CI H
Propriétés. — L’auramine n’est colorée qu’à l’état de sel, la base est incolore. Par réduction elle se transforme en leucauramine. Celle-ci par condensation avec de la diméthylaniline donne facilement le leucobase du violet héxaméthylé.
14° COLORANTS INDIGOIDES
Les travaux classiques de Baeyer ont permis d’établir la constitution de l'indigo et de lui assigner la formule que voici :
La substance mère de l’indigo aurait de la composition suivante :
Elle est encore inconnue. On connaît par contre par les travaux de Madelung Ber Deutsche Chem. Gesellsch. 45, 1131 (1912) le dérivé £<,«' diindolyl, diindyl ou bis-indol qui répond à la constitution :
NR
,NH
et que l’on synthétise au moyen de l’oxal-o-toluidide :
/\/CHV
XCH
NH'
\nhA/
L’indigo formulé ci-haut représente par conséquent une molécule où deux radicaux bi-valents :
appelés, indogène par Bayer se trouvent accouplés. Cet accouplement donne lieu à un système de double liaisons en position conjuguée et rappelant singulièrement la p-benzoquinone :
COLORANTS INDIGOÏDES
Cette localisation de groupements éthyléniques'*est très probablement en rapport intime avec la forte coloration de l’indigo et représente son groupement chromophore.
L’indigo n’est au fait que le représentant typique'd’une grande famille de colorants que l’on a appelée les colorants indigoïdes. Ces colorants sont tous caractérisés par la présence constante du groupement d’atomes que voici :
Ce groupement fait partie d'une molécule où les lignes pointillées représentent deux cycles complexes.
Vu la ressemblance qui existe entre le groupement chromophore des indigoïdes et la p-benzoquinone, l’on peut envisager les indigoïdes comme étant une espèce de « quinonebinucléique », c’est-à-dire une espèce de composé quinonique où les deux groupes carbonyl-quinoniques sont répartis sur deux novaux cycliques.
La coerulignone est un exemple bien ancien illustrant les quinones binucléiques :
Elle renferme les deux groupes carbonyles en para à la soudure des deux noyaux cycliques alors que les indigoïdes les ont en ortho.
En vertu de cette conception sur la nature des colorants indigoïdes, l’on emploie une nomenclature spéciale et rationelle permettant de préciser très exactement la constitution.
On ramène le colorant indigoïde à sa substance mère le bis-indol (v. plus haut) :
/\/NH\
,NH
CH
NHs
\CH/v
et y rapporte Y indigo en le désignant de :
,NH 2 2,
