YN= N
IL 0 JJ- NH>
Avec la i-amino-1 ,2-naphtoquinone il se forme un colorant violet-bleuâtre :
qui peut être considéré comme la substance mère d’où dérivent le bleu de Nil, le bleu méthylène nouveau, les cyanamines et d’autres colorants bleus d’oxazine. Ce corps donne des solutions fluorescentes et teint le coton mordancé au tannin en violet bleu plus rouge que le violet méthyle, solide au savon, médiocrement à la lumière.
Par l’action de la 4-aniline-jS-napbtoquinone, on obtient un dérivé phénylé bleu verdâtre du colorant décrit plus haut (Kehrmann, M. C., 1906, 79).
Le dichlorhydrate du 1 ,4-diamino-2-naphtol est obtenu en réduisant le composé azoïque provenant de l’acide diazosulfonique et le l-amino-2-naphtol. En oxydant ce produit par un courant d’air il se sépare un colorant bleu peu soluble :
NH2 — C10H5
Cl0H5 NH
C’est la diaminonaphtoxazone, le plus simple des bleus de Nil de la série du naphtalène. Très peu soluble dans les dissolvants usuels, il teint le coton tanné, mais les alcalis le font virer au rouge.
On obtient l’acide disulfonique de ce colorant en chauffant l’acide 1 ,4-diamino- 2-naphtol-6-sulfonique avec H20 et un alcali faible, il est peu soluble et teint la laine en bleu sur bain acide (Becker et Nietzki, M. C. , 1908, 84).
Préparation du bleu de Mil
Dérivé nitrosé .
Diéthylméta-aminophénol 10 kil.
HCl 30 »
Eau 200 »
Glace en quantité suffisante pour refroidir à 0°. On nitrose avec :
Nitrite de soude Eau
4,400 kil.
Le dérivé nitrosé se prépare en petits cristaux que l’on filtre et essore. Condensation. — On fait une dissolution de :
Chlorhydrate d’a-naphtylamine 10 kil.
Acide acétique 40 »
On ehaulTe à 00°, puis on ajoute par petites portions 10 kilogrammes de dérivé nitrosé. Lorsque le mélange est terminé on élève la température jusqu’à 100° pendant une heure et enfin on traite par 100 litres d’eau et on précipite la matière colorante par du sel marin. On filtre puis on purifie la couleur en la dissolvant dans l’eau et en la précipitant une seconde fois avec du sel.
Bleu llcldola
[3 naphtol 15 kil.
Acide acétique 50 »
Chauffer à 50° et ajouter :
Chlorhydrate de nitrosodiméthylaniline 20 kil.
Monter progressivement jusqu’à 100°, rester une heure à cette température puis couler dans 500 litres d’eau, filtrer et précipiter avec NaCl etZnCl2.
Oxazones
On les prépare en faisant réagir les mêmes dérivés nitrosés sur des phénols au lieu d’amines.
Le produit le plus simple la résoru famine se prépare avec la quinone dichlorimide et la résorcine en solution alcoolique à chaud.
Des deux formules :
NHV^/a
,OH
>/\/°\/\/° NH2/\/°\/\/°
La seconde est la plus vraisemblable à cause de la diazotabilité de cette molécule.
Le dérivé diméthylé se forme avec nitrosodiméthyl-aniline et résorcine ou avec nitrosodiméthyl-m-aminophénol sur résorcine. Cette diméthylrésorufamine ou bleu résorcine :
donne une laque de tannin bleu foncé. On a utilisé cette réaction en impression (Ullrich) en imprimant sur tissu préparé en tannin, un mélange des éléments de la couleur et d'acide oxalique. Le bleu se développe au vaporisage. Il est très solide à la lumière et au savon et porte dans la pratique le nom de « bleu nitroso » .
La muscarine se prépare avec de la nitrosodiméthylaniline et de la dioxy-
OXAZONES
naphtaline 2,7, c’est un bleu Meldola hydroxylé :
