CH1/ N = N — N(CH

(Noelting, B. M., 1885, 448).

Industriellement il est préférable de sulfoner les matières premières plutôt que la couleur terminée.

L’acide sulfurique à 10° B transforme vers 60° certains groupes NH2 en OH (DRP. 70031):

NH2 NH2

OH NH2

6° Acide nitreux. — Réagit sur les groupes NH2 en donnant des diazo normaux si aucun N = N n’est voisin. Dans le cas des o-amino-azo, il se forme bien des diazo aussi, mais il ne sont pas toujours copulables.

7° Acide nitrique et acide chlorhydrique. — Peut scinder les azoïques en

régénérant la base et un diphénol, c’est le cas pour : phénol-o-azo-^-naphtylamine qui donne : /3-naphtylamine, pyrocatéchine, azote :

OH

MATIÈRES COLORAMES ORGANIQUES

8° Action des alcalis. — Potasse et soude transforment à 25.0° le phénolazo-benzène-sulfo en phénol-azo-phénol.

Dans certains cas la soude à \ ü °/o à l’ébullition transforme NH2 en OH (DRP. 70031).

En général les azoïques résistent bien aux alcalis même à haute température de sor4te qu'on peut remplacer S031I par OII.

Ammoniaque. — Parfois on peut transformer des groupes OH en NH2.

9° COCP avec aminoazo-benzène donne l'urée correspondante. On peut aussi préparer la thiourée.

10° Aldéhydes. — Avec benzène azo-^-naphtylamine et les o-aminoazoïques en général, on obtient des triazines:

) — N — N =i/ Ni— CH3 CH3-^ C N=^/

CfiH5

Avec p-amino-azo-benzène et benzaldéhyde il se forme l’azométhine.

11° Alcoylation des azoïques par les procédés ordinaires, éther halogéné. sulfate de méthyle, chlorure, bromure alcoylique, chlorure de benzyle. La teinte change peu mais les couleurs sont plus vives et plus résistantes à la lumière et aux alcalis (chrysophénine).

Matières intermédiaires

Dans l’industrie des matières colorantes azoïques la partie la plus importante et la plus difficile est la préparation des matières premières et des produits intermédiaires. Quand on a à sa disposition celles-ci, la diazotation et la copulation ne présentent en général pas de difficultés sérieuses.

Il ne nous est pas possible de donner ici en détail ces fabrications. Ceux qui désirent les connaître devront consulter les traités de chimie générale industrielle et les publications spéciales, en particulier les brevets allemands, qui se trouvent réunis dans les douze volumes de « Friedlaender ». Le « Winther » et le « Heumann » ainsi que le « Lefèvre » rendront de bons services. (Voir la bibliographie). Les matières premières et produits intermédiaires de la série azoïque sont pour la diazotation : les amines, leurs produits de substitution, leurs dérivés sulfoniques et carboxyliques ; pour la copulation : en partie les mêmes amines et leurs dérivés et surtout les phénols et les aminophénols ainsi que leurs acides sulfoniques et carboxyliques.

Les amines appartiennent surtout à la série du benzène, du diphényle, et du naphtalène, les phénols à la série du benzène et du naphtalène.

Les amines et les phénols les plus importants sont :

Aniline.

Les Toluidines o- m- p-.

MATIÈRES COLORANTES AZOÏQl'ES : MATIÈRES INTERMÉDIAIRES

Les Xylidines en particulier 1-3-4 et 1-4-2.

Les Nitranilines m- et p-,

Benzidine.

Tolidine.

Dianisidine.

Acides aminobenzènesulfoniques 1-3 et 1-4.

Acides aminobenzènecarboxyliques 1-2 et 1-3.

Phénylène-diamine 1-3 et 1-4 ) .

t, , L, . , n , t et leur acides sullomques.

Toluylene-diannne 1-2-4 ) n

Phénol.

Acides salicylique et crésotique.

Acide aminosalicylique.

Résorcine.

Les dérivés de la série naphtalinique sont particulièrement importants et nous les donnerons pour cette raison avec un peu plus de détail.

a et P-naphtylamine.

a et P-naphtol.

Acide oxvnaphtoïque 2-3.

Les anilides de celui-ci appelés Naphtol A. S, Naphtol BS, Naphtol BL.

Ce sont surtout les acides sulfoniques des naphtols, des naphtylamines, des aminonaphtols et des dioxynaphtalines dont les emplois sont considérables.

Dérivés stilfoiiés «le a-nnplitol

Monosulfonaphlols :

OH