C"H8 = 3C'2H6 4- C»OH» + 5H
5. Hydrogène.— Le toluène, chauffé à 280" avec une grande quantité d'acide iodhydrique, se change en carbure saturé, c'est-à-dire en hydrure d'heptj/lène, G**H*^ :
6. Oxygène. — Le toluène, traité par les agents oxydants, se change lentement en acide benzoïque :
OURS + 30» = c»*H6o* + nw.
La réaction se produit à froid sous l'influence du permanganate de potasse; ou bien encore à l'ébullition, sous l'influence du bichromate de potasse et de l'acide sulfurique étendu de 1 partie d'eau, l'acide sulfurique et le bichromate étant employés dans les proportions convenables pour former de l'alun de chrome.
7. On peut encore, par des méthodes indirectes, obtenir avec le toluène les composés oxygénés suivants :
Alcool benzyiique et phénols rrésyliques C'*H8()2,
Aldéhyde benzoïque C'^H^O^,
Acide benzoïque
Acides oxybenzoïque, salicyiiquo. QuusQe
— paraoxybenzoïque ) '
Acide dioxybenzoïque C'*1F0*,
Acide gallique C'^IFOi».
Les dérivés chlorés et sulfuriques du toluène servent d'intermédiaires à ces formations.
§9. — Action du chlore sur le toluène . — Corps isomères.
i. Chlore. — Le chlore et le toluène donnent lieu à des effets Irès-remarquables, et qui d ifl'èr en t suivant les circonstances : ^» A froid, et avec le concours de la lumière solaire, on obtient
106 LIVRE n\— CHAPITRE VI«. - SÉRIE BENZÉNIQUE.
un chlorure de toluène, C'*H8G1^ cristallisé et des produits ultérieurs de substitution.
2" A froid, et en présence d'un peu d'iode, on obtient des toluènes chlorés, C'*H^C1, bouillant à 100°; C'*H«G1% bouillant vers 196»; semblables aux dérivés chlorés de la benzine, très-stables et indécomposables comme ces derniers par la potasse et par les sels.
3° En opérant à la température d'ébullition du toluène, sans iode, on obtient également des toluènes chlorés, G**H"C1, C**H«CP, etc. Mais ces composés ne sont pas identiques à ceux que fournit la réaction précédente. Ils sont un peu moins volatils, et ils se distinguent surtout parce qu'ils perdent facilement leur chlore par voie de double décomposition.
2. Par exemple, le toluène chloré, G'*trCI, obtenu par cette méthode bout à 183"; c'est un véritable éther chlorhydrique, G^*H«(HC1), analogue au formène chloré : on le désigne aussi sous le nom d'éther benzylchlorhijdrique. Ghaufle avec une solution alcoolique d'acétate de potasse, il produit du chlorure de potassium et un étiier benzylacétique :
CiiH6(HCl) + CWKO* + C»H6(C*H^04) + KCl.
Ge nouvel élhcr, traité par la potasse, fournit de V alcool benzy ligue, G^*H«{H^O^), et de l'acétate dépotasse:^
Ci4H«(C*H40^) 4- KO, HO — O^^EW) + C^H^KO*.
3. De même, le toluène bichloré préparé à chaud est un mélange de trois isomères; l'un bout vers 207° et se tranforme aisément en aldéhyde benzylique, c'est-à-dire en essence d'amandes amères, par la réaction de l'oxyde de mercure :
C14H6C12 + 2HgO =: Ci*H602 + 2HgCl.
L' essence d'amandes amères, traitée parle perchlorure de phosphore, reproduit le dernier composé chloré à l'état pur.
4. Le toluène trichloré, préparé à chaud, est également un mélange de quatre isomères, dont lun est décomposé comme le formène trichloré par les alcalis; il donne ainsi naissance au benzoate de potasse :
Cm^CP + 4(K0, HO) = Ci*H«KO* + 5KC1 + âH^O».
Get isomère peut ôtrc obtenu isolément au moyen du perchlorure de phosphore et de l'acide benzoïque (ou pluiôt de l'oxychlorure benzoïque) : il bout à 224°.
