LIVRE — CHAPITRE VIK — PHÉNOLS
C'est un corps solide, bien cristallisé, fusible à 84°, bouillant à 284".
Tels sont les phéngls monoatomiques les mieux connus. Signalons, pour n'y plus revenir, les phénols polyatomiques les plus intéressants.
2" Division. — Phénols diatomiques.
§ 5. — Oxyphénol : C'^H'^O'^ et isomères.
1. Formation. — 1° L'oxy phénol peut être formé au moyen de l'acide phénolsulfurique et de l'hydrate de potasse, le phénol étant ainsi suroxydé par une réaction oxydante toute pareille à celle qui change la benzine en phénol, p. 100.
2" On obtient aussi l'oxyphénol en décomposant par l'oxyde d'argent l'acide iodosalicylique (dérivé carbonique du phénol) :
Ci*H»IO« -f- AgO, HO = G»«H«0» + C*0* -f- Agi ;
3" OU bien en'soumettant à l'action de la chaleur Vacide protocatéchique, G'^H^O» :
De là le nom depyrocatéchine qui a été donné parfois à l'oxyphénol. A° Le quinate de baryte, la gomme ammoniaque et beaucoup d'autres corps fournissent de l'oxyphénol par d,istillation sèche.
2. Préparation. — On prépare ce corps en distillant rapidement le cachou dans une vaste cornue. On évapore à basse température le produit de la distillation; on filtre, pour séparer une résine. L'oxyphénol cristallise par refroidissement; on l'exprime entre des papiers buvards.
L'oxyphénol cristallise en lames blanches et brillantes; sa saveur est amère et sa vapeur irritante. Il fond à 111° et bout à 240°. Il se dissout dans l'eau, l'alcool, l'éther. Il est neutre au papier.
3. Réactions. — Il forme avec les bases des composés peu stables et qui s'altèrent rapidement en absorbant l'oxygène de l'air.
Traité par les chlorures acides, il forme des éthers diatomiques :
CiîH2(H?0«) (H'0«) Ci2H2(C*H*0^)(C*H*0*).
Oxyphénol. Oxyphénol diacéllque.
Traité par un mélange d'acide chlorhydrique et de chlorate de potasse, il se change en quinon perchloré.
§ 5. - OXYPHÉNOL. 241
4. Co?'ps iso7)ièr€s. — Résorcine. — Il existe deux isomères de l'oxyphénol, la résorcine et l'hydroquinon, lesquels peuvent aussi être formés avec la benzine dans des conditions spéciales.
La résorcine se forme en traitant par la potasse fondante le benzinosulfatc de potasse chloré. On la prépare avec le môme agent et le galbanum, ou diverses autres gommes-résines. C'est un corps cristallisable, très-soluble dans l'eau et analogue à l'orcine dont il sera question tout à l'heure.
5. Vhydroqidvon se forme par l'action oxydanle du bichromate de potasse et de l'acide sulfurique sur Toxyphénolammine,
CiïH-'(AzH3){H20â),
corps produit par la réduction du phénol isonitré. On l'obtient aussi par le dédoublement de l'ai butine, par la distillation sèche de l'acide quinique, ou par l'action des agents réducteurs sur le quinon G'-H*0*.
On le prépare en dirigeant un courant d'acide sulfureux sur du quinon , mis en suspension dans l'eau chaude :
CisH^O^ + S^O* -{- II^O^ = C»-'H«0* + S20«, fPO^.
On évapore à une douce chaleur : l'hydroquinon cristalhse.
Ce corps cristallise en prismes à six pans, incolores, d'une saveur douceâtre, sokibles dans l'eau, l'alcool et l'éther. Il fond à 177°. Il peut être sublimé. Mais sous l'influence d'une haute température, il se dédouble en quinon et hydrogène :
C'qi60* = C'2HV0*+ H2.
Traité par les agents oxydants, il se change aussi en quinon :
Ci^tFO* + 02 = C»2H«0* + WOK
Au début de celte réaction, il se forme un composé de quinon et d'hydroquinon, G-ll*O\C'^H«O'0, désigné sous \e non hydroqiànon vert, lequel se précipite en belles aiguilles minces et vertes, douées de reflets métalliques.
Un mélange d'acide chlorhydrique et de chlorate de potasse transforme le quinon en quinon perchloré, C''C1*0*.
L'hydroquinon constitue un corps très-curieux et dont les fonctions sont probablement toutes spéciales et comparables à celles d'un phénol-alcool.
6. Quinon. — On voit que le quinon joue à l'égard de l'hydroquinon
