LIVRE 111% — CHAPITRE IV'. — ÉTIIERS DE L'ALCOOL

il faut maintenir chaude ladite solution d'acide stéarique. Après quelque temps, l'éther stéarique se sépare sous forme huileuse, tant en raison de la production de l'eau, qui a dilué l'alcool, que de la solubilité propre de l'éther dans ^l'alcool, moindre que celle de l'acide. On laisse refroidir le ballon, on ajoute de l'eau, l'éther se solidifie; on fait digérer sa solution éthérée avec de la chaux éteinte, puis on le fait cristalliser par évaporation.

2. Propriétés. — L'éther stéarique est solide et cristallisé, à la température ordinaire. Il a l'aspect d'un corps gras et fond à 33°. C'est à peine s'il peut être distillé sans décomposition. Il est insoluble dans l'eau et peu soluble dans l'alcool ordinaire; mais l'éther le dissout abondamment. Lorsqu'on prépare cet éther avec un acide qui n'est pas absolument pur, l'éther stéarique fond à une température inférieure à 33% ce qui tient à la présence de l'éther margarique, corps fusible à 24".

3. Remarque sur les points de fusion des éihers gras. — A mesure que l'équivalent de l'acide gras s'élève, le point de fusion de son éther monte également, comme le montrent les chiffres suivants :

Éther laurique C^KHC^^H^^O*) fond à — 10%

Éther margarique C'-HHC^siIsso*) — + 24%

Éther stéarique C^H''(C36H360*) — + 35%

Éther arachique C^RHC^OH^OO'*) — + 50%

Éther cérotique C4HHC«''H540*) — + 60".

Dans la série des éthers formés par l'union de l'acide stéarique avec les divers alcools, la progression des points de fusion est d'abord inverse, pour se relever ensuite :

Éther niéthylstéarique Éther stéarique. . . .

Éther araylstéarique. .

Éther èthalstéarique

C«H2(C36H36o*) fond â + 57% C*H*( — ) — + 55% ' GiOHio( ) 4- 110^

§ 21. — Ether beuzoïque : C*HHCi*H«0^).

1. Préparation. — Cet éther appartient à une autre série d'acides, monobasiques comme les précédents.

Pour le préparer, on opère avec l'acide benzoïque , l'alcool et l'acide chlorhydrique concentré ; on fait bouillir pendant quelques heures; on sépare l'éther par une addition d'eau. On le lave avec une

§ 22. — ÉTIIERS OXALIQUES. 207

solution étendue de carbonate de soude; puis on le rectifie, pour enlever l'excès d'acide benzoïquc, et on le met digérer sur du chlorure de calcium; enfin on le distille à point fixe.

2. Propriétés. — C'est un liquide oléagineux, doué d'une odeur aromatique fort tenace. Il est insoluble dans l'eau.

Sa densité àO" est 1,0G6; à 14" , 1,052. Il bout à 213".

Son indice de réfraction égale : 1,515.

3. Véther cinnamique, G*tP(G'WO*), corps analogue au précédent, a pour densité à 0": 1,066 — Il bout à 267°.

§ 22. — Etbors des acides bibuMiqacs. — Ethcrs oxaliques.

1° Éther oxalique neutre | (G^H^O'^).

1. Préparation. — L'éther oxalique se prépare en faisant tomber goutte à goutte 1 partie d'alcool absolu sur 1 partie d'acide oxalique, déshydraté par la chaleur et chauffé vers 160°.

On peut encore distiller 1 partie de bioxalate de potasse avec un mélange de 1 partie d'alcool et de 2 parties d'acide sulfurique concentré ; mais ce procédé, quoique d'une exécution plus facile, fournit un produit moins abondant et moins pur que le premier.

Dans tous les cas, on ajoute de l'eau au produit distillé : l'éther se précipite; on le sépare, on l'agite avec une solution étendue de carbonate de soude, puis avec du chlorure de calcium sec. On ne doit pas faire digérer trop longtemps sur ce dernier sel, qui finirait par décomposer l'éther. On décante alors l'éther et on le rectifie sur de la litharge pulvérisée.

2. L'éther oxalique est un liquide incolore, oléagineux, d'une odeur agréable, plus dense que l'eau, à peine solubledans ce liquide. Il s'altère très-facilement à l'humidité.

Sa densité à 0° est de 1,102. Il bout à 185°. Sa formule représente 4 volumes de vapeur.

Cet éther est décomposé facilement par la potasse, avec production d'oxalate el d'alcool :