H0/\=0 HO^ V- O
= o oh/V- 0=/\- O
ou
Le bleu fluorescent est un dérivé tétrabromé de la résorufine qui donne sur soie une belle fluorescence :
Br
Br
rl .
Dans la série de la naphtaline le vert d'alizarine B provient de la condensation de (3-naphtoquinone sulfonée et de l-amino-2-naphtol-6-sulfoné en solution alcaline :
Le vert d'alizarine B provient de la même condensation avec 2 amino. l-naphtol-4- sulfo (Br. ail., 820117-82710).
COLORANTS THIAZINES ET THIAZONES
Kehrmann et Gottram ont étudié le produit de condensation de nitrosophénol et de ^3-naphtol obtenu par Fischer et Hepp. La formule serait :
et non \ J— N =
car l’hydroxylamine ne donne pas d'oxime contrairement à ce que pensaient Fischer et Hepp mais seulement une aminonaphtophénoxazone identique au produit de condensation de l’a-naphtylamine et de nitrosorésorcine. Il s'agit donc bien d’une naphtophénoxazone ; c’est un nouvel argument en faveur de' la structure o-quinonique.
7° COLORANTS THIAZINES ET THIAZONES
Les thiazines se forment en introduisant des groupes amidos dans la thiodiphénylamine et en oxydant ce dérivé ; les thiazones en introduisant des groupes OH.
La base mère des thiazines et thiazones est, par conséquent, la thiodiphénvlamine :
Le brome ou le perchlorure de fer l’oxydent en sels d'azthionium orthoquinoniques colorés où le S est tétravalent :
v\sa/
Br
Ces sels azthioniums étant des dérivés orthoquinoniques se comportent visà-vis de l'eau et des amines de la même manière que les quinones et se laissent substituer dans ces conditions par les groupements OH, NH2, NHR, NR2 en position para par rapport à l’atome N :
On peut également dériver les thiazines et les thiazones des indamines et des indophénols, comme les oxazines et oxazones par simple soudure des noyaux au moyen d’un atome de S en ortho par rapport à la liaison quinonique. Dans ce cas nous considérons les thiazines et les thiazones comme dérivés paraquinoniques :
N(RV\ ^/NH wa/Wh
v\nA/
Thiazines
COLORANTS THIAZINES ET THIAZONES
Thiazones
\ANÀ/
ho/\ /\y
Comme dérivés de sels de l’azthionium, on les considère comme des o-quinones ; d'après les travaux les plus récents de Kehrmann et autres les deux manières de voir sont à prendre en considération, ce sont donc des composés tautomères.
Les formules o-quinoniques sont :
NH2
OH
La thionine ou violet de Lauth est le représentant le plus simple de la classe des thiazines.
La thionoline et le thionol sont les représentants les plus simples des thiazones.
La première couleur sulfurée, la thionine ou violet de Lauth fut préparée par Lauth, en 1876. Elle se forme lorsqu’on oxyde par du chlorure de fer, deux molécules de p-phénylènediamine en présence d hydrogène sulfuré.
Il se forme sans doute successivement un dérivé de la diphénylamine, puis le mercaptan d une indamine et en dernier lieu de la thionine :
