur particulière. Elle est insoluble dans l'eau et letlier ; elle se dissout aisément dans l'alcool avec une teinte

brun rouge ; l'eau trouble cette solution. Elle est insoluble dans les acides étendus, fort soluble au contraire dans l'jicide acétique concentré 5 l'eau précipite de cette solution des flocons bruns grisâtres. Elle se dissout également dans la potasse cau^ticiue^ les acides précipitent cette solution. A chaud, l'acide nitrique décompose IVrgotine et la dissout avec une couleur jaune, sans former ni acide oxalique ni acide mucique. L'acide sulfurique concentré la dissout avec une couleur brun rouge ; l'eau précipite de la solution des flocons bruns grisâtres. L'ergotine est vénéneuse-, son effet est lent, mais mortel. (3n n'en connaît pas la composition. ^Voir Wiggers dans Annal, der Pharm., t. 1, p. 171 et suiv)

Porphyroxine. — C'est Merck qui l'a trouvée dans l'opium de Bengale. On épuise la poudre d'opium d'aimrd par Tétlier , puis par l'eau contenant un peu de carbonate de potasse et on b fait bouillir de nouveau avec de l'étlier. Par ce dernier traitement, il reste de la codéine, de la thébalne et de la porphyroxine. On dissout ce résidu dans l'acide hydroclilorique et l'on précipite par de l'ammoniaque, de manière que la codéine reste en dissolution. On traite le précipité par de l'alcool qui s'empare de la porphyroxine. Ce corps cristallise en aiguilles brillantes ; il n'est ni acide ni basique; les acides concentrés le colorent en vert olive. L'alcool, lélher et les acides étendus le dissolvent aisément sans le colorei' ; les alcalis précipitent de la solution acide une masse volumineuse et légère, qui fond par réchauffement comme une résine et devient alors très friable. Les solutions dans les acides minéraux dilués roiigissent par lébullition \ les alcalis l'en reprécipitent en blanc ; mais elle se dissout ensuite dans l'acide acétique avec une teinte rouge, bien que, avant ce traitement, elle se dissolve dans cet acide, à chaud, sans le colorer. Sa solution pourpre dans l'acide hydroclilorique est précipitée à l'état de laque par le sel détain et par la teinture de noix de galle \ elle est précipitée en rouge sale par le perchlorure dor, et en rose par l'acétate de plomb. (Merck.)

Saponine. — La racine de saponaire {Saponaria officinalis et Gyp-^ophiia Struthium renferme ce principe. On épuise par de l'alcool bouillant de 36 B. la poudre de celte racine , oii filtre,

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nprès avoir éloigné l'alcool par la (Iis(il!a(ion,rt l'on traite l'extrait à plusieurs reprises par de r.ilcool tan! qu'il se précipite de la saponine par le refroidissement. On obtient ainsi une masse Minclie, incrislallisable, très friable, inodore, et d'une saveur d'abord douceâtre, puis sliptique, acre et persistante.

La poudre de saponine, introduite dans le nez, môme en fort petite dose, provoque de violents éternuments. Elle n'exerce aucune action sur les couleurs végétales, et se dissout fort bien dans l'eau; par l'agitation, sa solution mousse beaucoup, lors mCme qu'elle est bien étendue. Elle se dissout dans 500 parties d'alcool absolu et bouillant, et s'en précipite en grande partie par le refroidissement; l'alcool aqueux la dissout mieux :; elle est insoluble dans l'éther. L'acide nitrique de 1,33 décompose la saponine en donnant une Tésine jaune et acide, de l'acide oxalique et de l'acide mucique; les alcalis la transforment en acide saponique.

D'après une analyse de Russy, la saponine renferme 51,0 carbone, 7,4 hydrogène, 4,16 oxigène. Cette substance n'a encore trouvé aucun emploi en pharmacie. On se sert de la saponine pour nettoyer les étoffes.

jdcide saponique (ou esculiqiie, Frémy). — Il se forme lorsqu'on traite la saponine par les acides ou les alcalis. Quand on dissout la saponine dans la potasse aqueuse et étendue, qu'on évapore à siccité, qu'on reprend le résidu par l'alcool, il s'y dissout du saponate de potasse, d'où Ton extrait l'acide saponique au moyen d'un acide. C'est une poudi-e blanche, insoluble dans Tau froide, peu soluble dans l'eau bouillante, se dissolvant au contraire très bien dans l'alcool; elle est également insoluble dans Télher. Elle fond à une température élevée en se décomposant-, par la distillation sèche, elle ne donne aucun produit cristallin.

L'acide saponique est si faible qu'il n'expulse pas l'acide carbonique de ses combinaisons. Il renferme 57,3 carbone, 8,3 hydrogène et 34,4 oxigène, nombres qui correspondent à la formule Csc H^oOiî. (Fremy.)

Smilacine [ parigline, salseparine, acide parillique). — Elle a été trouvée par Pallota dans la salsepareille {Smilax Sarsa-

parilla)\ elle se dépose sous forme cristalline lorsqu'on évapore jusqu'au huitième l'extrait alcoolique de la racine, préilablement décoloré par le charbon animal. Par une nouvelle cristallisation, elle s'obtient pure (TiiUEBiaF, Poggiale . Elle constitue des aiguilles incolores, sans odeur, fort solubles dans l'eau et l'alcool bouillants, moins solubles à froid dans ces liquides. Elle se dissout également dans l'éther et les huiles volatiles ; les huiles grasses la dissolvent peu. Les solutions moussent par l'agitation.

Lasmilacinese dissout dans les acides et les alcalis étendus, et s'en sépare sans altération, lorsqu'on les neutralise. L'acide nitrique la décompose en partie. L'acide sulfurique la colore d'abord en rouge foncé, puis en violet, et enfin en jaune; Teau l'en précipite sans altération.

L'analyse de la smilacine a été faite par Poggule, Thlebelf et Petersen ; d'après ce dernier chimiste, elle renferme 63,63 carbone, 9,09 hydrogène et 27,28 oxigène, nombres dont il déduit la formule C,j H^,; O,, suivant laquelle elle devrait contenir 63,39 carbone, 8,96 hydrogène et 27,64 oxigène.

WiNKLERa décrit sous le nom de chinovabitler une substance extraite du China novael à laquelle Blchner le jeune a reconnu tous les caractères de la smilacine. Suivant l'analyse de Peterson, cette substance renferme 67,61 carbone, 8,99 hydrogène et 23,40 oxigène, c'est-à-dire : C,s Hj* O4. Cette composition exprime celle de la smilacine, moins 1 atome d'eau.

Sénéguine (polygaline^ acide polygalique;. — Ce principe, découvert par Gehlen dans le Polygala Senega et le Polygala virginea, a été plus particulièrement examiné par Fe.neulle, Pesciiier, et surtout par Quevenne. On l'obtient en précipitant l'extrait aqueux de polygala par de l'acétate de plomb, enlevant l'excès de plomb du liquide filtré au moyen de l'hydrogène sulfuré, évaporant, reprenant le résidu par de l'alcool de 36% évaporant de nouveau, traitant l'extrait alcoolique par de l'éther, dissolvant dans l'eau et précipitant par l'acétate de plomb basique. Le précipité ainsi obtenu, décomposé par l'hydrogène sulfuré, donne un liouide qui, évaporé et repris par l'alcool, fournit la sénéguine ffétat de pureté. C'est une substance blanche, pulvérulente, inodore, d'une saveur d'abord peu sensible, puis fort

•IGO TRAITÉ

acre et nslringcnlo; clic est inallcrablc à l'nir. Sa poudre introduite dans le nez excite rélerniimcnt. i'.lle n'est point volatile ; elle se dissout lentement dans l'eau froide, mieux dans l'eau lt()uill;inte: elle se dissout éi;;ilemetit dans l'alcool. Elle n'est point soluble dans l'étlicr, l'acide acétique, les huiles grasses et les huiles essentielles.

l.a sénéi^uine ne décompose pas les carbonates alcalins; clic se dissout aisément dans les alcalis caustiques sans les neutraliser.

Lorscju'on la laisse pendant vingt-quatre heures en contact avec de l'acide hydrochloriciue concentré, elle devient gélatineuse, presque insoluble dans l'eau, et présente alors de toutes autres propriétés.

(^UEVENNE y a trouvé 55,70 carbone, 7,53 hydrogène et 36,77 oxigène. Ces nombres correspondent à la formule C^ II.o O...

Gaiacine. — Elle a été trouvée par Trommsdorff dans l'écorce et le bois de gaiac. On l'obtient en les épuisant par de l'alcool, mélangeant de l'eau à l'extrait alcoolique, éloignant l'alcool l)ar la distillation, séparant le liquide aqueux de la résine, évaporant à siccité, traitant le résidu par de l'alcool, évaporant l'extrait spiritueux, reprenant par l'eau le résidu sec, et décomposant le liquide filtré par un acide énergique, soit par de l'acide sulfurique, soit par un autre, tant qu'il se produit un précipité. Ce précipité, après avoir été bien lavé et séché, forme une masse jaune foncé compacte, et jaune clair en poudre ^ elle est inaltérable à l'air, sans odeur, d'une saveur fort acre et amère, semblable à celle du polygala. Elle est peu soluble dans l'eau froide, très soluble au contraire dans l'eau bouillante et surtout dans l'alcool 5 ses solutions n'agissent pas sur les couleurs végétales; elle est insoluble dans l'éther. Les alcalis n'altèrent pas sa solution aqueuse ; mais les acides énergiques en précipitent la gaïacine à l'état d'une poudre jaune^, qui s'agglutine peu à peu comme une résine. Les sels des métaux pesants ne la précipitent pas ; toutefois l'acétate de plomb basique trouble sa solution.

La gaiacine se boursoutïle par la chaleur, en dég||geant des vapeurs aromaliciues, exemptes dammoniaque \ elle briiie au con-

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tact de l'air. L'acide nitrique la transforme d'abord en une résine jaune et donne par un contact prolongé de l'acide ox;»lique.

Elle n'a pas encore trouvé d'cm[)loi direct en pharmacie ; elle forme le principe actif du gaïic, et c'est aussi à elle qu'est due la saveur acre de la résine de gaïac. (Voir pour ce corps Tromms- DORFF, dans son Journal, nouvelle série, tome XXI, 1"^ cahier, page 10.)

Plombagin. — II a été extrait en 1828 de la racine de dentelaire {Plumbago eurnpaea) par Dulong d'Astafort. On épuise cette racine par de l'éther et l'on évapore : on traite le résidu i plusieurs reprises par de l'eau bouillante. Il cristallise de cette solution du plombagin impur que l'on purifie par des cristallisations dans l'éther ou l'alcool chargé d'éther. Il cristallise en aiguilles ou en prismes déliés, d'un jaune-orange, et souvent groupés sous forme d'aigrettes. Sa saveur est d'abord styplique et sucrée, puis îlcre et mordicante. Il est très fusible et se volatilise en partie par la chaleur sans s'altérer ; il n'est ni acide ni alcalin ; il se dissout à peine dans l'eau froide , moins dans l'eau bouillante; il est fort soluble dans l'alcool et l'élher. L'eau trouble ses solutions spiritueuses. L'acide sulfurique concentré et l'acide nitrique fumant le dissolvent à froid avec une couleur jaune-, l'eau en précipite des flocons jaunes. Les alcalis communiquent à la solution aqueuse une belle teinte cerise; les acides rétablissent la couleur jaune. L'acétate de plomb basique la colore également en rouge, en donnant un précipité cramoisi. Outre du plombagin, la racine de dentelaire renferme encore une espèce de corps gras qui déteint comme la mine de plomb.

Arlhanitine ou Cyclamine. — Elle a été extraite par Saladin de la racine de Cyclamen europaeum et étudiée par Iîuchnfr et HERBKRGiiR. On l'obticnt en épuisant la racine fraîche par de l'alcool , évaporant l'extrait , traitant le résidu d'abord par de l'éther, puis par de l'eau froide; la portion insoluble est l'arthanitine. On la purifie par de nouvelles cristallisations dans l'alcool, ainsi qu'au moyen du charbon animal. Elle cristallise en aiguilles blanches, très lines, inodores, et d'une saveur fort acre et styptique; elle est sans action sur les couleurs végétales. Elle est peu soluble dans l'eau ^ 1 partie exige 500 parties d'eau pour se dis-

soudre ; l'alcool la dissout aisément, r.lle est insoluble dans TétluT et les huiles. F.lle s'altère déjà à la température de l'eau bouillante, perd son ûcreté et devient moins soluble dans l'alcool. L'acide sulturique concentré la colore d'un beau violet et la cliarhonne à chaud. (\ oir Journal de chimie médicale^ tome VI, page 417, et Jîcperlorium de Buchmr, tome XXXVll, page 3G.)

Ce principe agit comme purgatif et provoque le vomissement.

Peucédanine. — Schlatteu a trouvé ce corps en 1832 dans la racine de Peucedanum ujfœinale. Ehdmann et Zoi'PPkitz lui assignent la formule C« H^ O. On Tohtient en épuisant la racine par de l'alcool. On évapore l'extrait, on le lave avec de l'eau et de Talcool, et on fait cristalliser le produit dans l'éther, afin de le purilier de résine. La peucédanine cristallise en prismes transparents, incolores, légers, brillants et groupés en faisceaux; elle est sans odeur et presque sans saveur. Elle fond à 60'* sans perdre de son poids et ne se resolidiûe qu'avec lenteur, en formant d'abord un sirop transparent, où l'on voit se former peu à peu quelques points opaques qui augmentent jusqu'à ce que le tout se prenne enfin en une masse cireuse. Par l'agitation elle se concrète souvent d'une manière instantanée. Elle est insoluble dans l'cauj à froid et à chaud ; elle est peu soluble dans l'alcool de 80 centièmes; die s'y dissout mieux à la température de l'ébullition, et l'eau l'en précipite. 8a dissolution est d'une àcreté persistante et n'agit pas sur les couleurs végétales.

La peucédanine est fort soluble dans l'éther, ainsi que dans les huiles grasses et les huiles essentielles. Les acides aqueux ne la dissolvent pas ; elle se dissout au contraire dans les alcalis aqueux, et les acides la précipitent de cette dissolution sans l'altérer. L'acide sulfurique, l'acide hydrochlorique et l'acide acétique concentrés n'y agissent pas à froid; l'acide nitrique concentré la dissout à chaud en la décomposant et en produisant une dissolution jaune doré, qui n'est pas troublée par l'eau. Le chlore et l'iode se combinent avec elle ; ces combinaisons n'ont pas encore été étudiées.

Les préci[)ités occasionnés dans une dissolution alcoolique de peucédanine par quelques sels métalliques, comme le deutosulfate de cuivre et l'acétate de plomb, ne renferment pas de peucé-

(lanine. Avec l'acétate de cuivre, Erdmann a obtenu un précipité renfermant 45,3 — 44,2 pour cent d'oxide de cuivre.

Un échantillon de peucédanine, extrait probablement de racines Jugées, a donné, par la dissolution dans l'élher, un résidu insoluble, blanc et pulvérulent, qui se cora[)ortait du reste comme la peucédanine; ce résidu renfermait : Cu 11» O;, c'est-à-dire 2 atomes de peucédanine, plus 1 atome d'oxigène. (Erdmann.)

Jmpératorine. — Osaisn a trouvé dans la racine d'impératoire [Jmpvratoria Oslruthimn) un principe cristallisé, dont la composition, selon Fr. Doeberei.\er, s'exprime par C24 H24O3. On l'obtient en épuisant la racine par de l'éllier. Il cristallise en prismes allongés et à base rhombe, incolores, transparents, inodores, acres etstyptiques; il est sans action sur les couleurs végétales, fond à 75° et se concrète en une masse radiée ayant une densité de 1,192. Il se décompose ii une température élevée, en répandant une odeur fort acre. Il est insoluble dans l'eau, soluble au contraire dans l'alcool, l'éther, l'huile d'olive et l'essence de térébenthine. Sa dissolution dans une lessive de potasse est précipitée, sans altération, par les acides. L'impératorine se dissout dans l'acide sulfurique avec une couleur rouge-brun, et dans l'acide nitrique avec une teinte jaune ; l'eau la précipite de ces dissolutions. L'iode forme avec elle une combinaison rouge-brun qui cède l'iode par l'action de la chaleur. (AVackEiNroder.)

Phillyrine. — Carbomeri a observé ce principe dans l'écorce de Phillyrea média et Phillyrea latifolia. On épuise cette écorce par l'eau bouillante, on concentre l'extrait, et, après l'avoir clarifié avec du blanc d'œuf, on y ajoute un excès de lait de chaux. Au bout de quelque temps de repos, on sépare le dépôt vert noirâtre, puis on l'exprime et on le reprend par l'alcool. L'extrait spiritueux ayant été décoloré par le charbon animal, on en chasse l'alcool et on y ajoute de l'eau. Par une évaporation ménaj^ée, la phillyrine cristallise alors en feuillets doués d'un éclat argentin. Elle est sans odeur; sa saveur est d'abord nulle, puis amère. Elle est peu soluble dans l'eau froide, se dissout mieux dans l'eau bouillante et dans l'alcool, fort peu dans l'éther, et est insoluble dans les huiles grasses et les huiles essentielles. L'acide sulfurique conceutré la dissout avec une couleur brun-rouge

M>\ traitIî

en la dccomposant. L'acide nitrique la transforme en une résine jaune sans produire de l'acide oxalique. Les acides et les alcalis (liliic'S ne la dissolvent pas mieux que l'eau pure.

Frujrininc. — L'écorce de Frajcinus cxcclsior renferme un principe cristallin que Kkller avait pris pour un alcaloïde, ce quia été contredit par I^uchneu et Heuberger. Pour l'obtenir, on précipite l'extrait de cotte écorce par de l'acétate de plomb basique ; on enlève l'excès de plomb au moyen de Ihydrogène sulfuré et on évapore le liquide. La fraxinine cristallise en pi ismes hex ti^ones, déliés et inaltérables à l'air. Elle est fort soluble dans Teau et Talcool, peu soluble dans l'étlicr. Sa solution aqueuse est fort amère ; elle présente un reflet chatoyant, qui provient peut-être d'un mélange de polychrome.

Tanguinc.— 'Piir un simple traitement avec de l'élhcr, Henry le jeune et Olivier ont extrait des amandes du tanguin de Madagascar :,Tanghinia madagascaricnsis), préalablement purifiées dliuile grasse à l'aide de la presse, un principe cristallin auquel ils ont donné le nom de ianguine. Cette substance cristallise dans l'alcool de 0,815 en paillettes diaphanes, brillantes, et qui s'elïleurissent à l'air. Elle est soluble dans l'eau, fond par la chaleur, ne contient pas d'azote et n'exerce aucune action sur les couleurs végétales. Sa saveur est très mordicante et amère. Prise intérieurement, la tanguine agit comme poison.

Mélampyrine. — Elle a été extraite par Huenefeldt du Melampyrum nemorosum. On épuise par de l'eau bouillante la plantesèche et cueillieaucommencementdelafloraison. L'extrait, évaporé à consistance de miel, dépose, par le repos, la mélampyrine à l'état cristallin. On en obtient une nouvelle portion en précipitant l'eau-mère par un sel de plomb, faisant bouillir avec du carbonate de plomb le liquide filtré et précipitant le plomb par l'hydrogène sulfuré. Elle forme des prismes incolores, limpides, sans odeur ni saveur. Elle est très soluble dans l'eau, peu soluble dans l'alcool et insoluble dans l'éther. Elle est entièrement neutre, ne renferme pas d'azote et n'est pas précipitée par les sels de plomb ni par les autres sels métalliques.

Méconine. — Couerbe l'a découverte, en 1832, dans l'opium, et lui assigne la composition Ca Hs O2. On l'obtient en épuisant

l'opium avec de l'eau, éviiporanl l'extrait jusqu'à 8** R. et ajoutant de l'ammonique faible, tant qu'il se produit un précipité. On lave ce dernitT avec de l'eau, puis ou réunit toutes Ws liqueurs ammoniacales pour les évaporer à consistance de sirop, et on les abandonne pendnnt quir)ze jours ou trois semaines dans un endroit frais. La méconiiie cristallise alors, mélan^jée avec des méconates et d'autres impuretés. On exprime les cristaux entre du papi(T buvard, on les dissout dins l'alcool bouillant de 36° B., et on chasse enfin l'alcool jusqu'au tiers. La méconine se précipite alors par le refroidissement -, les eaux-mères en donnent une nouvelle portion. On purifie les cristaux en les exprimant une seconde fois et en les jetant dans l'eau bouillante; ils fondent alors et finissent par se dissoudre. Il faut employer assez d'eau pour que le tout se dissolve par l'ébullition, décolorer le liquide avec du charbon animal, et filtrer. On purifie par des cristallisations dans l'éther la méconine qui se précipite dans le liquide refroidi.

On peut extraire la méconine qui adhère à la morphine brute en traitant le précipité avec de l'éther ; celui-ci dissout la méconine, ainsi que la narcotine. On évapore ensuite l'extrait éthéré, et on traite le résidu par de l'eau bouillante et du charbon animal ; de cette manière, on le purifie de narcotine et de matière colorante.

La méconine cristallise en prismes blancs, hexagones et terminés par un biseau ; elle est sans odeur, d'une saveur d'abord nulle, puis acre et nKM\licante; elle n'a aucun" action sur les couleurs végétales. Elle fond à 90* et distille à lô5°, sans se décomposer-, elle se concrète, par le refroidissement, en une masse blanche, semblable à un corps gras ; au contact de l'air, elle brûle avec une flamme luiijineuse. Elle exige, pour se dissoudre, 266 parties d'eau froide et un peu plus de 18 parties d'eau bouillante ; à chaud, elle devient d'abord fluide comme une huile. Elle est bien plus soluble encore dans l'aloool, l'elher et les huiles essentielles. Sa solution aqueuse est précipitée par l'acétate de plomb basique. Les alcalis fixes la dissolvent également; il en est de môme de l'acide hydrochlorique et de l'acide acétique; l'ammo- Iliaque toutefois ne la dissout pas.

m\ TRAlTi:

L'acid»^ «HiiiruriqiK", nnrl:in};t' do l.i nioiti^r de son poids d'cnu, dissout la nn''rotiiiu^ snns s«; coloier ; la soliilioii prend par lécliaiifleuient une Icinte vert foneé , que l'alcool fait lournir an rose; mais elle redevient verte par Tévaporation. L'eau en précipite des flocons bruns , en coinmuniipiant au li(|uide une teinte rouge qui redevient verte par la concentration. L'ammoniaque rend la couleur rouge encore plus vive. La suhstrmce brune, précipitée par l'eau, se dissout dans l'acide sulfurique avec une couleur verte, dans l'alcool et dans Tétiier avec une teinte rose foncé. Les sels de plomb et d'étain, ainsi que l'alun, ajoutés à la solution alcoolique, en précipitent de belles laques.

L'acide nitrique convertit la raéconine en acide niiro-mcconique ou nitro-méconine , et le chlore la transforme en acide mcchlo'ique.

Ce dernier corps, selon Couerbe, renferme C,4 Hm O,»- Lorsqu'on traite de la méconine fondue par du clilore gazeux, on obtient une masse rouge de sang qui se concrète, par le refroidissement, en aiguilles jaune rougeâtre, presque insolubles dans l'eau, peu solubles dans l'éther, et très solublesdans l'alcool bouillant. Par l'évaporation spontanée, ce dernier dépose le nouveau produit à l'état de cristaux blancs et grenus, mélangés d'une matière résineuse, jaune et gluante, que l'on peut enlever au moyen de l'éther. Les cristaux incolores fondent à 125", se volatilisent à 190° ou 192° en se décomposant partiellement, et se condensent à l'état de gouttelettes jaunes qui cristallisent par le refroidissement. Ils renferment 5,43 pour cent de chlore, que l'on peut enlever au moyen de l'oxide d'argent ou avec de la potasse. Ces cristaux, dissous dans une lessive de potasse bouillante et saturés par de l'acide nitrique, donnent de l'acide méchloique à l'état de lamelles blanches et nacrées ou de prismes hexîigones et raccourcis, fusibles à 160" et sublimables à 165". On obtient également cet acide en traitant la dissolution alcoolique des cristaux chlorés par de l'oxide d'argent et évaporant le liquide filtré. II réagit fort acide, et se dissout dans l'eau bouillante, l'alcool et l'éiher. Sa dissolution est précipitée par les se/s de plomb et de cuivre. L'acide sulfurique et l'acide hydrochlori-

que ne décomposent pas l'acide méchloïque, mais l'acide nitrique rallère.

La matière résineuse qui acrompngtic les cristaux chlorés, et que Ion obtient en ajoutant de l'eau aux eaux-mères, donne A l'analyse, tout le chlore en ayant été séparfau moyen d'une solution bouillante de carbonate de soude, 47,3 carbone, 3,7 hydrogène et 18,0 oxigène. Couerbe.)

On obtient la nUro-méconine en dissolvant la méconine dans Tacide nitrique concentré; cet acide la dissout en prenant une teinte jaune doré; l'eau précipite la solution. Lorsqu'on l'évaporé, il reste une masse jaune et cristalline qui se dépose de l'eau bouillante en cristaux jaunes et réguliers. Leur dissolution dans l'eau et dans l'alcool est jaune et réagit acide ; celle dans l'éther est incolore ; quelques gouttes d'étlier suffisent pour décolorer les solutions dans les premiers véhicules. Les cristaux fondent à 150", se subliment en partie à 190°, en répandant l'odeur des amandes amères. Les acides concentrés dissolvent la nitro-méconine sans l'altérer; la teinte jaune des solutions disparaît quand on les étend d'eau, et la nitro-méconine cristallise alors en prismes blancs et brillants. Les alcalis la dissolvent ai.<;ément en se colorant d'un rouge intense. Les sels de fer précipitent sa solution aqueuse en jaune rougeâtre, les sels de cuivre en vert.

CoLERBE, qui a découvert ce corps, y a trouvé o0,32 carbone, 3,94 hydrogène, 6,36 azote et 39,37 oxigène, nombres qu'il représente par C^o H,o Nj O,^. Cette formule pourrait s'exprimer par Cso H,„ Oj -f-jN^ O^ ou par C^o H,„ O., 4- JN, O,,.

Cubébin. — Il a été trouvé dans les cubèbes {Piper Cubcba) par SouBEiR.\.N et Capitaine. On épuise par de l'alcool l.i pulpe qui reste comme résidu dans la préparation de l'extrait éthéré des cubèbes, puis on traite la liqueur par une lessive de |)Otasse. On lave le précipité avec un peu d'eau et on le puritie par quelques cristallisations dans l'alcool. Le cubébin est blanc, incolore, insipide, et se présente sous forme de petites aiguilles réunies par groupes. Dans le vide à 20", il ne perd rien de son poids; il n'est point volatil. Il ne se dissout qu'eu petite quantité dans l'alcool et dans l'eau froide. 100 parties d'alcool absolu dissolvent à 12* 1,31

parties de cubébin; l'alcool de 82'' en dis«oul 0,70parties, mais à la température de l'ébullilion il en dissout assez pour que le tout se prenne en masse par le refroidissement. 100 parties d'éther dissolvent à 12" 3,75 parties de cubébin. Ce corps est également solubledans Tacideïcétique, les huiles {grasses et les huiles essentielles. L'acide sulfurique concentré le colore en rouge. Il est neutre et ne parait point former de combinaisons, de sorte qu'on n'a pas encore pu déterminer son équivalent. Il renferme 67,90 carbone, 5,64 hydrogène et 26,45 oxigène, nombres qui s'accordent sensiblement avec la formule C-^ H34 O,o, d'après laquelle il devrait contenir 08,19 carbone, 6,5G hydrogène et 26,25 oxigène.

INIoMiF.iM a décrit sous le nom de cubébin une matière vert jaunfitie, fusible à 24% bouillant à 3Q^ et volatile en partie. Cette matière a été trouvée par lui dans les cubèbes, mais ses propriétés ne s'accordent pas avec celles que Soubkiran et Capitaine assignent à leur produit. Il est probable que le cubébin de Mon- HEi.M n'est qu'un mélange de plusieurs matières impures.

Kaempféride. — Ce nom a été donné par Brandes à une substance qu'il a extraite de la racine de galanga Jmomum gaîanga). Lorsqu'on épuise cette racine par de Télher dans un appareil de déplacement, -on obtient la nouvelle substance mélangée avec un corps brun, visqueux et aromatique, qu'on peut enlever en dissolvant le produit à plusieurs reprises dans l'alcool ; la matière brune se sépare toujours la première par l'évaporation spontanée du liquide. Le kaempféride est sans odeur ni saveur, probablement blanc à l'état pur, ordinairement jaunâtre; il fond au dessus de 100% se dissout dans 25 parties d'élher à 15% est moins soluble dans l'alcool et à peine soluble dans l'eau. L'acide acétique le dissout à chaud ; l'ammoniaque produit d;ins la dissolulion un préci[)ité qui se dissout dans un excès d'ammoniaque. L'acide sulfurique le colore en beau vert bleuâtre ; la potasse caustique le dissout avec une couleur jaune ; le carbonate de potasse le dissout avec effervescence. Braades y a trouvé 65,3 carbone, 4,3 hydrogène et 30,4 oxigène.

Olivile. — Pelletier a extrait de la gomme d'olivier (Olea êuropaea) un principe cristallin en la dissolvant dans l'alcaol

aqueux et faisant évaporer le liquide ûltré. Au moyen de l'éther et par de nouvelles dissolutions dans l'alcool, on peut le purifier de la gomme. Il cristallise en aiguilles blanches, aplaties, et s'obtient quelquefois à l'état d'une poudre blanche et féculente. Il est inodore, possède une saveur ûcre, à la fois douce, amène et légèrement aromatique, fond à 70° et prend par le refroidissement l'aspect de la corne; il se décompose à une température élevée sans donner d'ammoni.ique. Il est peu soluble dans l'eau froide et se dissout dans 32 parties d'eau bouillante: la solution devient laiteuse par le refroidissement, sans déposer d'olivile; l'acétate de plomb en précipite des flocons.

L'olivile se dissout en toutes proportions dans l'alcool bouillant; il y est moins soluble à froid, et insoluble dans l'éther. Il se dissout aussi dans les alcalis et dans l'acide acétique concentré; il ne se dissout pas dans l'acide sulRirique étendu. L'acide nitrique le dissout avec une couleur rouge foncé; par réchauffement du mélange, il se produit de Tacide oxalique ainsi qu'une substance amère. L'acide sulfurique concentré le charboiine.

Pelletier Ta trouvé composé de 63,84 carbone, 8,06 hydrogène et 28,10 oxigène, nombres qu'il exprime par la formule C, H, O,.

Olivine ou olivite. — C'est une autre substance qu'on obtient, selon La.nderkr, en épuisant les feuilles de l'olivier par de l'eau acidulée, concentrant l'extrait et sursaturant par de l'ammoniaque. Il se produit alors un précipité vert jaunâtre qu'on dissout dans l'acide hydrochlorique et qu'on précipite par un alcali, après l'avoir décoloré au moyeu du charbon animal. Le précipité, dissous dans l'alcool, donne par l'évaporation des cristaux incolores, amers, insolubles dans l'eau, et se dissolvant très bien dans les acides sans donner avec eux des combinaisons cnstallisables. L'olivine fond par la chaleur et brunit en répandant des vapeurs aromatiques.

Jmaniline. — Letellier donne ce nom au principe toxique

renfermé dans certains agarics, tels que yJyaricus muscarius, A.

bulbosus,eic., et qui n'a pas encore été préparé à l'état de pureté.

On chaufîe le suc de ces champignons pour coaguler l'albumine;

on précipite le liquide filtré par de l'acétate de plomb basique.

et, après avoir si'parc du liquide IVxcèsde plomb au moyeu de riiydiogène sulfuré, ou évapore à siccilé. En repreu;inl le résidu par lï'lhcr, piii-, p;n riilcool, Letkllikk obtient culiu un n'sidu brun, luiu crislallisable, iiuxiore, iti>ipi(l(;, non iléconiposablc par les acides et les alcalis étendus, insoluble dans Teau et soluble dans l'éther ainsi que dans Talcool absolu.

Outre les substances neutres dont nous venons de parler, oa a extrait des plantes une foule d'autres matières amères ou insipides, mais dont Texislence est fort problématique, attendu que les recherches qui les concernent sont encore trop inconq)lètes. Voici les noms de ces matières:

Alcornine^ dans la racine d'alcornoco, Ikdwigia virgilioidcs.

(BiLTZ, FllEKZEL.)

Alismine^ dans VAlisma Plantago. (Jucii.j Amicine^ dans V Arnicamontana.{'C\\EW kliaek et Lassaigne.) AsclépinCj dans la racine d'Asclepias gùjardca. (Faure.) Uuénine, dans l'écorce de L'uena heocandra. (Buciiner.) Canclline, dans la cannelle blanche, Canella alba. (Petiioz et Robinet.)

Cascarilline ^ dans l'écorce de cascarille , Croton Elateria.

(BrAiNDES.)

Cassiine, -dans la casse, Cassia fistula. (Caventou.)

Colleitine, dans le Collctlia spinosa. (Reuss.)

Coriarine^ dans les feuilles de Coriaria myrtifolia. (Peschier, Esenbeck.)

Corticine, dans l'écorce du tremble, Populus Tremula. (Braconnot.)

Datiscine, dans le Datiscacannahina. (Braconnot.)

Biosmine, dans les feuilles de bouchu, Diosma cre»ato.(BRAJV-

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