COMBINAISONS AROMATIQUES

Dans cotte série de composés, les atomes de carbone sont supposés unis de façon à former une ou plusieurs chaînes fermées. Les combinaisons de la série aromatique contiennent, au minimum, six atomes de carbone, reliés de telle sorte que le groupe présente six affinités atomiques libres :

On donne souvent, pour la facilité, la représentation graphique suivante de ce noyau carboné :

Lorsque cinq des affinités libres de ce chaînon sont saturées par l’hydrogène, on obtient un radical organique, appelé phényl, qui présente encore une affinité atomique disponible :

Lorsque l’affinité libre qui reste est saturée à son tour par l’hydrogène, on obtient le groupement suivant :

C’est l’hydrure de phényl, le benzol, la benzine, composé tout à fait distinct de la benzine, dont nous avons déjà parlé à la page 836.

COMPOSÉS DU CARBONE. — COMBINAISONS AROMATIQUES

Les composés de la série aromatique diffèrent de la série des corps gras en ce qu’ils ne se combinent pas facilement à d’autres substances chimiques : ils forment des combinaisons, non par addition, mais par substitution.

Lorsque, dans la benzine, un atome d’hydrogène est remplacé par le radical hydroxyle (OH), on obtient le phényl-alcool, c’est-à-dire l'acide phénique , le phénol.

< > O— H ou C6H5 (OH).

La dénomination phénol, plus commode que celle de phényl-alcool ou d’acide carbolique, signifie que la constitution de ce composé ressemble à celle de l’alcool.

Les relations qui existent entre les différents composés de la série aromatique, seront rendues plus évidentes par le tableau suivant : Benzine < > H, ou C(iH5 — H.

Phénol < > OH, ou C6h5— oh.

Nitrobenzine < > Az. < | ou C6h5— Az o2

c’est-à-dire qu’un atome d’hydrogène a été remplacé, dans la benzine,

par le radical nitroxyle (Àz02).

Amidobenzine ou aniline < >Az< ou C()H5 — Az n2

c’est-à-dire qu’un atome d’hydrogène a été rémplacé, dans la benzine, par le radical amidogène (AzH2).

Acide benzoïque ou phényl-formique< >C

v ou C6H5 — CO OH, '0— H,

c’est-à-dire que le radical carboxyle (COHO) est substitué, dans la benzine, à un atome d’hydrogène.

Les atomes de carbone étant supposés être disposés d’une manière symétrique, dans le chaînon de la benzine, il importe peu quel est l’atome d’hydrogène qui a été remplacé par un autre radical, pourvu que cette substitution ne concerne qu’un seul atome d’hydrogène : c’est le cas pour le phénol.

Rangeons les atomes de carbone par chiffres, de façon à pouvoir les différencier l’un de l’autre :

COMPOSÉS DU CARBONÉ. — COMBINAISONS AROMATIQUÊS

Il est évident que le phénol est toujours identique, que le radical (OH) soit attaché à l’atome de carbone 1,2 ou 3, etc.

HO

aho

Mais il n’en est plus ainsi lorsque la substitution a lieu à deux ou plusieurs points du chaînon de benzine.

Lorsque cette substitution se produit en deux points, ceux-ci peuvent occuper trois positions differentes :

i Les produits de substitution en 1 et 6 sont i

A2 identiques à ceux en 1 et 2 : on les appelle d’or- 6A

U dinaire composés ortho. J

Ceux en 1 et 4 sont appelés composés para.

Trois formes isomères sont donc possibles.

Lorsque deux atomes d’hydrogène sont remplacés par deux radi-

eaux hydroxyle (OH),

il peut se produire trois substances isomères qui

différent d’après la position relative occupée par les

atomes substitués.

Ces substances sont :

la pyrocaléchine, la résorcine et l’hydroquinone.

La position qu’occupe le groupement hydroxyle dans ces trois corps,

est indiquée par les

chiffres (1 : 2), (1 : 3), et (1

: 4), ajoutés à leur

formule chimique,

ou par les dénominations ortho, meta et para.

Pyrocatéchin

Résorcine.

Hydroquinone.

C6H4(OH)2(l : “2).

C(jH4(OH)2 (t : 3). C,

Lorsque, dans la benzine, deux atomes d’hydrogène sont remplacés, l’un par le radical hydroxyde (OH), l’auire par le radical carboxyle,

COMPOSÉS DU CARBONE. — COMBINAISONS AROMATIQUES

(COOH), on obtient trois corps isomères : l’acide salicylique, l’acide

oxybenzoïque et l’acide paraoxybenzoique.

Acide salicylique.

Acide oxybenzoïque.

Acide paraoxybenzoique.

Pyridine (CsHsAz) : ce composé résulte probablement de la substitution d’un atome tétravalent de C, par l’élément triatomique Az, dans le chaînon de la benzine :

H Az H

Il I