C'est un acide complexe, acide phénol
On le forme : i° en oxydant V alcool salicyllque, C'^IPO*, on Valdéhyde salicylique, G'*I1*^0*; ou bien encore les éthers et dérivés de cet alcool, tels que la salicine (glucoside saligénique), ou la coïimarine (aldéhyde acétosalicylique);
2o En faisant réagir sur le phénol le sodium et Vacide carbonique simultanément (p. 238) :
3° En chaulfant le benzoate de cuivre à 220", circonslance dans laquelle une partie de l'acide benzoïque s'oxyde aux dépens de l'oxyde de cuivre :
C14H60* + 02 = c"*ri60«.
4° On peut aussi oxyder l'acide brnzoïque en formant d'abord un acide chloré, G'*H^G10% ou bien un acide benzosulfurique , G'M1''0^S^0\ que l'on transforme ensuite par la potasse fondante, conformément à la réaction qui change la benzine G'^H" en phénol G'^irO". Mais cette réaction fournit aussi des acides isomères avec l'acide salicyliquc, parce qu'il existe plusieurs acides benzoïques chlorés ou benzosulfuriques isomériques.
5" L'acide salicylique se forme par une réaction plus complexe en faisant agir la potasse fondante sur l'indigo.
2. On prépare l'acide salicylique au moyen de son éther méthylique, lequel constitue la partie principale de l'essence de gaulthcria procunibens.
On fait bouillir cette essence avec de la potasse étendue d'eau, dans une cornue, jusqu'à décomposition complète; puis on sursature la liqueur avec l'acide chlorhydrique; l'acide salicylique se sépare. On le lave à l'eau froide et on le fait recristalliser à chaud.
3. L'acide salicylique se présente en longues aiguilles aplaties appartenant au système rhombique. Il fond à 150°. Il est très soluble dans l'alcool et l'éther.
La solution aqueuse d'acide salicylique colore en violet les sels fcrriques.
474 LIVRE V. — CHAPITRE IIP. — ACIDES POLYBASFQUES.
A. Choleio'. — Chaufle lentement, il se sublime; mais si l'on opère brusquement et dans des conditions de surchaufle, il se sépare en acide carbonique et pbonol :
Ci'*H606 = C20* + C>2H«0-^.
5. Hydroghia. — L'hydrogène naissant (amalgame de sodium ou bien distillation avec un formiate) régénère l'aldéhyde salicylique^ G'^H^O'*, puis l'alcool saligénique, C^^H^O^
6. Chlore, brome, iode. — Le chlore et le brôme fournissent des acides substitués.
L'iode agissant sur un salicylate i'ournit deux acides iodés, C'*HW etC'4PP0^
\Jacide scdicylique iodé, traité pa^^ un carbonate alcalin, se transforme en acide oxysalicylique ou prol.ocatécJiique, C^^H'^O".
L'acide salicylique biiodé fournit de môme Vacide gallique, G**H^O'°:
C'*H'd20« + 2KH02 = 2KI + C'WOio.
7. Sels. — Les bases forment avec l'acide salicylique 2 ordres de composés, des sels neutres véritables, monobasiques, C*''*H^MO^; et des sels bibasiques, qui résultent de la réaction des alcalis libres, et qui répondent à la fois à la fonction acide et à la fonction phénol,
'8. Dérivés acides. — Les acides forment trois séries de dérivés en s'unissant avec l'acide salicylique :
1" Les uns sont des acides doubles, analogues ?i l'acide acétobenzoïque et au chlorure acétique, et résultent simplement de la fonction acide. Tel est Voxychlorure salicylique, C**H^C10\ obtenu au moyen du perchlorurc de phosphore, sans distillation. En effet ce composé reproduit l'acide salicylique par l'action de l'eau :
C'Ii 'ClO* -f =: Ci^H^O» + HCl.
2" D'autres sont des acides-éthers, dérivés de la fonction phénol. Tel est Vacidii benzoïque chloré:
CJ^FCIO* ou Ci*H'(HCl)OS
corps fort stable, isomérique avec le précédent.
VsLciàc, nitrosalicylique, Ci^''Y{l'{k.zO'')i)^\ préparé d'abord au moyen de l'indigo et dô l'acide nitrique, appartient au môme groupe.
3" Les autres enfin dérivent à la fois de la fonction acide et de
§ IG. — ACIDE ANISIQUE.
la fonclion phénol. Tel est le chlorure de Vacide benzoïque chloré, lequel prend naissance lorsqu'on distille l'acide salicylique avec le perclilorure de phosphore :
CUH60« + 2HC1 — = Ci^H^CPO* = C'MFCI (HCl)Oî.
Ce chlorure est décomposé par l'eau en acide chlorhydriquc et acide benzoïque chloré.
