O N = NOH
qu’on obtient également en diazotant l'amino-oxyanthraquinone 1,4, un diazo qui est si stable en présence d’acides, qu’on peut le bouillir avec de l’acide sulfurique à 60° Bé (75 °/0 H2SO*), sans décomposition ; il faut déjà le chauffer avec de l’acide sulfurique à 66° B“ pour remplacer le groupe diazo par OH. Par contre, il réagit facilement avec l’alcool en donnant de l’érythro-oxyanthraquinone. C’est une méthode très expéditive pour préparer ce corps au laboratoire, en moins d’une demi-heure, en partant de l’anthraquinone.
Une autre méthode très importante pour introduire des groupes OH dans la molécule de l’anthraquinone, est celle découverte il y a longtemps par de Lalande, qui, en traitant avec du bioxyde de manganèse l’alizarine dissoute dans de l’acide sulfurique concentré, a obtenu la purpurine, la tri-oxyanthraquinone 1,2,4. En appliquant ce procédé à l’alizarine bordeaux, on obtient d’abord une penta-oxyanthraquinone :
COLORANTS ANTHRAQUINONIQUES
qui teint la laine mordancée au chrome en nuances d’un bleu très solide. Par une oxydation plus prolongée, on obtient un mélange de deux hexa-oxyanthraquinones 1,2, 4, 5, 6, 8 et 1,2, 4, S, 7, 8, qui donnent, sur mordant, des nuances analogues à la penta-oxyanthraquinone citée. Ces poly-oxyanthraquinones sont les constituants des colorants du commerce alizarine cyanine R, R extra, WRR et du bleu d’anthracène YR.
En opérant d’une façon convenable, on arrive à hydroxyler d’après cette méthode toutes les oxyantbraquinones qui, dans chaque noyau benzénique, contiennent au moins un groupe hydroxyl. L’acide antbraflavique (dioxy 2,6) et la flavopurpurine (trioxy 1,2,6) donnent ainsi comme terme final l’hexaoxyanthraquinone 1,2, 4, 5, 6, 8; l’acide iso-anthraflavique (dioxy 2,7) et l’anthrapurpurine (trioxy 1,2,7) donnent l'hexa-oxyanthraquinone isomère 1,2, 4, 5, 7, 8. En oxydant la jS-nitro-anthrapurpurine, on obtient une nitro-hexaoxyanthraquinone :
qui teint les mordants de chrome en noir bleuâtre et qui se trouve dans le commerce sous le nom de « noir alizarine cyanine G ».
Les poly-oxyanthraquinones obtenues ainsi par oxydation à froid au moyen du bioxyde de manganèse, ne se trouvent pas comme telles dans le produit de la réaction. Elles s’y trouvent sous la forme de produits intermédiaires que j’ai nommés « anthradiquinones », car, d’après leurs réactions, ces corps renferment, outre les deux groupes cétoniques de l’anthraquinone, un véritable groupe quinonique qui se comporte, par exemple, comme le groupe quinonique de la benzoquinone. La quinone de la penta-oxyanthraquinone citée plus haut peut se formuler :
