Préparation. — On prend les carbures solides du goudron d
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houille qui passent après la naphtaline, vers le point d'ébullition du mercure, et on les lait recristalliser un grand nombre de Ibis dans les huiles volatiles du goudron de houille. On fait cristalliser une dernière fois le produit dans l'alcool; puis on le sublime à une température qui ne dépasse pas 220 à 250".
3. Propriétés. — L'anthracène se présente en feuillets légers, d'ordinaire mal déterminés, mais qui peuvent all'ecter l'apparence de tables rhomboïdales presque carrées, lorsque le carbure est tout à fait pur. Il fond vers 210" et bout vers 3G0". Son odeur, quoique faible, est très-désagréable ; elle s'exalte sous l'inlluence de la chaleur : ranthracène fondu, par exemple, répand des vapeurs excessivement irritantes et presque insupportables. A la température de sa fusion, il se sublime aisément en petites lamelles argentées et incolores.
L'anthracène est insoluble dans l'eau, très-peu soluble dans l'alcool froid, mais un peu plus soluble à chaud. Son véritable dissolvant est le toluène ou les huiles légères de houille.
Les réactions les plus remarquables de l'anthracène sont celles qu'il éprouve de la part de l'hydrogène et de l'oxygène.
-4. Hydrogène. — i" L'anthracène, chauffé au rouge dans un courant d'hydrogène libre, fournit une petite quantité de benzine et d'acctvlène :
2" L'action de l'hydrogène naissant est très- remarquable. En elfet, l'anthracène, chautle avec un grand excès d'acide iodhydrique à 280", donne naissance à l'hydrure d'heptylènc :
C2«Hio + H- = 2Ci4l«
et à l'hydrure de tétradécylène :
Si rhydracide est en moindre quantité, on voit reparaître le toluène :
Cî8HiO-{- 5H2 = 2C'''H»,
et même un peu de benzine :
5. Oxygène. — Synthèse de Valizarine. — L'anthracène, oxydé par l'acide chromique, se change d'abord en oxanthracène, G*®11*0\
J2(; LIVRE 11'. - CHAPITRE VIP. - SÉRIE POLYACÉTYLÉNIQUE.
Pour obtenir Talizarine, on dissout l'oxantliracène dans l'acide sulfurique fumant de façon à obienir un acide oxanthracéno-disulfurique :
et l'on décompose ce dernier par l'hydrate de potasse en fusion; ce qui fournit enfin Valizarine, C^HPO* :
L'alizarine demeure combinée avec un excès de potasse. On l'isole, en la précipitant par un acide, et on la sublime en belles aiguilles orangées caractéristiques.
C'est une matière tinctoriale très-puissante et très-stable.
0. Uéactions diverses. — C'est un carbure qui résiste à l'action de la chaleur, encore plus que la naphtaline.
Le chlore et le brome l'attaquent, avec formation de dérivés engendrés par additions substitutives.
L'acide sulfurique concentré ne l'attaque que difficilement; cependant il le dissout en formant un acide conjugué.
L'acide nitrique forme des dérivés nitrés et ua produit oxydé et cristallisé, Voxanthracène ou anthraquinon, C'«H«0\ lequel peut être obtenu avec plus de netteté au moyen du bichromate de potasse et de
l'acide sulfurique.
Le potassium attaque l'anthracène fondu, en formant un kaliure
noir.
Dissout à l'cbullition dans le toluène, en présence de l'acide picrique, l'anthracène fournit par refroidissement un picrate, cristallisé en belles aiguilles rouges et caractéristiques. Ce picrate est décomposé très-aisément par le contact d'un excès d'alcool.
7. Carbures homologues. — L'anthracène, de même que la benzine, est le point de départ de toute une série de carbures homologues, cristallisés et qui l'accompagnent dans les produits pyrogénés :
Anthracènc C^*H'»,
Mélhylanlhracène C3oH'^
Rétène.' . . ' ™'«.
Ce dernier carbure est un corps magnifique, fusible à 95°, bouillant à 390% et qui se rencontre surtout dans le goudron de résine.
- SÉRIE CAMPHÉNIQUK.
