C20H16HC

C20Hi62HC!,

m LIVRE n\ - CIIAPITKE VIll'. — SÉlîIE CAMPIIÉNIQUE.

3. Térécamphène. — Le cai'biirc régénéré offre des propriétés diverses, suivant les conditions dans lesquelles il a été reproduit. Lorsqu'on opère la décomposition du monochlorhydrate dans les conditions les mieux ménagées, c'est-à-dire au moyen du stéarate de potasse ou du savon sec, chaulTés avec le chlorhydrate dans un ballon à long col que l'on maintient vers 200 à220" pendant une vingtaine d'heures, on obtient un carbure d'hydrogène cristallisé et doué du pouvoir rotatoire; c'est le térécamphène:

C20H16HCI + C36H33KO^ = C*oH'6 + KCl + C>6H360*.

Ce carbure fond à 45" et bout vers IGO". Il se sublime à la façon du camphre, dont il rappelle les propriétés physiques. Son pouvoir rotatoire est égal à — 63". Il est plus stable et moins oxydable que le térébenthène.

Cependant le térécamphène est oxydé soit par Toxygène libre, avec le concours du noir de platine, soit par l'acide chromique pur, et il donne ainsi naissance à un camphre, C^"II"'0^ :

C20|ii6 ^ 0^ = C^OH'fiO^.

Traité par le gaz chlorhydrique, le térécamphène se change entièrement en un monochlorhydrate cristallisé, isomérique mais non identique avec le chlorhydrate de térébenthène; en effet, son pouvoir rotatoire oft're un signe contraire, étant égal à-f 32". Le nouveau chlorhydrate, décomposé à son tour par le stéarate de potasse à 200'", reproduit le térécamphène générateur, avec toutes ses propriétés.

Cette succession d'états isomériques, d'abord divers, puis identiques, que le carbure affecte en traversant ses combinaisons, jette beaucoup de jour sur la question délicate de la permanence de l'étal des corps dans leurs combinaisons.

A. Camphène inactif. — Quand la décomposition du monochlorhydrate de térébenthène est effectuée avec moins de ménagements, on obtient des carbures nouveaux, isomériques avec le térécamphène et qui résultent de sa modification. Par exemple, en décomposant le monochlorhydrate solide de térébenthène par les sels de l'acide benzoïque, acide plus fort que l'acide stéarique, on obtient le camphène, carbure cristallisé, analogue au térécamphène, mais privé du pouvoir rotatoire.

Avec la chaux vive, on obtient un mélange de divers carbures, également privés du pouvoir rotatoire, à savoir le camphène, le térébène et les polymères du térébène.

5^ U). - CAMPllÉNE ET TKIllMLENE. -137

Tels sont les faits principaux qui résultent de l'étude du monochloihvdrale de tcrébenthône ; on a cru devoir les signaler ici, à cause do'leu-- importance dans les théories de mécanique moléculaire. Ils montrent avec quelles précautions doivent être manu^s les composes organiques, si l'on veut ne pas en moditier l'état.

5. Au camphène se rattachent les composés suivants, dont la saluralion répond à celle du chlorhydrate générateur :

Camphène C^-'H'^ ou Cm^^{-),

Hvdrure C^o„,6(H^),

Chlorhydrate (7-HV%m:\),

liromhydrate C^oH-^Hlk),

Hydrate (alcool) C«1I'«(HH)^1,

Camphre (aldéhyde) C-"H**'0'.

0. On peut obtenir un dichlorhydrute , C'-"I-I"^2IIC1, avec ressence de térébenthine. Pour y parvenir, on abandonne pendant quelques semaines une couche d'essence, la surface d une solution aqueuse saturée à froid d'acide chlorhydrique. On le prépare encore en saturant par l'hydracide une solution alcoolique d'essence: il se forme d'abord un composé liquide, constitué par l'union du dichlorhydrate et du monochlorhydrate liquide :