ACTION DES ACIDES SUR LE TOLUÈNE

5. Enfin il exis te cinq toluènes quadiichlorés isomères, dont l'un est chiingé par les alcalis en acide salicyliquc, G^*H^O^

6. En résumé il existe deux séries isomériques de dérivés chlorés du toluène, les uns analogues à la benzine chlorée, les autres comparables aux formènts chlorés : on voit toute la fécondité des réactions auxquelles se prêtent les derniers composés. On concevra aisément les causes de cette isomâ-ie, si l'on fait attention que le toluène résulte de l'association de deux carbures : le formène et la benzine. Admettons que les restes de ces deux carbures restent jusqu'à un certain point distincts dans le composé, au môme titre que les restes d'un alcool et d'un acide dans un éther, par exemple, il en résulte la possibilité de substituer le chlore à l'hydrogène :

1° Dans le résidu de la benzine, ce qui fournira des dérivés comparables aux benzines chlorées :

Ci^H^^H') . . . C>siFCl(C2H*) . . . Ci»H«CP(CSH*).

2° Dans le résidu du formène, ce qui fournira des dérivés comparables aux formènes chlorés :

C»»H*(C2H*). . C'»H*(C5H3C1). . C»m*(C«H2C|2). . Ci^miC^HCP). . C>2H^(C2C14).

3° On pourra même réaliser des corps mixtes, en opérant les substitutions dans les deux résidus à la fois :

Ci2H3Cl(C2H3Cl). . C»2H2C12(C2H3C1). . Ci2H3Cl(C2H2C12). etc.

L'énumératicn des coips isomères qui résultent de ces diverses réactions est facile à établir.

Ce sont là des faits d'autant plus importants qu'ils se retrouvent dans l'étude de beaucoup d'autres carbures d'hydrogène.

§ 10. — Action des acides sur le tuliicnc.

1. Acide sulfurique. — L'acide "sulfuriquc fumant forme avec le toluène des dérivés semblables à ceux de la benzine, mais sur lesquels nous n'insisterons pas.

L'acide carbonique se combine également au toluène, dans les circonstances signalées pour la benzine.

2. L'acide nitrique fumant dissout le toluène en formant, suivant la durée de la réaction, du toluène mononitré, G**H''(AzO*), ou du toluène binitré, C**IÏ*(AzO*)*.