O N— CH3 CH N — CH3 CH N— CH
Les dérivés bromés, chlorés de l'anthrapyridone peuvent servir à la préparation de divers colorants par condensation avec des amines.
On obtient des colorants jaunes de la série de la pyridazone antlirone en fai-
sant réagir de l’hydrazine, de la phénylhydrazine, de l’anthraquinonylhydrazine sur du chlorure d’a-anthraquinone carboxylé : (F. Ullmann, Br. ail. 248998) :
N CO
As
NHCaH4 . S03H
Préparation de l’anthraquinone et de ses dérivés de
substitution
Anthraquinone. — On peut fabriquer de l’anthraquinone non seulement d.’après le procédé au bichromate décrit plus haut mais aussi en traitant l’anthracène à 200° par NO2. Cet oxyde se transforme en NO en abandonnant O qui se fixe sur l'anthracène, on obtient ainsi de l’anthraquinone sans formation de dérivé nitré (Grunau, br. ail. 234289).
On opère dans de meilleures conditions en mélangeant à l’anthracène de poudre de zinc et de l’oxyde de plomb. On ajoute un corps inerte comme agent de dilution : poudre d’amiante, laine de verre, et pour régler la réaction et augmenter le rendement, on additionne d’une petite quantité d'oxyde de molybdène. La température dans ces conditions n’a pas besoin de dépasser 100° (Br. ail. 256623).
On ne s’expliquait pas le mécanisme de l'oxydation de l’anthracène aArec PbO2 -+- acide acétique (K. H. Meyer, Ann., 379 37-75) a élucidé la question.
L’anthracène se transforme successivement en acétate d'anthranol en acétate d’oxyanthranol et finalement en anthraquinone.
Si l’on fait réagir du chlore ou du brome sur de l’anthracène finement divisé, dans l’eau il se forme des chlore ou bromanthrones, puis des chlore ou bromoxvanthrones, «qui se transforment facilement en anthraquinone, ce qui constitue donc un procédé technique de préparation de ces substances.
Dans le même travail on démontre (ce qui est d'un réel intérêt scientifique) l’existence de deux formes desmotropiques, l’oxyanthrone et l’anthrahydroquinone :
OH
anlhranol
anlhrone
