Acide isoanthraflavique

Liebermann et de Kostanecki ont énoncé une règle d’après laquelle les dérivés de l’anthraquinone sont des couleurs à mordants quand deux OH se trouvent dans la position 1 ,2.

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COLORANTS ANTHRAQUINO NIQUES

Moehlau(‘) et Steimig ont observé plus tard qu’un OH voisin de l’oxygène quinonique donne déjà la propriété de tirer faiblement sur mordants, toutes les autres oxyanthraquinones sont, il est vrai, colorées et donnent souvent des sels métalliques insolubles, mais ces laques ne peuvent être fixées solidement aux fibres.

11 y a toutefois aussi des couleurs à mordants de l’anthraquinone qui ne renferment qu’un hvdroxyle, et un groupe NU2, et qui se fixent aussi sur mordants.

Parmi les dérivés polyhydroxylés de l’anthraquinone seuls ceux renfermant au moins deux hydroxyles dans les positions 1,2 comme 1 alizarine, trouvent un emploi technique.

L’examen des dilférents dérivés hydroxyles de l’anthraquinone nous montre que l’hvdroxyle se trouvant en position a, donne les couleurs rouges et bleues, la position 1 3 , les couleurs jaunes et brunes.

L' Alizarine :

La sulfonation de l'anthraquinone a généralement lieu au moyen de l’acide sulfurique fumant qui mène à un mélange d’anthraquinone inaltérée, d’anthraquinone monosulfonique et d’anthraquinone disulfoniques.

L’alizarine était considérée comme un dérivé de la naphlaline ; c’est en croyant faire la synthèse de l’alizarine que Houssin prépara la naphtazarine, c’est seulement en utilisant la méthode de Baeyer à la poudre de zinc que Graebe et Liebermann arrivèrent à déterminer la nature anthracénique de l’alizarine. Le résultat de cette démonstration fut la synthèse de l’alizarine en 1868 par fusion de dibromoanthraquinone avec la potasse caustique.

Graebe et Liebermann cherchèrent à produire le dérivé sulfoné de l’anthraquinone, mais ils échouèrent dans cette préparation. C’est Caro qui prépara l’anthraquinone sulfonée en chauffant l’anthraquinone avec de l’acide sulfurique fumant à 200° et au-dessus. Par fusion avec la potasse on obtient l’alizarine.

Cette dernière méthode a été réservée par un brevet de Caro, Graebe et Liebermann. Perkin prenait le même brevet, en Angleterre, à un jour d’intervalle.

C’est en 1876 que Perkin (Ber., 9, 1881), démontra définitivement que l’alizarine ne provient que du dérivé monosulfoné |3, tandis que les disulfos donnent l’anthra- et la flavopurpurine.

Le principe de cette préparation consiste à sulfoner l’anthraquinone avec l’acide fumant et à des températures dépassant 100°, on obtient de la ('3-sulfoanthra

(l) Buntrock, Zeitschrift fur Textelchemie, 1904 [3], 358.

quinone et les dérivés disulfonés 2,6 et 2,7

Anthracène

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