C = N — N C CO
OH
N — NHC6H4S03H
COOH
NC6H*S03H
C — co/
N — NHC6H4S03H
C’est un colorant jaune teignant la laine en bain acide, très solide à la lumière et au lavage.
La tartrazine a quelque tendance à teindre les mordants. Cette qualité se développe davantage si, au lieu d'employer l’hydrazine sulfonée on emploie son dérivé carboxylé.
Procédé de préparation :
Dioxytartrate de soude 10 kil.
Eau 30 »
HCl 30 »
On mélange avec :
Phénylhydrazine sulfonée 20 kil.
Eau 60 »
Soude à 40° 10 »
On chauffe à 90°, par refroidissement la couleur se sépare.
La tartrazine peut se préparer aussi si l’on fait réagir sur l’éther oxalacétique :
COOC2H3
COOC2H5
d’abord la phénylhydrazine sulfonée et qu’on ferme ensuite le noyau et saponifie en chauffant avec le carbonate de soude, puis qu’on combine avec la pyrazolone carboxylique ainsi formée, le diazo de l'acide sulfanilique.
COOC2H5
N = G — COOC2H5
SO*Na
CO
COONa
C6H* — N — N = C S03Na COONa
Le groupement
co I H
G — N = N — C6HAS03Na
se transpose évidemment en
C — OH
C — N = N — C6H4S03Na
de sorte qu’on peut considérer la Tartrazine comme un azoïque de la phénylsulfopyrazolone carboxylée. Comme nous avons vu plus haut, on prépare depuis quelques années d’assez nombreux colorants avec la méthylphénylpyrazolone, qui ont une constitution analogue.
Dans cette famille rangent le jaune Pyrazine GG, les Flavines, les Jaunes Nylènes, etc.
5° INDAMINES ET INDOPHÉNOLS
Ces deux classes de colorants sont des dérivés de la quinone diimide et de la quinone imide.
NH — CSH4 = NH 0 = C6H‘ = NH
Ces deux produits sont les deux chromogènes des indamines et des indophénols. Le premier donnera l’indamine la plus simple, le bleu de phénylène en introduisant dans sa molécule un noyau phénylique et un groupe auxochrome NH2. Le second conduira dans les mêmes conditions à l'indophénol au moyen d’un auxochrome OH.
Quinone diimide
Quinone imide
Phényl quinone diimide
Phényl quinone imide
Indamine ou Bleu de phénylène
Indoaniline
Indophénol
Les indamines et indophénols présentent certaines réactions des quinones., ainsi elles fixent facilement par addition de l’aniline, de l’hydrogène sulfurée, de l’hyposulfite et se transforment en leucodérivés substitués.
La réaction rappelle celle de la quinone et l’acide chlorhydrique qui donne de la chlorhydroquinone.
L’addition a lieu dans la position o- par rapport à l’azote quinonique.
La décomposition de l’indophénol par les acides donne de la quinone et de la p-phénylènediamine. Ici encore il existe un parallélisme avec la quinonimide qui dans les mêmes conditions fournit de la quinone et de l’ammoniaque.
Indamines
Nous avons vu que l’indamine la plus simple ou bleu de phénylène se forme lorsqu’on introduit un groupe auxochrome NH2 dans la phénylquinone-diimide. Ce bleu de phénylène est une matière colorante instable ; elle ne peut être employée en teinture, mais son importance théorique est considérable, car elle constitue le corps générateur de toute une série de matières colorantes dont il sera question plus loin. Elle se forme lorsqu'on oxyde un mélange d’une molécule de p-phénylènediamine et d’une molécule d’aniline :
NH2 —
NH2
NH;
Il se produit d’abord delà quinone diimide puis de l’indamine (Nietzki, Ber., 10.1157 et Nietzki, Ber., 16.464).
On peut opérer aussi en oxydant de la p-aminodiphénylamine avec du bichromate :
NH
N H +0— >-NH2 H HCl
=NH HCl
Par réduction du bleu de phénylène on obtient de la diaminodiphénylamine qui est la leucobase de l’indamine :
/CCH4 — NH*
NH<
XCCH4 — NH2
et celle-ci se retransforme donc par oxydation en bleu phénylène.
Le bleu d’indamine possède un azote tertiaire ce qui est mis en évidence par le fait que la p-diéthylphénylènediamine symétrique n’est pas susceptible de donner une indamine. Pour former une indamine, il faut que la position para de la seconde amine soit libre.
Si au lieu d’oxyder un mélange de p-phénylènediamine et d’aniline, on emploie une molécule de diméthyl-p-phénylènediamineet une molécule de diméthylaniline on obtiendra une indamine tétraméthylée, le vert Bindschedler qui est le corps générateur du bleu méthylène. Ce vert est également instable vis-à-vis de l'action des acides minéraux étendus :
— NH2
