AAA

,3 = 2 — Monosulfo. Anthraquinone

au moyen de

bichromate et ac.

sulfurique

Anthraquinone

eulfoner

~Tv ^

avec de 1 ac.

sulfonique fumant

(25 o/0 SO»)

aAa.

(a) Disulfo. Anthraquinone

SO’H

vv/

(?) Disulfo. Anthraquinone

il a été impossible jusqu’à présent d’obtenir exclusivement le dérivé monosulfoné.

Dans ces conditions le groupe S03H occupe principalement la position fi et quand il se forme le dérivé disulfonique, les deux groupes se répartissent suites 2 noyaux phényliques.

La substitution se fait en position a quand on sulfone d’après les indications de R. E. Schmidt, d’Ilinski et Dünschmann en présence de sels de mercure.

Les groupes sulfoniques dans les positions a sont particulièrement mobiles et permettent d’obtenir les dérivés halogénés, aminés, etc. On réussit du reste ces mêmes réactions également avec les dérivés |5-sulfonés, il faut alors, il est vrai, opérer à des températures plus élevées, on travaille sous pression.

Par le traitement avec un lait de chaux, on remplace simplement les groupements SO,H par OH et réalise ainsi les a-oxyanthraquinones correspondantes.

Cette méthode très importante est appliquée à la préparation de l'érythroxvanlhraquinone, la chrysazine et de l’anthrarufine. Si l’on fond le dérivé /3-sulfoné avec la soude caustique, on obtient non pas de la j3-oxyanthraquinone ,

COLORANTS ANTHRAQUINONIQUES

mais de l’alizarine

n/scA/

Il se produit donc une oxydation directe de la |3-oxyanthraquinone.

Celle-ci a lieu aux dépens d’un groupe C = 0 qui est réduit. Pour empêcher cette réduction, on fait intervenir un oxydant : oxygène de l’air ou chlorate alcalin.

Les a et jj-disulfoanthraquinones fondues dans les mêmes conditions donnent des trioxyanthraquinones, la flavo- et l’anthrapurpurine :

A/ XAoH