A/ VN

oh xc0 .7h

1NC7H7

Bleu

Vert

NH2 ro OH

OH LU NH

(le dérivé sulfoné : Alizarine viridine)

OH rn OH

AA Vs

NH2

Diaminoanthrarufine

bleu

Diaminochrysazine

à l’état sulfoné ce sont des couleurs bleues solides à l’air et à la lumière (aZZsa-

rine saphriol).

Ce sont les aminoanthraquinoneset aminooxyanthraquinones qui constituent les colorants techniques de cette série, ces produits sont employés à l’état de dérivés sulfonés. Sauf l’alizarine viridine qui est employée pour le coton ces diverses matières colorantes sont utilisées pour la teinture de la laine.

La série des arylaminoanthraquinones constitue l’une des séries de colorants les plus importants.

La quinizarine et les deux molécules de toluidine donnent comme nous le montrions plus haut :

Ces réactions ont lieu en présence d’acide borique.

Dans cette réaction de la quinizarine il se forme toujours de la purpurine. On évite cette oxydation secondaire en employant de l’hydrure de quinizarine qui réagit plus facilement et donne de bons rendements :

La substitution des groupes hydroxyles est aussi facilitée lorsque les hydrogènes sont remplacés par des restes aromatiques, de manière à obtenir des produits de la forme suivante :

anthraquinone O — (Ar)

que Bayer prépare en faisant réagir par exemple le phénol sur des anthraquinones substitués négativement.

En chauffant la dibromaminoanthraquinone avec la p-toluidine on obtient un corps dont le dérivé sulfoné est le bleu ciel d'alizarine :

NHa

/Nco/Nbi-

NH*

X^CO^Br

NHC7H‘

COBORANTS AN TH RAQ U I NO NIQUES

Tous ces produits sont employés à |l’état de dérivés sulfonés (que l’on prépare en sulfonant parfois à la température ordinaire). Les sulfos entrent dans les groupes alcovlés ce que 1 on peut démontrer en hydroxylant ces composés au moyen de l’acide sulfurique concentré ou au moyen d’acide iodhydrique. On obtient la dioxyanthraquinone et la toluidine sulfonée.

Dérivés de l’anthrachrysone

L’anthrachrysone donne un colorant bleu acide en opérant de la manière suivante : on nitreet sulfone l’anthrachrysone, puis on réduit et l’on traite par de la soude le dérivé diaminé, il se forme ainsi le bleu d’alizarine acide. Le dérivé dinitré disulfoné donne un brun sur laine :

NH2 OH

OH OH

Apy

Aso3h

oh AcoAoh

ohAcoAso3h

S03HxyL0iv/S03H

S03Hl^jcolN/JoH

OH NH2

OH OH

brun sur laine

bleu d'alizarine acide

Si la dinitroanthrachrysone disulfonée est traitée en solution alcoolique avec du sulfure de sodium on obtient le vert d’alizarine acide :

303Na

SO*Na

bleu vert sur laine. En chromant : vert pur

Ce colorant teint la laine en bleu-vert et si l’on chrome on obtient une nuance verte très pure. Par hydrolyse ce vert d'alizarine perd ses groupes sulfos et l’on obtient alors un colorant qui teint les mordants de chrome en donnant des couleurs vertes et noires :

Dérivés aminés et auiinohydroxylés non substitués dans les .MI2

Ces colorants peuvent être rangés en 3 catégories selont la nature des auxochromes :

( NH2

Colorants renfermant s

Co'orants renfermant

Colorants renfermant

NH2

c NH2

1° Colorants renfermant X

On prépare des couleurs bleues carboxylées ; ce sont des dérivés de la 1,4 diaminoanthraquinone qui correspondent à la formule :

NH2

r^co/^cooH co

NH2

Elles teignent la bine en bain acide en bleu très solide (Ch. Z., 1914, 671). Si l'on traite l’épichlorhydrine par de la 5 nitro 1, 4 diaminoanthraquinone, puis sulfone, on a probablement :