Formation. — Acide tribasiquc et alcool raonoatomiquc
Ce corps n'a pas encore été formé synthétiqucment ; mais il est probable (pi'on l'obtiendrait au moyen do l'acide carballylique bromé :
+ P>r2 = C'2nT,r0'2 + IIBr, C»2H"BrOi- H- A?0 + HO = C^^H^O»'' + AjiBr.
L'acide carballylique lui-même se prépare avec l'éther tricyanliydrique de la glycérine (p. 274) :
L'acide citrique existe dans la plupart des fruits acides.
2. Préparation. — Pour l'obtenir, on sature, au moyen delà craie, (lu jus de citron, clarifié par une légère fermentation; on ajoute la craie successivement, afin de ne pas en mettre un trop grand excès; on porte à rébuUition : le citrate de chaux se dépose; on le lave à l'eau bouillante et on le décompose par un léger excès d'acide sulfurique étendu ; on concentre à cristallisation.
3. Propriétéi. — L'acide citrique se présente en gros cristaux rhombiques, très-solubles dans l'eau : 1 1/3 partie se dissout dans 1 partie d'eau lo"; 2 parties dans 1 partie d'eau à 100". Il renferme 2 équivalents d'eau de cristallisation. Il sert en phiu-macie h préparer les limonades purgatives (lesquelles renferment tm citrate acide de magnésie).
\. Chaleur. — Soumis à l'action de la chaleur, l'acide citriquo fond à 175"; il perd d'abord de l'eau et se change en acide aconitique :
ÏSl LIVRE V. — CHAI'ITRE IIP. — ACIDES POLYBASIQUES.
C.e nouveau corps esl un acide à fonction simple, tribasique comme son générateur. Il perd de l'acide carbonique, par une action ultérieure de la cbaleur, et se transforme en deux acides isomères : Vacide citraconique et Vacide itaconique, qui passent dans le récipient : le 1" à rétat d'anbydride, C*ni'*0'% le 2^ à l'état d'acide cristallisé :
5. Jiéoclions diverses. — Chauiïe avec la potasse fondante, l'acide citrique se transforme en acides acétique et oxalique.
Avec l'aciide sulfurique concentré, à une douce chaleur, il dégage de 1 oxyde de carbone et de Vacctone. L'acétone se produit encore lorsqu'on oxyde l'acide citrique par un mélange de permanganate de potasse et d'acide sulfurique.
G. Sels. — Les citrates alcalins sont solubles; les autres citrates simples sont en général insolubles, mais ils se dissolvent dans un excès d'acide.
La plupart des citrates doubles sont solubles.
La solution d'acide citrique ne précipite pas l'eau de chaux à froid, m.ais à l'ébullilion. Le citrate de chaux est soluble dans les acides et dans la potasse (à froid).
Les citrates magnésique et ferrique sont usités en pharmacie. Le 1" se prépare en dissolvant le carbonate de magnésie dans un légpr excès d'acide. Le 1^- s'obtient en dissolvant dans l'acide citrique à 60« l'hydrate ferrique lavé ; on évapore à l'étuve sur des assiettes.
§ 22. — Acide uiéconiquc : C'H'O'^
1. Acide tribasique, à fonction complexe. C'est en outre un composé incomplet.
2. P?éparalion. — Une solution aqueuse d'opium, neutralisée par du marbre en poudre, puis additionnée de chlorure de calcium, laisse précipiter du méconate de chaux. On le lave et on le décompose par l'acide chlorhydrique étendu; l'acide méconique cristallise. On le change en sel ammoniacal pour le purifier.
3. Propriétés — L'acide méconique se présente en paillettes ou en prismes, renfermant 3IP0-, qu'il perd à 100". Peu soluble dans l'eau froide, mais soluble dans 4 parties d'eau bouillante; peu soluble dans l'élher, très-soliible dans l'alcool.
i. Chaleur. — A 220", il se décompose en acide carbonique et coménique :
§ 23. — ACIDES MUCIQUE ET SACCllAHIQl E. 4s:> puis en acide pi/roniéconique :
o. Les mcconates se colorent en rouge de sang par le perchlorurc de fer el cette coloration n'est pas détruite par le perclilorure d'or.
. Acides mucique et saceUurique : C'-'H'00'« ou C'-'Il\ll-^0^j''08.
1. Acides bibasiqucs et tétralcooliques. Le premier de ces acides correspond à la gomme, au mélitose, au sucre de lait, à la dulcitc; le second à l'amidon, aux sucres, au glucose, à la manmte. (V. p. 319.)
^2. Préparation. — On prépare Vacide mucique en traitant \ partie de sucre de lait en poudre par 2 parties d'acide nitrique, d'une densité de 1, \. Dès que l'action commence, on enlève le feu. Après que l'attaque est terminée, on ajoute à la liqueui son volume d'eau, on sépare l'acide mucique, on le change en sel ammoniacal, que l'on fait recristalliser, puis on précipite l'acide mucique par l'acide nitrique.
a. Pro}>riétés—V?^c\àQ mucique est une poudre cristalline, opaque, blanche, peu soluble dans l'eau froide, insoluble dans l'alcool. Il se transforme en un acide isomère plus soluble, sous l'iniluence d'une ébullition prolongée en présence de l'eau.
\. Chaleur. — L'acide mucique distillé produit Vacide jnjromu-
cit/ae .'
,1. Oxi/fjène. — L'acide nitricjuc le change peu à peu en acides oxalique et paratartrique.
6. L'éther mucique neutre est bialcooliquc ; il est cristallisable :
OH') "
Traité par le chlorure acétique, cet éther fournit un dérivé tétracctique :
C*HM
7. \J(icide saccharique s'obtient en traitant 2 parties de sucre de
