C— C6HC\7(CH
yC— C6H4N(CH3)*
CH3 Cl
ni
Si dans la réaction du soufre sur la paratoluidine on augmente la proportion de celui-ci et qu on pousse la température au dessus de 200°, on obtient une substance jaune, insoluble dans l’eau à 1 état libre aussi bien qu’à l’état de sel,
DÉRIVÉS THIAZOLIQUES
mais susceptible de donner un acide sulfonique dont les sels alcalins sont solubles dans l’eau en jaune et teignent le coton non mordancé en jaune également. Ce corps découvert par Green en 1887 a été appelé primuline. Il se forme aussi par l’action du soufre sur deux molécules de déhydrothiotoluidine ■et répond à la formule :
L’acide sulfonique de la primuline se laisse diazoter, aussi bien en substance ■que sur tissu. Cela a été le premier exemple d’une matière colorante diazotable sur la fibre. La diazo-primuline est insoluble dans l’eau et n’est par conséquent pas enlevée de la fibre par lavage
Elle se laisse copider aussi bien en substance que sur la fibre et donne des nuances variant du jaune au violet et au bordeaux en passant par l'orange et le rouge, ainsi que des bruns.
La déhydrothiotoluidine et son acide sulfonique sont également diazotables et eopulables et donnent des matières colorantes dont les nuances sont analogues à celles obtenues au moyen de la primuline.
Parmi les nombreux azoïques, ainsi préparés nous citerons particulièrement : les Erica et les Geranines formés par l’action de la déhydrothiotoluidine et de son homologue supérieur dérivé de la métaxylidine sur l’acide s-a-naphtoldisulfonique :
■et sur l’acide dioxynaphtalinesulfonique S :
OH OH
qui donnent de très beaux roses et rouges sur coton; les jaunes dianiles obtenus avec l’éther acétylacétique et son anilide, le jaune de thiazol , composé diazoaminé formé par l’action d’une molécule de l’acide sulfonique de la déhydrothiotoluidine diazoté sur une seconde molécule de ce même acide.
Le jaune de chloramine, obtenu par oxydation de cet acide au moyen du
chlorure de chaux, et qui répond évidemment à la formule :
est un colorant de valeur. Au point de vue théorique il est intéressant en ce sens qu'il ne contient pas d’auxochrome.
En traitant le dérivé diazoïque de ia primuline par l’ammoniaque on obtient un colorant jaune le mimosa , c’est peut-être un bisdiazo aminodérivé :
HN
Le diazo de la primuline est très sensible à la lumière qui le décompose en donnant un jaune qui n'est plus copulable. On peut se servir de cette réaction pour obtenir des effets photographiques. Si l’on diazote un tissu teint en primuline, qu’on le place sous un négatif et qu’on développe ensuite en j3-naphtol, les parties exposées à la lumière paraitront en jaune, tandis que les parties couvertes se copulent et donnent un dessin rouge.
19° DÉRIVÉS QUINOLIQUES
Le nombre des matières colorantes contenant le groupe quinolique [est assez important, mais peu d’entre elles ont trouvé des applications sérieuses dans les industries.
Le Bleu de quinoline ou cyanine a été découvert en 1859 par Greville Williams en traitant par la potasse, l'iodamylate de la « quinoline » obtenu au moyen de la cinchonine, qui est un mélange de quinoline et lépidine (y-méthyle-quinoline . C’est un colorant trop fugace pour être employé en teinture, mais qui a trouvé un emploi intéressant dans la préparation des plaques photographiques orthochromatiques.
En traitant de la même manière les iodoalcoylates d’autres bases quinoliques, soit seules, soit en mélange deux à deux, on a obtenu toute une série de couleurs, en général rouges, de propriétés et de constitution analogues qui servent aux mêmes usages.
La formule de constitution de la cyanine est :
