Formation. — On les prépare
1° Par l'oxydation régulière des alcools diatomiqucs, C'"H-"''^0*, et des aldéhydes-alcools correspondants, G^"H^"0*;
2" En oxydant avec ménagement par l'acide nitrique les alcools monoatomiques, C'^P-'-'O';
3° En traitant les acides monobasiques, C^"H^"0*, parle chlore, ce qui fournit par substitution un acide dérivé, lequel est à la fois un acide et un éther chlorhydrique :
C^-H^'-'CIOS ou C2"H2"-S(HC!)0^ Attaqué par les alcalis, ce corps échange en effet, à la façon d'un
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— ACIDES EN GÉNÉRAL
éther proprement dit, les éléments chlorhydriques contre les éléments de l'eau, ce qui fournit un acide alcool :
Ci'"ii3u-s(H20«) 0*;
Les réactions précédentes forment les acides G^'IP-O" à l'aide des corps qui contiennent le môme nombre d'équivalents de carbone. La réaction suivante les forme au moyen de corps moins carburés.
4° On obtient les acides de cette famille en faisant réagir sur les aldéhydes l'acide formique naissant :
on y parvient, suivant un artifice déjà signalé plusieurs fois, en unissant aux aldéhydes l'acide cyanhydrique :
C^H^O^ + C^HAz + = C«H-AzOS
puis en faisant*agir l'acide nitreux sur le corps résultant, de façon à éliminer l'azote :
CeHUzO* + AzO'II t= C'^mO'^ + WO^- + A aK
Cette réaction s'applique également aux aldéhydes proprement dits et aux aldéhydes secondaires.
5° En combinant l'oxyde de carbone avec les alcools diatomiques
ce qui s'effectue é-alcment par l'intermédiaire de l'acide cyanhydrique.
2. Corps isomères. — Tous les acides obtenus par les méthodes ci-dessus sont des acides-alcools :
La même famille comprend aussi une série d'acides -éthers, isomériques avec les précédents, tels que l'acide méthyllactique :
C6H'»(W02)(0*) ou CRH806;
l'acide éthylglycolique :
W(C*H«O2)(O'0 ou W06;
§ 6. - ACIDES A FONCTION COMPLEXE. 431 tous corps isomères avec l'acide oxybutyrique :
Ajoutons d'ailleurs qu'il existe au moins trois acides oxybutyriqucs isomères, selon qu'ils dérivent du propylglycol, de l'aldehydc propylique ou de l'acctone^assocics à l'oyydc de carbone ou
î\ l'acide formiquc .
Sans entrer davantage dans ces détails, bornons-nous h étudier les réactions générales des acides-alcools proprement dits.
3. Dérivés. — Ces réactions peuvent ôtre prévues en superposant une réaction d'acide et une réaction d'alcool.
Traçons ce tableau intéressant et qui comporte de nombreuses applications dans l'étude des principes naturels.. On peut former :
I. — Sels, r Une série de sels normaux monobasiques, préparés ;\ la manière ordinaire, tels que les oxyacétates normaux :
(?nM(H202)0'' ou C4I3M0«; '
2° Une série de sels bibasiques, préparés en traitant les premiers sels par les agents propres à fournir des alcoolates alcalins (sodium, alcalis anhydres, etc.) ; tels sont les oxyacétates bibasiques :
ciHM(iiMO')O') ou cnmw.
Ces derniers corps sont décomposés par l'addition d'une grande quantité d'eau, comme les alcoolates alcalins.
II. — Ethers. l" Une série d'éthers neutres, composés monoalcooliques normaux, tels que l'éther oxyacétique :
C4HV(C''H2 [WO^] 0*);
Ce corps est neutre et régénère l'alcool par l'action de la potasse.
2" Une série d'éthers acides monobasiques, produits par la substitution de l'alcool aux éléments de l'eau dans l'acide, conformément aux principes qui président à la formation des éthers mixtes (p. 209), tel est l'acide éthyloxyacétique :
Ce corps est isomère avec le précédent, dont il se distingue parce qu'il est acide et parce que ia potasse n'en régénère pas l'alcool. Mais cet alcool reparaît sous forme d'élher iodhydrique, lorsqu'on réduit le composé à l'état d'acide acétique par l'acide iodhydrique.
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— ACIDES EN GÉNÉRAL
3" Une série d'éthcrs neutres dialcooliqucs, qui sont les éihers neutres des acides précédents; tel est l'éther éthyloxyacétique :
C*H*(CW[C*H602]0*).
La potasse le décompose en reproduisant la moitié seulement de l'alcool générateur ; tandis que l'acide iodhydrique régénère 2 équivalents d'éther iodhydriqnc, en même temps qu'il change Tacide oxyacé tique en acide acétique.
in. — Combinaisons avec les acides. — Il existe :
r Une série d'anhydrides doubles, formés par les réactions normales des acides simples et dans lesquels, par conséquent la fonction d'alcool subsiste. Tel est l'anhydride benzoïque et.oxyacétiquc, dérivé deC'llH)' et G'H^(H^O^)0^ :
Les alcalis les détruisent immédiatement en reproduisant les deux acides générateurs,
2" Une série d'acides éthérés, formés au contraire en vertu delà fonction alcoolique, à la façon des éthers composés. Ces corps jouent le rôle d'acides monobasiques, isomériques avec les précédents. Telle est Tacide benzoxyacétique, dérivé des acides benzoïque et oxyacétique :
C*H2'Ci*H60*]0^;
Les alcalis ne les décomposent que lentement, en reproduisant les deux acides générateurs. Aussi forment-ils des sels, ce que ne font pas les anhydrides doubles.
3" Une série d'anhydrides complexes, dérivés des deux réactions superposées.
Anhydride benzoïque et benzoxyacétique :
CUH^02(C*H2[C'*H«0*]0*);
A" Une série d'éthers normaux, dérivés de l'union d'un alcool avec l'acide éthéré; tel est l'éther benzoxyacétique :
