IL NOTIONS DE STÉRÉOCHIMIE
124. Le carbone asymétrique. — Comme nous l'avons dit au paragraphe 115, c'est Pasteur qui a indiqué que l'activité optique était duc à un arrangement dissymétrique des atomes dans la molécule, mais il n'avait pas précisé sous quelle forme il fallait se représenter cet arrangement dissymétrique. La possibilité d'établir une relation entre l'activité optique et les formules de constitution n'apparut que plus tard, lorsque Van't Hoff [401]
NOTIONS DE STEREOCHIMIE
et Le Bel 1402] proposèrent en 1874, indépendamment l'un de l'autre, la tli(Sorie du (.'arbonc asymétrique, et fondèrent ainsi la stéréochimie.
L'i(l(''e t'ssuuticUe du cette théorie est de remplacer les représentations planes donnais par les formules usuelles par desi représentations dans lespace. ha molécule la plus simple de la Chimie Organique, la molécule de méthane Cli\ y est rei)résentée par un tétraèdre régulier, dont ratome de carbone occupe le centre, tandis que les atonies d'hydrogène occupent les quatre sommets; une. telle molécule présente évidemment des plans de symétrie, et ne possède pas le pouvoir rotatoirc. Les autres molécules de la Chimie Orjîani(iue se déduisent de la molécule de méthane en substituant des radicaux jjlus ou moins complexes aux quatre atomes d'hydrogène; évidemment, cette substitution doit avoir en même temps pour elTet de déformer le tétraèdre, car la distance d'un atome substituant à l'atome de carbone central dépend nécessairement de sa nature : mais il est inutile de faire intervenir cette déformation lorsqu'on se propose simplement lie rechercher le degré de symétrie, et nous raisonnerons dans ce qui suit comme si le tétraèdi'e restait régulier.
^^7/ aUmte de carbone asymétrique est un atome de carbone lié à quatre atomes ou firoîipcs d'atomes différents. Si nous désignons ces quatre groupes ])ar les symboles X, Y, Z, T, nous pouvons représenter la molécule par l'un uu l'autre des deux schémas dans l'espace a ut b de la figure 179, où l'atome
<le curbune asymétrique occupe le centre du tétraèdre : ces deux schémas symétriques l'un de l'autre par rapport îi un plan et non superposables, correspondent aux deux antipodes optiques. Pour plus de simplicité, on convient généralement de représenter les deux schémas dans l'espace par leur projcMition sur le plan parallèle aux arêtes XY et Z T :
I,u dissymétrie est alors indiquée par le fait qu'on ne petit pas super-
poser les deux schémas par des déplacements dans le plan qui les contient. Nous donnons ci-dessous comnie exemples les formules des deux antipodes de l'alcool amylique et de V acide maliqus :
