HC

Acétochlorhydro- | brombydrine )

.... C6H808 + C'ÎFO*

+ HCl

+ HBr-

4. Les réactions fondées sur les phénomènes de déshydratation ne sont pas, comme nous venons de le dire en général, les seules qui puissent être appliquées aux alcools polyatomiques. En effet, il existe encore diverses réactions des alcools monoatomiques, fondées sur les phénomènes d'oxydaion, de réduction, etc. Attachons-nous à quelques-unes de ces réactions en particulier, pour montrer comment s'applique la définition formulée ci-dessus, à savoir qu'un alcool triatomique peut être envisagé comme résultant de l'union intime de trois alcools monoatomiques.

Il s'agit d'une théorie très-générale et très-importante, celle des fonctions mixtes.

§ 2. — Fonctions mixtes.

i. Soit l'alcool ordinaire, G*IPO'=G*H'(H*0*) :

Par oxydation, on obtient un composé, G*H*(0*);

C'est l'acide acétique , monobasique et dans lequel toute aptitude à jouer le rôle d'alcool a disparu. Considérons maintenant, par hypothèse, un corps formé par la

252 LIVRE IIK - CHAP. Vllb. — DES ALCOOLS POLY ATOMIQUES.

{ C H 0 > réunion de deux molécules d'alcool Qi^oQs; on conçoit que l'on

puisse modifier par oxydation la première molécule, tout en laissant la deuxième intacte : le composé ainsi obtenu jouera à la fois le rôle d'un acide monobasique et le rôle d'un alcool monoatomique, à la manière d'un alcool ordinaire. Or ces conditions peuvent se réaliser avec les alcools polyatomiques.

Soit en eflet le glycol , G*H«0* = C*IP(H20^)(H'0«).

Modifions une molécule d'eau par oxydation, ... C*H-(H^O^)(0*),

Nous obtiendrons ainsi l'acide glycollique : c'est un dérivé qui ne possédera plus en quelque sorte que la moitié des propriétés alcooliques de son générateur. Ce sera à la fois un alcool monoatomique et un acide monobasique.

Remplace-t-on à son tour la deuxième molécule d'eau par l'oxygène , C*HXO*)(0*),

On a un acide bibasique, l'acide oxalique, dépourvu de toute propriété alcoolique.

En général, on peut ainsi obtenir des corps doués de deux fonctions à la fois, au moyen des alcools polyatomiques.

2. On conçoit môme la possibilité de superposer trois fonctions.

Ainsi la salicine est un principe extrait de l'écorce de saule, qui peut être envisagé comme une combinaison de glucose, alcool hexatomique, C'^H^^O'^ et de saligénine, C'*H^O\ alcool diatomique:

Salicine Ci2HioOio(C"H«0*).

C'est donc un éther mixte; mais c'est aussi un alcool polyatomique, attendu que la capacité de réaction du glucose, alcool générateur, n'est évidemment pas épuisé e dans sa formation. A ce titre, la salicine peut se combiner directement aux acides, ce que l'expérience a vérifié.

La populine, principe immédiat de l'écorce de peuplier, représente son éther benzoïque :

Populine Ci21IS08(C»H<i0*) (C'WO*).

La salicine peut aussi s'oxyder à la façon d'un alcool , en fournissant divers aldéhydes complexes, dérivés soit du glucose, soit de la saligénine. Un de ces dérivés saligéniques a reçu le nom d'hélicine :

Ci2H>0O»<'(Ci*H6O*[— ))• Enfin l'héhcine, à son tour, tout en ayant la fonction d'aldéhyde,