O S03H NO2 O S03H

En partant de l’acide anthraquinone /3-sulfonique, on obtient :

Je ne m’arrêterai pas à la nitration des oxy- et aminoanthraquinones, qui réagissent beaucoup plus facilement que l’anthraquinone même, et où l’on observe souvent des réactions secondaires comme dans la série benzénique, réactions qu’on évite également en éthéritiant le groupe OII ou en acidylant le

groupe NH2.

2. Introduction de groupes sulfoniques. — C’est un fait bien connu que l’anthraquinone n’est guère attaquée par l’acide sulfurique concentré (66° Bé), et qu’on emploie cette propriété pour la purification industrielle de l’anthraquinone. Pour la sulfoner convenablement, il faut employer l’acide sulfurique fumant à des températures au delà de 100°. On obtient ainsi des acides (3-sulfoniques, savoir l’acide j'S-monosulfonique :

et les acides disulfoniques 2,6 et 2,7 :

HSO:

Ces acides |3-sulfoniques sont, comme vous le savez, la base de la fabrication de l’alizarine artificielle (alizarine, flavopurpurine et anthrapurpurine).

Or, c’est un fait sûrement des plus intéressants de la chimie de l’anthraquinone, d’avoir découvert, après qu’on avait fabriqué pendant plus de trente ans des quantités énormes de ces acides ^-sulfoniques, que, si la sulfonation était effectuée en présence de mercure, en quantités même minimes, les groupes sulfo n’entrent pas en position j3, mais en position a. On obtient ainsi aisément les acides a-sulfoniques suivants :