IX. — Mannilane diolêique : C'^H^(^PO*)='(C^''H

C'est une substance neutre, incolore, semblable à la cire de modeleur. Elle se ramollit par la chaleur, en prenant une consistance visqueuse: puis elle fond en un liquide jaunâtre.

X. — Mannitane dihmzoiqne : C'ni-(H*0-)'(C^''irO'*)' et Mannite hexabenzo'ique : mV{C'nwy.

Substances neutres, résineuses, qui se préparent comme les benzoïcines.

XI. — Mannitane quinovique : C^H'-^O'" ou C"IP(n*0^)*(C*Hl''*'0'').

Va,mer qmnique ou quinovine, principe naturel extrait des quin-

318 IJVRE IIP. - CHAPITRE XIK — ALCOOLS HEXATOMIQUES.

quinas, peut ôtre regardé comme identique avec la mannitane quinovique; car il se dédouble en acide quinovique et mannitane. Mais il n'a pas encore été reproduit par synthèse.

Ce môme principe paraît se former aussi par le dédoublement de la caïncine, principe extrait de diverses espèces de rubiacées; et par le dédoublement de la saponine, principe qui existe dans la saponaria officinalis, le poîygala of/îcinalis, dï\QT?>G?, espèces d' œillets, dans les fruits de Vœsculm hippocastanum^ etc.

On l'obtient en faisant bouillir l'écorce de quina noua avec un lait de chaux, on filtre; on précipite par l'acide chlorhydrique ; on dissout le dépôt dans l'alcool et on le précipite par l'eau. On répète le dernier traitement, jusqu'à ce que la matière soit devenue incolore.

La quinovine est une matière amorphe, résineuse, amère, soluble dans l'alcool et dans l'éther. Sa solution alcoolique, traitée par l'acide chlorhydrique, se dédouble en mannitane et acide quinovique :

XII. — Acide mannithexatartrique : C'-H-(C''H^O'*)^ hexabasique.

On le prépare en mélangeant poids égaux de mannite et d'acide tartrique et en chauûant le tout à 100 ou à 120% pendant cinq heures , dans un vase ouvert. On obtient une masse visqueuse, très -acide, renfermant parfois des cristaux de mannite. L'acide ainsi' formé n'est pas pur : il renferme de la mannite libre et probablement aussi de l'acide tartrique. Mais il est facile de préparer à l'état de pureté les sels de chaux ou de magnésie de cet acide.

A cet effet, on broie la masse acide avec un peu d'eau et de carbonate de chaux, jusqu'à neutralisation complète de lahqueur; on filtre et l'on précipite par l'alcool. On répète deux fois la précipitation, ce qui fournit le sel calcaire :

C»2H2(C«H"^CaOi«)''.

Xm.—Éthylmamitane : G'^tP(IPO')'(Gni«0*)'

Liquide incolore, sirupeux, très-soluble dans l'éther et dans l'alcool, peu soluble dans l'eau, doué d'une faible amertume. On le prépare en traitant à 100^ un mélange de mannite et d'éther bromhydrique par une solution concentrée de potasse.

§ 4. — DULCITE.

§ 4. - Dulcite : Ci-'H2(1150«)6 ou C12hi4oi«.

1. La (liilciLe ou iiiélanipyritc est un principe sucré, extrait du melampymm nemorosum et isomérique avec la mannite.

On peut la former artiliciellement en traitant par l'amalgame de sodium, une dissolution de glucose lactique ou de sucre de lait : le galactose fixe II* et se change en dulcite.

2. La dulcite cristallise en prismes rhomboïdaux obliques, brillants, durs, assez \olumineux. Inodore et incolore, elle possède un goûtfai- !)lement sucré. Elle n'a pas de pouvoir rotatoire. Sa densité est 1,47. Elle est assez soluble dansl'eau, mais presque insoluble dans l'alcool absolu. Elle se dépose aisément en petits cristaux, dans une soluiion aqueuse satnréeà chaud.

Elle fond à 182", et peut ôtre en partie sublimée, dans les mômes conditions que la mannite. Vers 200", elle se change en dulcitanc, G'-ir-0'".EUe résiste à une température de 250"; mais elle se détruit vers 300" en se carbonisant.

3. L'histoire chimique de la dulcite et de ses dérivés est calquée sur celle de la mannite : ce qui nous dispense d'y insister.

La seule différence essentielle réside dans l'action de l'acide nitrique, lequel oxyde la dulcite avec formation d'acide mucique Qi2jjioQi6^ isomère de l'acide saccharique. Il se produit aussi de l'acide racémique.j

4. Cette distinction mérite cependant beaucoup d'attention, car elle se retrouve dans toute une série de principes isomères envisagés deux à deux, lesquels se rattachent à la mannite et à la dulcite par leur fonction chimique et par leur forme.

En voici le tableau :

Principes qui fournissent de l'acide mucique,

Dulcite, C>2H'*0>«,

Glucose lactique, C^nVW^,

actose ou sucre de ) iait;melitose..

Gommes solubles (CisHioo'»}-, Gommesinsolubles et mucilages (C*-H>oOio)'".

Principes qui fournissent de Pacide saccharique.

Mannite, C»2Hi''0i2,

Lévulose, glucose ordinaire, etc., C'^H'^O'*, Saccharose ou sucre .

(le canne, tréhalose, \ C'2H'fOi''(Ci-Hi20'2),

mélezitose, etc. . . \ Dextrine (C'2H>00'0)".

Amidon, ligneux, etc. (Gi2H<ooio)m.

Ces relations semblent appelées à jouer un grand rôle dans les recherches synthétiques.

320 LIVRE 111'. — CHAPITRE X1II^ - GLUCOSES ET GLUCOSIDES