I.IVHE CHAPITRE 11'. - SÉRIE CYANIQUE
sels cristallins peu solubles et assez stables, qui s'obtiennent par l iinion directe rie l'urée avec les acides correspondants.
2° Combinaisons avec les oxydes et les sels.—Umèe forme des composés définis avec la plupart des oxydes métalliques, spécialement avec l'oxyde de mercure :
CWAz^O^ + 2,5, 4HgO.
. Aussi l'azotate mercuriquc précipite-t-il l'urée de ses solutions neutres ; réaction qui a' été utilisée pour doser l'urée. L'urée se combine avec l'azotate d'argent :
C2H4Az20^+ 1, 2 AzO«Ag; avec le chlorure de sodium :
G2HUz202 + NaCl + 2H0, etc.;
3° Urées composées-. — Au lieu d'unir une molécule d'acide carbonique et 2 équivalents d'ammoniaque, avec séparation de 21P0' , ce qui fournit l'ami de normal ou urée, on peut unir le môme acide avec 1 équivalent d'ammoniaque et 1 équivalent d'une Lase organique, voire même 2 équivalents d'une base organique, toujours avec séparation de 2H'0' : on obtient ainsi les urées composées.
Les urées dérivées de l'ammoniaque et d'une autre base, en particulier, se préparent par la réaction de l'acide cyanique sur ladite base, précisément comme l'urée normale :
t-rée C^HAzO^ + AzH^ = Cm{KzW)kz(\^,
Étliylurée C^HAzO* + C^H' Az = C^HlC^H^Az) AzO*,
ou par l'action de l'ammoniaque sur un éther cyanique :
Mélhylurce Ç,m\Q.m krO^-) + AzH3 = C2H(C2HSAz)Az02;
^k" Amidcs uréiques. — Les sels d'urée peuvent perdre les éléments de l'eau H*0^ et engendrer des amides correspondants. Ces amidcs se préparent par la réaction de l'urée sur les chlorures acides ;
Uréide acétique C'-H^CIOs + Ç,m'*kz^-Q^ — C^WQ^C^'^K/.^W-) + HCI.
§ 10. — Acido nriqiic : C'^H'^Az^Oe.
i. L'acide uriquen'a pas été obtenu artificiellement jusqu'à présent, mais ses réactions le classent parmi les amides dérivés de l'urée. A ce titre, nous allons résumer son histoire chimique.
i5 10. — ACIDE DRIQUE. S69
Cet acide se rencontre libre ou combiné dans les excréments des oiseaux, des serpents, des insectes; dans le guano; dans l'urine de l'homme et des carnivores; il constitue certains calculs vésicaux. Enlin il existe en très-petite quantité dans la plupart des tissus et liquides de l'économie.
Dans l'urine de l'homme, il se trouve contenu dans la proportion de 0,6 par litre à l'état normal; proportion qui peut monter jusqu'à 1,7 dans les phlegmasies; il n'est pas libre, mais à l'état d'urate acide de soude, attendu que l'acide urique décompose le phosphate neutre de soude existant à l'état normal dans l'économie et le change en phosphate acide: ce sont ces deux sels qui communiquent à l'urine sa réaction acide. Les urales se déposent pendant le refroi dissement de l'uriner, en entraînant une matière colorante rouge.
2. Préparation. — On prépare l'acide urique avec les excréments de serpents. On les pulvérise, on les fait bouillir avec leur poids de potasse caustique dissoute dans 10 à 12 parties d'eau, tant qu'il se dégage une odeur ammoniacale; on filtre ensuite la solution chaude et on la laisse couler dans un mélange de 2 parties d'acide sulfurique et de 8 parties d'eau, en agitant sans cesse; l'acide urique se précipite ; on le lave par décantation.
3. Propriétés. — L'acide urique se présente en paillettes blanches anhydres; lorsque sa précipitation est lente, il forme de gros cristaux hydratés. Une partie se dissout dans 15,000 parties d'eau froide et 1,800 parties d'eau bouillante; l'alcool et l'éther ne le dissolvent pas.
Les urates acides sont très-peu solubles, spécialement Furate de soude. Les sels neutres sont beaucoup plus solubles.
Soumis à l'action de la chaleur, l'acide urique se décompose avec formation d'acides cyanhydrique, cyanurique, carbonique et de leurs sels ammoniacaux.
4. Dérivés. — La plupart des métamorphoses de l'acide urique peuvent être expliquées en le regardant comme uu amidc diuréique de la 2' espèce, dérivé de l'acide tartronique :
0«H^0'<' -f- aC^'IPAz^O* — lH-'0»= C>0H4A//'0«.
Les dérivés appartiennent à deux groupes distincts :
T' ^roMy>e .-Mono-uréïdes des acides exempts d'azote renfermant G
équivalents de carbone.
1" L'acide urique, oxydé par l'acide nitrique ordinaire, se sépare
en urée et alloxane :
C'»H*A7>0« -f 02 + WHY- r= CII^Az^O» + CSH^Az^G^.
o70 LIVRE VilP. - CHAPITRE 11'. - SÉRIE CYANIQUE.
Vulloxane est un principe cristallisable, très-soluble, colorant la pc^iu en pourpre. Les bases la changent en acide alloxanique :
C8H«AzH)'' + H^Qs = C8H*Az20">.
±' Les sels de ce dernier acide se dédoublent à leur tour en urée et acide mésoxalique, C*II-0'^ :
CSH^AzSQio + H^'O^^ OTAz^O^ + CSH^O'».
L'alloxane et l'acide alloxanique sont donc les uréides mésoxaliques de la l" et de la 2" espèce, correspondant à un amide et à un iniide.
Observons que l'acide mésoxalique diffère de l'acide tartronique par les 2 équivalents d'oxygène fixés sur l'acide urique dans la formation de l'alloxane.
3» L'alloxane peut également fixer H^ en produisant l'oc/i^e dialurique, C^H*Az^O*, puis Vacide barbiturique, C4I*Az^0^
4" Ce dernier se change en acide malonique, G«H*0», sous l'influence d'un corps capable de détruire les éléments de l'urée :
Les acides dialurique et barbiturique sont donc des uréides maloniques de la 1" et de la 2' espèce.
5' Avant de fournir l'acide dialurique, l'alloxane engendre un produit intermédiaire, combinaison des deux, Valloxantine, G>«H''Az*0'^
6° Celle-ci, traitée par l'ammoniaque, produit le purpurate d'ammoniaque ou murexide :
Ci«H«Az*0'6 + 2AzH3 — H^O^,
magnifique composé qui se présente en prismes vert doré, à reflet de cantharides, qui colore en rouge l'eau où il se dissout, et teint la laine et la soie.
T ôrro?//)^.— L'oxydation de l'acide urique et de ses dérivés va-t-elle plus loin, on obtient à la place des acides générateurs à 6 équivalents de carbone, les acides qui en renferment 4 et leurs dérivés mono-uréiques, savoir :
1° Acide oxalurique. . . . C^H^O» + C^H^Az^O- — H^O* = C^fl^Az^O^ 2» Acide parabanique. . . C«H-Az-0^,
qui diffère du précédent par H^O-;
Ç5 10. — ACIDE URIQUE, ''^ Ce sont les uréides de Vacide oxalique, C^HH)\ de la M et de la :î' espèce.
3° Acide allanluriquo. . . (:«H'Az-0« ;
Cl' corps semble un uréide de Vacide oxyglycollique, C'^H*0^ 11 repond lui-même à vm diuréide, Vallantoïne, principe contenu dans la liqueur amniotique de la vache.
.4° Allanloïne WA/H>«
C«H«A/.H)" + hW- = C«H*A/.506 + C-^H 'Az^'0«,
5» Acide hydantoiquc C«II«Az«08
Et liydanLoïne C'-H^-A/.^O',
ces corps semblent les uréides de la 4 ".et de la 2- espèce de Vacide (jlycollique. C/H*0" :
ti" Enfin l'acide urique, cluuiile à 160" avec l'acide iodhydrique, lournit de Tammoniaque, de l'acide carbonique et de la glycollammine, C^H^AzO*.
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— CHAPITRE m .
- AMIDES COMPLEXES.
