LIVRE 11'. - CHAPITRE V*. - DIVERS CARBURES
Ce dernier fournit à son tour du propylène, G«H^ d'une part, et d'autre part de l'hydrure d'éthylène, C*H« :
Enfin l'hydrure d'éthylène est transformable en partie en éthy- Icne, en partie en formène, CHV (p. 31), suivant les mêmes mécanismes.
En résumé, l'hydrure d'amylène chauffé au rouge donne naissance à une double série de carbures homologues, C^-H'" et C^"H^''+^; en môme temps se forme l'acétylène^ qui constitue le lien général de ces métamorphoses, et dont la formation entraîne, par une conséquence nécessaire, celle de la série de ses dérivés (p. 44).
Celte décomposition de l'hydrure d'amylène est le type d'une multitude de décompositions analogues.
§ 10. — Aiuylènc : Cm^o.
i. Formation — L'amylène est un carbure fort important, au point de vue de la théorie comme des applications. Il se forme : 1° en déshydrogénant l'hydrure d'amylène, C*"H'^ 2' En enlevant le brome au bromure d'amylène, G^*'H'*'Br^ (p. 49); 3" En décomposant l'alcool amylique par le chlorure de zinc :
CiOHi202 = CioH'0-HH20«;
ce qui s'exécute en faisant tomber goutte à goutte l'alcool amylique sur le chlorure de zinc fondu; c'est le procédé ordinairement suivi pour obtenir l'amylène;
4° L'amylène peut être produit synlhctiquement par l'union du formène naissant et du butylène naissant :
C«H» -I- C^H* — H» = C8H8(C«H2); et plus directement par la condensation du formène naissant :
5(C2H* — H-') = CioH'o.
Cette dernière condensation se produit, par exemple, dans la distillation sèche des acétates, source ordinaire du formène : mais elle porte sur une petite quantité de matière, et elle est accompagnée par la formation analogue du butylène, du propylène, etc.
§ 10. — AMYLÈNE.
2. Propriétés. — L'aniylène est liquide, mobile, incolore, doué d'une odeur alliacée, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool. Sa densité est 0,652 à 16". 11 bout à 39^ Il est employé comme anesthésique.
3. Polymères. — L'acide sulfurique concentré dissout d'abord l'amylène avec dégagement de chaleur; presque aussitôt le carbure se sépare; mais il ne reparaît plus dans son état primitif; il s'est transformé en divers carbures condensés, tels que le diamijlène, {Cnvy, liquide qui bout à 160°;
Le triamylène, (C'^ll"*)', qui bout vers 270°;
Le iétramylène, {C^°lV^j\ etc. Ce sont les polymères de l'amylène.
4. Les réactions que l'amylène éprouve de l'hydrogène, de l'oxygène, du chlore, du brome, etc., sont semblables à celles de Téthylène et du propylène (p. 52 et p. 80).
Avec les hydracides il forme directement un chlorhydrate , un broinhydrate, un iodhydrate d'amylène, G*°H'"(HI).
5. Hydrate d'amylène. — Ces composés fournissent par double décomposition (p. 69) des éthers, à l'aide desquels il est facile de préparer Vhydrate d'amylène, C*°H*''(H20*), ou alcool isoamylique.
Ici se présente une circonstance remarquable : l'hydrate d'amylène n'est pas identique avec l'alcool amylique ordinaire, malgré l'identité de composition. En effet, il bout à 105°, tandis que l'alcool amylique bout à 131° ; de plus l'hydrate d'amylène se résout bien plus facilement que l'alcool amylique en amylène et en eau, sous l'influence de la chaleur. Les éthers de ces deux alcools ne sont pas non plus identiques.
Cependant un alcool amylique véritable peut être préparé au moyen de l'amylène, C'H"' : il suffit de le changer enhydrure, puis de former un éther chlorhydriquc, C*"tpiGl, par substitution, en suivant les- méthodes indiquées plus haut (p. 53, 77 et 83).
Il résulte de là que les deux carbures G'^H'^ et G*°H'° fournissent deux alcools isomériques, l'un par substitution des éléments de l'eau :
CiOHiO(H2; C»<'H»0(H2O2) ;
r.lutre par addition de ces mômes éléments :
C'OHio - . .CioH'o + WQ\
Avec l'éthylènc et l'hydrurc d'éthylène on n'obtient au contraire qu'un seul et même alcool; mais cette identité ne paraît exister que
86 LIVRE n\ - CHAPITRE V^ — DIVERS CARBURES.
pour la série éthylique. Dans toutes les séries qui dérivent des carbures plus condensés, on observe la même isomérie que dans la série amylique. C'est à cause de cette circonstance que nous nous sommes étendus sur l'hydrate d'amylène.
§ 11. — Carbures rcnrenuant I^IS équivalents de carbone.
On connaît quatre types de carbures d'hydrogène renfermant 12 équivalents de carbone. Ce sont :
L'hydrure d'hexylène (ou de caproyiène) C'^H'*,
L'hexylène C'^Hiâ,
L'adipène. . , Ci»H>o,
Le sorbylène C'Mi",
La benzine C'^H^.
Chacun de ces types comprend un certain nombre de corps métamères (V. à Ja page suivante).
Nous parlerons ici seulement de l'hydrure d'hexylène; la benzine, en raison de son importance, sera étudiée dans un chapitre séparé.
§ 12. — Hydrure d'hexylène : C'^HU
1. Forriation. — L'hydrure d'hexylène peut être formé en traitant les divers composés hcxyliques et autres corps renfermant 12 équivalents de carbone par l'hydrogène naissant, c'est-à-dire par l'acide iodhydrique à 280° (p. 64 et p. 75). Cette méthode d'hydrogénation s'applique même à la benzine:
Ci2H« + 8HI = Ci»H'4 + 41%
malgré la grande différence qui existe entre la proportion d'hydrogène dans les deux carbures.
On peut aussi former l'hydrure d'hexylène par la réaction du formène naissant sur l'hydrure d'amylène naissant :
C«H* 4- CioH'2 = C'OHio(C«H*) -|- H^.
Cette réaction est réalisée par diverses voies, par exemple :
1° En attaquant au moyen du sodium un mélange d'éther rtiéthyl-
s 12. - HYDRURE D HEXYLÈNE. 87
iodhydriquc ( Ibrmène iodé) et d'éther amyliodhydrique (liydrure d'amylène iodé) :
C2H31 + C»oH"I + Na2 = C»oH»o(C«H*) + 2NaI ;
2° Par l'électrolyse d'un mélange d'acétate et de caproate; 3» En traitant par l'acide iodhydriquc à SSO" l'éther amylcyanhydrique :
CiOHio(CSHAz) + 5H2 = C^HioCC^H*) + AzH».
Il est donc facile de réaliser la synthèse de l'hydrure d'hexylène.
2. Carbures métamères. — Le principe de cette synthèse conduit à une conséquence fort importante. En effet, au lieu de substituer le f ormène à l'hydrogène dans l'hydrure d'amylène, ce qui fournit
Un hydrure de mélhylamylène C"'Hio(C"^H*),
On peut substituer, par des procédés analogues, l'hydrure d'éthylène à l'hydrogène dans l'hydrure de butylène; on obtient ainsi :
Un hydrure d'élhylbulylène ^(C^H»).'
On peut encore substituer l'hydrure de propylène à l'hydrogène dans l'hydrure de propylène lui-même, ce qui fournit
Un hydrure de dipropylène C«H6(C6H8).
Tous les carbures ainsi formés possèdent la même composition : on doit se demander s'ils sont identiques. Or, l'expérience prouve que l'hydrure de dipropylène, au moins, n'est pas identique avec l'hydrure d'hexylène ordinaire (hydrure de méthylamylène). Les propriétés physiques et chimiques des deux carbures sont très-analogues; mais l'hydrure de dipropylène bout quelques degrés plus bas que le carbure isomère; son odeur est un peu différente, etc.
Ces deux carbures diffèrent donc par l'arrangement de leurs éléments, lequel est déterminé par leur mode de formation : ce sont des corps métamères.
Il est facile de concevoir et de réaliser une multitude de métamères analogues, parmi les carbures forméniques et autres; mais il nous suffira d'avoir signalé les principes généraux de leur formation.
3. Préparation. — Vhydrure d'kexylène se prépare en général au moyen du pétrole d'Amérique, qui en renferme une proportion assez notable. On extrait la partie la plus volatile de ces pétroles (dite
