COLORANTS ANTHRAQUI NO NIQUES
possède pas de propriétés tinctoriales (Grandmougin, Berl. Ber., 39, 3361) : O OH
Anthi-aquinone
OH
Anthrahydroquinone
La naphtanthraquinone dénommée jaune sirius est un colorant employé pour laques :
Anhydride phtalique + naphtaline
Naphtanthraquinone
■^Nco —
COOH
condensé par S04H2
COs
cxr
Les colorants à cuve peuvent être rangés en une série de classes que nous allons étudier en détail.
1° Acitlylamlnes
L’introduction d’un groupe acidylé dans les a-aminoanthraquinones modifie la nuance dans le sens négatif :
Diaminoanthraquinone i-4 violet
Dibenzoyldiaminoanthraquinone (rouge algol 5G) rouge
Diamnioanthraquinone 1-5 rouge brique
Dibenzoyldiaminoanthraquinone 1-5 (jaune algol R) jaune
Il se trouve que ces produits acidylés sont des colorants à cuve, tandis que les aminoanthraquinones non substitués ou ces amines alcoylées ou arylées ne possèdent pas cette propriété. Les dérivés acidylés des oxydiaminoanthraquinones sont aussi des colorants à cuve.
C’est surtout le groupe benzoyle qui est intéressant, tandis que le groupe acétyle n’a pour ainsi dire pas d'action cuvogène (si l’on veut bien permettre ce mot barbare).
Parmi les dérivés les plus simples nous avons deux séries. Elles ont été lancées par les Farbenfabriken Bayer.
1° Colorants renfermant un groupe NH (acidyl). — Le jaune algol WG ou
jaune leukol G est une monobenzoyl 1-aminoanthraquinone :
Quand le colorant renferme en outre un ou plusieurs groupes OH la nuance est modifiée dans le sens du rouge et du bleu.
Le rose algol R est une benzoyl-4-amino-l-oxyanthraquinone ; l 'écarlate algol G une benzoyl-l-amino-4-méthoxyanthraquinone :
-CO —
-CO-
Aoch6
CO
CO
^N]Oc«h6
OH
Avec 3 groupes OH on a un violet, le violet algol R qui est une benzoyl-1amino 4-S-8 trioxyanthraquinone :
OH
— CO -
-CO
OH
NlOC'H3
2° Colorants renfermant deux groupes [NH (acidylj). — On trouve aussi dans cette catégorie de couleurs des produits non hydroxyléset les produits hydroxylés.
Le rouge algol 5G est une dibenzoyl 1-4-diaminoanthraquinone :
^ — COC'H6
nh
1N— COC'II6
CO
■CO
COLORANTS ANTHRAQUINONIQUES
Le jaune algol B une dibenzovl 1-o-diaminoanthraquinone :
Il est intéressant de constater la différence de nuance entre le dérivé iso et hétéronucléaire.
Le rouge algol B extra est une dibenzovl 1,5 diamino 8-oxyanthraquinone :
OH rC) i'CO.C6H‘
CO
CO.C6H6
Le tableau suivant montre l’influence de la substitution sur la nuance pour quelques produits :
Jaune
9? NxCOC8H5
C6H5.COx ] CO >N
Orangé jaune
Hx | CO OH
c6h6co//N
Rcuge
Violet bleu
Bleu Algol R ou Violet Algol brillant 2B
En général les aminoanthraquinones se benzoylent bien, soit le plus souvent, sans agents de condensation ou en présence d’oxychlorure de phosphore.
On peut acidyler avec des acides bibasiques, il se forme d’abord le produit de réaction de 1 molécule d’acide sur une molécule d’aminoanthraquinone, sur laquelle on peut faire réagir une seconde molécule d’amine. On peut aussi condenser directement une molécule de l’acide -4- 2-aminos, par exemple.
le jaune algol 3G qui est une succinyle a-aminoanthraquinone :
