‹ Traité des matières colorantes organiques et de leurs diverses applicationsChapitre 137 sur 182 · CCI · texte numérisé non relu

CCI

Un Bouge de quinoline C2BH,9XaCl, employé également comme sensibilisateur se prépare par 1 action du trichlorure de benzyle en un mélange de quinaldine et disoquinoline.

La Flavaniline, colorant jaune basique, s’obtient par l’action du chlorure de zinc sur 1 acétanilide, qui à la haute température à laquelle a lieu la réaction se transîorme en un mélange de p- et d’o-aminoacetophénone qui se condensent avec élimination d eau. Elle n’a pas d'emploi pratique :

La Quinophtalone ou Jaune de Quinoline est préparée par l’action de l'anhydride phtalique sur la quinaldine. C’est un beau corps jaune insoluble dans l’eau.

soluble dans l'alcool, employé dans la fabrication des laques :

— COx

- CO

n/xK)/

Sous l’influence de l’acide sulfurique fumant la quinophtalone donne un acide bisulfonique dont le sel de sodium constitue le jaune de quinoline soluble à l'eau , qui, malgré son prix assez élevé est employé dans la teinture delà soie et de la laine.

Enfin, il est à mentionner que la transformation du groupe NH2 en groupe quinolique dans les aminoalizarines 3 et 4 fait passer la nuance sur mordants de chrome, aluminium et fer du marron, respectivement grenat au bleu et au vert bleuâtre.

20° COULEURS SULFUREES

Le produit le plus ancien de cette série est le Cachou de Laval de Croissant et Bretonnière. On le prépare en chaull'ant des polysulfures alcalins, avec des dérivés cellulosiques. (On le nomme aussi brun Catigènë).

Industriellement on emploie du son et de la sciure de bois ; on fait une pâte épaisse avec le sulfure et on l’introduit dans des moules en tôle de 8 à 10 centimètres de hauteur et d’une surface d’environ un mètre carré ; ceux-ci sont chauffés dans un four analogue aux fours de boulangers, et portés pendant quelques heures à une température élevée, par exemple 300° ; on obtient une masse poreuse parfaitement soluble dans l’eau en vert bouteille ; cette substance teint le coton non mordancé en nuance cachou.

Pendant longtemps cette substance a été la seule que l’on ait préparée dans cette série, mais vers 1893 on est arrivé à produire des couleurs sulfurées extrêmement intéressantes La première de la série est le noir Vidal. Le brevet d’origine indique la réaction de l’hyposulfite d’ammoniaque et de l’hydroquinone en présence du soufre et sous pression.

L’étude de ce produit conduisit à l’élaboration d’un procédé plus pratique car le prix de l’hydroquinone était trop élevé. On fait réagir des polysulfures alcalins d’une part sur du paramidophénol et d’autre part sur de la paraphénylènediamine. Au lieu d’employer ces deux substances on peut mettre en œuvre des matières premières susceptibles de donner ces mêmes produits, par exemple : le p-nitrophénol,l a p-nitraniline qui, par réduction avec du sulfure de sodium, c’est-à-dire dans la première phase delà réaction, se transformeront en produits amidés ; ou bien de l’amidoazobenzol et l'oxyazobenzol qui par réduction donneront les mêmes produits que précédemment à côté d’aniline qui s’échappe :

NH2

Ai

NH2

sJ

OH

OH

NHJ

La question de la constitution des couleurs sulfurées demande à être étudiée plus qu’elle ne l’a été jusqu’à présent. On ne saurait dire au juste quelle est la structure de ces produits, mais il semble que lors de la formation du noir il se se produit des dérivés de la diphénylamine, ces substances serviraient de pivot

à la réaction en donnant des produits sulfurés complexes, par exemple :

ou

Ce qui justilie cette manière de voir, c’est l'importance de V oxydinitrodiphénylamine qui donne un très beau noir, le noir immédiat , ainsi que d’autres dérivés de la diphénylamine, par exemple :

COOH

On les prépare facilement en faisant réagir du p-amidophénol ou d’autres amines substituées sur du dinitrochlorobenzène. Dans cette molécule le chlore est extrêmement mobile par le fait de la présence des groupements nitro ; la réaction a lieu même en milieu alcalin faible :

Il se produit des couleurs sulfurées avec d autres matières premières. Par exemple en employant les acides amino-salicyliques, le dinitrophénol 1,2,4 les amidonaphtols sulfonés ou non, et enfin la dinitronaphtaline 1,8:

COULEURS SULFURÉES

Le noir dérivé de dinitrophénol est la couleur sulfurée la plus importante de toutes, à cause de son bas prix et de ses bonnes qualités de solidité.

Préparation du noir Vidal. — Dans une marmite en fonte munie d’un agitateur on introduit 400 kilogrammes de sulfure de sodium cristallisé, on y ajoute 150 kilogrammes de p-amidophénol et l'on chauffe jusqu’à élimination complète de l'eau de cristallisation, puis on élève la température jusqu’à 190net à ce moment on introduit 100 kilogrammes de soufre ; on continue à chauffer pendant deux ou trois heures. Après refroidissement on relire un produit poreux qui est livré à cet état dans le commerce.

La température de la réaction joue un rôle important dans la préparation des couleurs sulfurées. Si, par exemple, on chauffe à une température inférieure à 140-150°, il se produit non plus du noir, mais du bleu ; par contre si l’on chauffe à une température très élevée le noir devient verdâtre et perd de son intensité. Un brevet intéressant se rapporte au bleu pur immédiat. On l'obtient en partant de p-phénylènediamine diméthylée. Il est probable que ce produit se rapproche de la série du bleu méthylène. On s’est demandé si les couleurs ne proviendraient pas de la soudure parle soufre, de deux molécules de mercaptan. Le sulfure de sodium aurait pour but de réduire la matière colorante en la transformant précisément en mercaptan, et par oxydation de cette solution alcaline le thio dérivé serait mis en liberté à l’état insoluble : Dans le cas présent on aurait les réactions :

Quoiqu’il en soit, la théorie de la constitution de ce bleu est encore assez "vague.

Citons encore :

Vert immédiat. — Action du sulfure -I- S sur:

Ehrmavk. — Matières colorantes.

Bleu hudrone. — Colorant très intéressant, remarquable résistance à la lumière obtenu par l’action de Na2S -+- S sur :

Page 1