CH^OH

l'oxygène peut se porter soit sur l'un des groupements alcooliques extrêmes, soit sur le groupement intermédiaire.

BACTERIES OXYDANTES 28t

donnant naissance à deux corps différents. Dans le premier cas il y a formation d'aldéhyde glycérique.

CfPOH \ CH OH

CHOU ^ H- 0 = CHOH ( + HO

CH'OH / COH

Dans le second, on a de la dioxyacétone : GH^OH N CH'OH \

CHOH + 0 = CO > 4- H^O

CH OH ,) CH'OH 1

En transformant ce corps en oxime au moyen de l'hydroxylamine, par la méthode de Piloty, on obtient un corps tout à fait identique par ses propriétés avec le corps obtenu de la même façon par Piloty avec de la dioxyacétone de synthèse. C'est donc la seconde équation qui est vraie, et c'est l'hydrogène du groupement alcool secondaire qui est le premier oxydé, en donnant un corps cétonique.

Ce corps cétonique jouit pourtant d'une propriété commune aux aldéhydes, celle de se combiner avec le bisulfite de sodium de façon à donner une combinaison cristallisée. C'est le premier sucre connu jouissant de cette propriété, et nous aurons à utiliser cette notion tout à l'heure.

196. Action sur d'autres alcools polyatomiques. — Après que G. Bertrand eut signalé l'action de la bactérie sur la sorbite, Vincent et Delachanal montrèrent qu'elle agissait de la même façon sur la mannite, qu'elle transforme en lévulose. Cette action est de tous points comparable à la première, et correspond encore à la formation d'une cétose par oxydation d'un groupement alcoolique secondaire du corps primitif. La même formule les représente toutes les deux, et la sorbite est au sorbose ce que la mannite est au lévulose.

282 GUAIMTRE XIII

Ces corps de môme formule et de même constitution difFèrenI par leur structure stéréochimique, et cette remarque engagea M. Gab. Bertrand à faire réagir la bactérie du sorbose sur d'autres alcools plurivalents, ])our voir si chacun d'eux ne donnerait pas, sous son action, un sucre à fonction cétonique. Dans cette étude il a trouvé trois alcools absolument impropres au développement de la bactérie du sorbose,. et résistant à son action oxydante quand on les met au contact d'une culture en pleine activité. Ce sont le glycol, la xylite et la dulcite. Parmi ceux qui, au contraire, s'oxydent à son contact, nous avons d'abord cité la glycérine, la sorbite et la mannite mentionnées tout à l'heure, l'érythrite, l'arabite, la volémite et la perséite.

En écrivant la formule de ces corps sous la forme stéréochimique qu'on a été conduit à lui attribuer dans la chimie générale, on arrive à la curieuse remarque suivante : c'est que seuls sont attaqués par la bactérie les corps qui, dans leur formule développée, contiennent un chaînon CH-OH dont Toxyliydrile attaquable ne soit pas voisin, d'un même côté de la chaîne, d'un atome d'hydrogène. C'est ce qu'on voit nettement sur le tableau ci-dessous, dans lequel les chaulons oxydables ont été indiqués en caractères gras. Pour la perséite, il y a un chainon dont on ne connaît pas encore bien la forme, et dont pour cette raison, nous n'avons pas indiqué l'arrangement stéréochimique.

PREJUER GROUPE DES ALCOOLS INON OXYDABLES

CIPOll-CH^OH Glycol.

H OH H

Cil OII-C— C-C-CII"01I /-Xylite.