CHAPITRE HUITIÈME
SÉRIE CAMPHÉNIQUE.
§ 1. — Série cunipliénlquc.
La série camphénique comprend les carbures d'hydrogène qui répondent ti la t'ornuile C■"ll'^ leurs polymères el leurs dérivés. Ces carbures sont remarquables par la multitude de leurs états isomériques ; ils embrassent la plupart des essences hydrocarbonées naturelles et divers corps artificiels. Par leur composition et leurs propriétés, ils sont intermédiaires entre la série benzénique et la série grasse. Quoique la synthèse des carbures camphéniques n'ait pas encore été réalisée, on peut cependant signaler deux réactions qui paraissent devoir y conduire.
r L'essence de térébenthine, chaulFée au rouge naissant, perd de l'hydrogène et donne naissance au cymène, C"H**, l'un des homologues de la benzine :
Réciproquement, le cymène, chauffé avec du potassium, sy combine en formant un kaliure de cymène :
CîoHi* + K2 = C2oiIi''K«.
On peut admettre que ce composé, traité par l'eau, se changera en un carbure camphénique :
C20HUK2 + 2H'0«— CSOHi«-l- 2(K0, 110).
A chacun des carbures métamères du cymène (voir p. 110 et IM) doit répondre un carbure camphénique spécial.
2° L'essence de térébenthine et ses polymôi^s, chauffés à 280" ayec l'acide iodhydrique, c'est-à-dire traités par l'hydrogène naissant, produisent une certaine quantité d'hydrure d'amylènc^ G*^II'* :
C20Hi«+iH2=2C'"H«*.
128 LIVRE Il^ — CHAPITRE Vlll^ — SÉRIE CAMPIIÉNIQUE.
Ce résultat conduit à penser que le carbure G'^H*^ est un carbure complexe, engendré par le doublement d'un certain carbure C'^IIS homologue de l'acétylène :
2C'»H8 = C-oH'8.
On peut obtenir en effet, en déshydrogénantle diamylène (C'"H")% un carbure (C'^H*)-, lequel paraît identique au térébène, Corps dérivé de l'essence de térébenthine.
Ces dernières relations impliquent l'existence de carbures tricondensés (G*''H^)^ quadricondensés (C'H*)*, etc., existence qui est conforme à l'expérience.
En effet, les carbures camphéniques se partagent en quatre groupes distincts, suivant la condensation de leurs éléments; nous allons les énumérer.
§ 2. — l" groupe. Carbures dluièrc» : (C'OH»^^ ou C-^U'^,
1. Ces carbures font partie des essences fournies par les diverses espèces de conifères (genres /}mws, abies^ picea, larix, etc.); par celles du genre cùrus {citrus medica ou citron ordinaire; citrm bergamia ou bergamottes, oranger, mandarines, etc.); par celles du genre ^mrdperus ou genièvre {juniperus communis, juniperus sabina, etc.); par celles du genre lavmdula ou lavande; par lé thym, la résine élémi, le baume de Tolu, le poivre noir, le giroilier des Moluques {caryophyllus aromaiicus); le coriandre, le gingembre, le houblon, le laurier, le persil, la valériane, la camomille, le dryobalanops aromdtica, le basilic, etc., etc.
Bref, presque toules les essences naturelles renferment ces carbures en proportion plus ou moins considérable. Une môme essence renferme même deuxou trois carbures isomères, comme on l'observe dans l'étude de l'essence de térébenthine, de l'essence de citron, etc.
2. Les carbures dont il s'agit répondent tous à la même formule, et
sont tels qu'un litre de leur vapeur pèse =68 fois autant
qu'un litre d'hydrogène. Les propriélos physiques et chimiques sont constantes et définies pour chacun dos carbures que nous venons d'énumérer; mais elles ne sont pas exactement les mêmes, lorsque l'on compare entre eux deux ou un plus grand nombre de ces carbures. Les différences de propriétés portent :
l» Sur l'odeur, dont chacun connaît la diversité dans les essences précitées ;
ï:; 3. - CARRL'RES TRIMÉKES. Ii9
2° Sur la densité, caractère constant et spécifique pour chaque carbure défini; mais variable de 0,84 à 0^88, suivant les carbures envisagés ;
:r Sur le point d'ébullition, constant pour chaque carbure défini, mais variable de 155 à 200" suivant les carbures ;
i° Sur le pouvoir rotatoire, constant pour chaque carbure défini, mais variable depuis 0" jusqu'à 100% suivant les carbures; en outre, il est dirigé tantôt vers la droite et tantôt vers la gauche;
5° Sur l'oxydabilité plus ou moins rapide des divers carbures : l'es- >ence de térébenthine, par exemple, s'oxyde plus rapidement que l'essence de citron, et les produits ne sont pas les mômes;
G» Sur l'action de l'acide chlorhydrique, lequel fournit des chloi'liydrates divers par leur composition et par leurs propriétés: C-nV\ HCl; Q'nv\ mCÀ, elc -,
7° Sur l'action de la chaleur et des acides, agents qui modifient les divers carbures avec une intensité diverse et à partir de températures inégales.
Or on compte aujourd'hui une soixantaine de ces carbures isomères. Ce n'est pas tout.
8. On sait aussi produire avec les carbures naturels divers carbures artificiels, isomériques et comparables aux carbures naturels, quoi- ([u'ils en soient distincts. Ainsi l'essence de térébenthine engendre, sous l'influence de la chaleur, l'isotérébenthène, carbure analogue à l'essence de citron; sous l'influence de l'acide chlorhydrique, elle produit le camphène et le terpilène, carbures dont la capacité de saturation est inégale, quoique définie pour chacun d'eux, etc., etc.
§ 3. — -2' groupe. Carburc<) trinière»« : (C'^Rs)* ou C^OH-*.
Un litre de vapeur de ces corps pèse autant que 1 litre | de vapeur d'essence de térébenthine ou de citron, et ce rapport entre les densités de vapeur s'observe également entre les équ^ivalcnts. Ainsi l'essence de térébenthine fournit un dichlorhydrate cristallisé, p^20|pfi 2IIC1, tandisque l'essence de cubèbes fournitun dichlorhydrate, également cristallisé, C'ni'SâHCl. Telles sont l'essence de cubèbcr^, l'essence de copahu; tel est encore un carbure artificiel obtenu en modifiant l'essence de térébenthine par les acides. La densité de ces divers carbures est voisine de 0,92, c'est-à-dire qu'ils sont plus condensés à l'état liquide que les carbures G*''!!*^ Ils sont également moins volatils, car ils bouillent les uns vers 200°, comme les essences de cubèbes et de copahu; les autres vers 280" ou même 300% etc.
