Uacide oléique, C^H^'-O*, a été décrit plus haut

§ 9. — Acides : C^-']i^-"-''OK

V acide linoléiquc, C'-H^'O*, s'extrait de l'huile de lin en suivant la même marche que pour l'acide oléique (p. 455). Il est liquide, d'une densité égale à 0,921 à 14". Il est très-oxydable au contact de l'air. Les huiles siccatives lui doivent une partie de leurs propriétés.

§ 10. — Acide bcnzoïque : Ci'<H«0\

1. L'acide benzoïque appartient à la série des acides aromatiques Q2.jj2a-«Q4^ De tous ces acides c'est le plus important.

On peut l'obtenir par l'oxydation de l'alcool benzylique, G^^H^OS par celle de l'essence d'amandes amères, C**H*0^ ou par celle du toluène G'*H^ (p. 105), etc. En pratique on l'a extrait jusqu'ici soit du benjoin, soit de l'urine des herbivores.

2. Préparation: — 1° L'acide benzoïque peut s'extraire du benjoin par plusieurs méthodes : la plus simple de toutes consiste à placer dans un camion de terre verni du benjoin concassé, à le recouvrir d'une feuille de papier à filtrer, collé sur les bords du vase, et à surmonter le tout d'un cône en carton, également collé. On chauffe trèsdoucement le camion : l'acide benzoïque, dépouillé de sa matière empyrcumatique, qui est arrêtée par le papier, vient cristalliser sur les parois du cône. Cette méthode ne le donne qu'imparfaitement pur, ce qu'indique l'odeur agréable qui s'en exhale et qui ne lui appartient pas en propre; d'ailleurs on en perd une grande quantité.

T Voici une deuxième méthode, qui le fournit en quantité bien plus considérable : on fait une pâte liquide de benjoin et de carbonate de soude dissous, et l'on chauffe plusieurs heures, en ayant soin d'agiter la masse. On reprend par l'eau, pour dissoudre le ben-

§ 10. — ACIDE BRNZOIQUE.

zoate (le somle formé, et l'on traite la liqueur par l'acidè sulfnriquc. L'acide se précipite, mêlé avec des résines : on le fait recristalliser dans l'alcool.

3° Quand on veut obtenir l'acide benzoïque en grande quantité, on le retire de préférence de l'urine des herbivores. Cette urine contient en elFet un acide particulier, Vacide hippurique, qui, en se décomposant sous rinfluonce des ferments développés dans l'urine, donne l'acide benzoïque. Ce dédoublement s'explique facilement, l'acide hippurique n'étant autre chose que l'acide glycoUammibenzoïque :

C'«H9Az06 = C<*H60'» + C^ïPAzO* — H^O».

i" Dans ces dernières années on a livré à l'industrie des quantités considérables d'acide benzoïque, obtenu par l'oxydation du toluène; ou plus exactement, comme produit secondaire, dans la préparation du nitroluène et des nitrobenzines commerciales. Mais cet acide renferme souvent des acides nitrobenzoïques ou chlorobenzoïques, qu'il n'est pas facile d'en séparer.

3. Propriétés. — L'acide benzoïque est solide : il cristallise en aiguilles soyeuses, ou en lamelles brillantes. Il fond à 121° et bout à 249°. Il se sublime, avant d'entrer en ébullition. Peu soluble dans l'eau froide (200 parties à lO»), il est très-soluble dans l'alcool et dans l'éther. Introduit dans l'économie, il se transforme en acide hippurique, que l'on retrouve dans les urines.

l. L'amalgame de sodium et l'eau le transforment partiellement en aldéhyde, C/MI^O*. L'acide iodhydrique en quantité ménagée forme à 280', du toluène, C'*IF; en excès, il produit de Vhydrure d'hepfylène,

o. Les benzoates sont des sels parfaitement définis, qui cristallisent facilement : la plupart sont solubles dans l'eau.

6. Les dérivés de cet acide sont analogues à ceux de l'acide acétique: il existe un acide benzoïque anhydre (C'Hl-^0'*)*; un benzamide, C'*H'AzO*, un nitrile benzoïque, C^^H'Az, des éthers benzoïques, etc.

Vacide niti^ique fournit Vacide nitro-benzoïque , G**H^(AzO*)0* ; Vacide binitro-benzoïque, C'*H*(AzO*)'0*, s'obtient par l'action combinée d'acide nitrique fumant et d'acide sulfurique.

Le chlore produit plusieurs acides benzoïques chlorés, etc.

Les benzoates alcalins, chauffes avec un alcali, se dédoublent en carbonate et en benzine :

C>*H^'KO* f KO, HO = C20*,K«02 + C"H«;