LIVRE Y% — CHAPITRE III'. — ACIDES POLYRASIQUES
§ 5. — Acide pyrotartrlque : C^H^O®.
1. Cet acide se forme au moyen du propylglycol dicyanhydrique :
C«H* (C^lIAz) (C^'HAz) + = C^oH^O^ + 2AzlP.
On le produit aussi en traitant par l'hydrogène naissant les acides itaconique, citraconique et mésaconique, acides isomères représentés par la formule G*nPÛ^ tous bibasiques et cristallisables; ce sont des dérivés pyrogénés de l'acide citrique. Leur métamorphose en acide pyrotartrique répond à l'équation suivante :
C10H608 4- H2 z= Ci«11808.
2. L'acide pyrotartrique se prépare en distillant irès-lentement l'acide tarlrique, mêlé avec son poids de pierre ponce :
On reprend le produit brut par l'eau bouillante, on filtre et l'on fait cristalliser.
§ 6. — Acide sébacique : C^OHisO».
1. Cet acide se prépare en traitant l'huile de ricin par la potasse fondante (préparation de l'alcool caprylique, p. 224). La masse restée dans l'alambic est sursaturée par l'acide sulfurique étendu, ce qui sépare l'acide sébacique brut. On le fait recristalliser dans l'eau bouillante.
2. L'acide sébacique se présente en aiguilles ou en lamelles blanches, grasses, feutrées. Il fond à 127" et se sublime en partie sans altération.
§ 7. — Acido campliorique : C^ouieQS
1. Cet acide se prépare en faisant bouillir le camphre dans une cornueavec 8 à 10 parties d'acide nitrique. On cohobe, jusqu'à dissolution totale, et l'on fait cristalliser par évaporation. On dissout alors l'acide camphorique dans le carbonate de chaux et on le reprécinite par l'acide nitrique dans la solution préalablement concentrée.
55 8. — ACIDE PlITALIQUE ET ISOMÈRES. 467
2. L'acide camphoriqiie est constitué par de petits prismes rhômboïdaiix, fusibles à G2°o, peu solubles dans l'eau froide, mais assez solubles dans l'alcool et l'éther.
3. A une haute température, il se sublime en se décomposant en anhydride, G''»H**0«.
\. L'acide camphorique, chauffé avec l'acide iodhydrique à 280°, fournit de l'oxyde de carbone, de l'acide carbonique et de Vhydrure d'odylène, C'"!!'».
Distillé avec l'acide phosphorique sirupeux, il développe un CiU'bure C'^H'S qui boutvers l20":
C5"H'608 = C=0* + C-iQi + H^O^ -)- C'SH'i.
L'acide camphorique forme des camphorates, G^TP'^M^O^ pour la plupart solubles.
Le camphorate de chaux distillé se change en phorone (dérivé condensé de l'acétone (p. 413) :
§ 8. — Acides pbtalique et isomères : G^"H'^0'.
1. L'acide phtaliquc prend naissance en petite quantité dans l'oxydation de la benzine. Il se prépare en oxydant la naphtaline, ou ses dérivés chlorés, par l'acide nitrique.
Il cristallise fort bien; il est peu solublc dans l'eau froide, trôssoluble dans l'eau chaude.
2. Chauffé, il fond et se sublime sous la forme d'anhydride C'H^O*'
3. Il forme des sels bibasiqucs, solubles pour la plupart. Cependant il est précipité par le nitrate d'argent et par l'acétate de plomb.
4. Le phtalate de chaux, chau«e vers 330" avec son poids de cliaux se dédouble en carbonate et acide benzoïque : ' '
Ci6H«o-5 = C'4H«0* + C^O*.
En présence d'un excès d'alcali, on obtient de la benzine :
o. V acide téréphlalique, acide isomère avec le précédent, est une
