N(CH3)2<( )>— N=\ N)= N(CHS) -+- KOH
KC1 -+- NX + N (CH3) 2 — / N =/
X(CH3)2 x /
On peut aussi préparer des indophénols en oxydant un p-aminophénol et une amine.
L’indophénol complètement hydroxylé le plus simple peut se préparer en oxydant à froid un mélange de p-aminophénol et de phénol :
/CGH4 — OH
xCeH* = O
Réactions. — Les indophénols sont plus stables rque les indamines. Par réduction ils se transforment comme les indamines en dérivés de la diphény lamine susceptibles de redonner par oxydation les indophénols primitifs :
Les leuco indophénols ont un caractère phénolique bien net : solubles dans les alcalis où ils sont oxydés facilement par l’air en indophénols insolubles dans les alcalis. Les leucodérivés sont stables en milieu acide. Cette propriété très caractéristique a été mise à profit pour la teinture de l'indophénol. La matière colorante est en effet insoluble tandis que son produit de réduction est très soluble dans les alcalis. On teint le coton avec cette solution alcaline et par une simple réoxydation au contact de l’air l’indophénol se trouve fixé sur le tissu comme s’il s’agissait d’indigo.
Sous l'influence des acides ils se décomposent aussi avec production de quinone.
Ils ont des caractères basiques faibles et donnent des sels colorés.
Constitution. — L’indophénol le plus simple pourrait avoir une des formules suivantes, mais la seconde est plus vraisemblable :
NH = CCH4 = N — C6H4 . OH NH2 — CÜH* — N = CGH‘ =0
car les indophénols n’ont pas de propriétés acides qui ressortiraient dans le cas de la présence d'un groupe OH, ce sont plutôt des bases faibles; par contre les leucos dérivés sont légèrement acides.
La production da-naphtoquinone par la scission de l’indophénol commercial (voir plus bas) contribue à faire admettre la présence d’un groupe quinonique dans le reste renfermant de l’oxygène.
Enfin, d’autre part, si l’on oxyde de la p-phénylènediamine et du phénol ou du p-aminophénol et de l’aniline en solution alcaline on obtient dans les deux cas un dérivé oxygéné analogue à l’indamine :
