V — OH
— OH
OH
MATIÈRES COLORAIS’ TUS dRGANIQUES
Elle n’a pas encore été obtenue par synthèse mais sa substance -mère hypotéthique la « depsanone » a été préparée par l’action du chlorure de benzoyle sur la coumarane en présence de chlorure d'aluminium (de Kostanecki).
Par oxydation, l’éther tétraméthylique de la catéchine donne un produit à caractère quinonique de la formule :
CH3C)l O - OH
Les produits d’oxydation formés sur la fibre par l’action du bichromate sont certainement d’une constitution beaucoup plus compliquée.
Récemment Freudenberg a repris l’étude de la catéchine (Ber. 53, 1416-27). 11 donne la préférence à la formule :
qui en fait un dérivé du diphénylpropène. La position respective de deux II et du OH est incertaine. La formule de Freudenberg nous paraît démontrée. Toutes les données expérimentales de Kostanecki s’accordent parfaitement avec elle.
Dérivés de la Xanthone et du Xanthydrol
La Chromone est un chromogène faible dont on n’a jusqu’à présent pas trouvé de dérivés dans la nature. Si dans la chromone :
CHb
nous remplaçons les deux hydrogènes unis au carbone a et b par le groupe OH4 de façon à former un second noyau benzolique, nous obtenons la Xanthone :
MATIÈRES COLORANTES N VTURELLES
chromogène sensiblement plus fort. La Xanthone elle-même, comme la Flavone est blanche, mais ses dérivés bydroxylés donnent des sels jaunes et ceux qui contiennent deux bydroxylés voisins se fixent sur les mordants métalliques. Quelques corps jaunes, mais qui ne sont pas à proprement parler des colorants, tels que la Gentisine et la Gentiséïne et YEuxanthone dérivent de la Xanthone. L’ Euxanthone :
donne des sels alcalins jaunes, mais ne teint pas les mordants. Dans la Purrée ou Jaune indien elle est contenue sous forme d’acide euxanthique, en combinaison avec l’acide glucuronique :
(CHOH)VCOOH XX) H
et dans ce cas elle se fixe sur les mordants. En teinture l’acide euxanthique n’a pas d’emploi, mais la laque magnésienne qui constitue le Jaune indien est employée dans la peinture artistique. L’Euxanthone a été obtenue artificiellement par Graebe en distillant avec l’anhydride acétique, servant de déshydratant, un mélange d’acide résorcylique et d’acide hydroquinone-carboxvlique :
HO
-OH — COOH
HO
COOH HO
OH
CO
CO2 -h 2H20
OH
Les Xanthones aminées, dont quelques-unes ont été préparées, sont des colorants jaunes plutôt faibles. Par réduction de la Xanthone on obtient le Xanthydrol, blanc comme la Xanthone, mais formant avec les acides des sels oxoniums, fortement colorés en orange :
H OH H Cl
Le Phényl-Xanthydrol est tout à fait analogue au Xanthydrol lui-même :
Ces deux dérivés sont extrêmement intéressants, car ils sont les substancesmères de classes de colorants artificiels très importants, les Pyronines, les Rosanines, les Rhodamines, les Fluorescéines et les Galléines, qui sont traitées en détail au chapitre des dérivés du Triphénylméthane.
Des dérivés du Xanthydrol se trouvent-ils dans la nature par exemple parmi les colorants des fleurs ou des fruits ? On l’ignore jusqu’à présent, mais ce n’est nullement improbable, depuis que Willstaetter a démontré que les dérivés du Flavonolhydrol sont si généralement répandus dans le monde végétal.
La Coumarine :
//\// CO
U\ch/c'h
«■pyrone, isomère de la chromone, qui se trouve dans le mélilot, les fèves de Tonka, etc, est comme la chromone un chromogène faible. Son dérivé hydroxylé, la daphnctine , provenant de l’écorce de la daphné alpina, est un faible colorant jaune à mordant sans emploi.
La méthyldaphnétine :
obtenue par synthèse au moyen de l’éther acétyloacétique et du pyrogallol est un jaune, faible également, mais son dérivé dibromé a déjà un pouvoir tinctorial suffisamment puissant pour avoir été employé industriellement. Il portait le nom de Jaune d’anthracène (Rob. E. Schmidt).
La phénylcoumarine, isomère de la flavone est un chromogène plus fort que la coumarine et la phényldaphnétine obtenue par Ivostanecki :
