C"H'0' 2H’0’ C'H^O' + C"H®0' -+- II
Acide cinnamique. Ac. acétique. Ac. benzoïque.
Acide caféique. Ac. acétique. Ac. protocatéchique.
La catéchine se dédouble, dans les mêmes conditions, en acide protocatéchique et phloroglucine.
La lutéoline, principe colorant de la gaude, et la maclurine ou acide morintannique, qu’on extrait du bois jaune, se transforment pareillement, sous l’influence de la potasse, en acide protocatéchique et phloroglucine.
§ 70o. L’acide protocatéchique, qui s’obtient encore par l’action de la potasse fondante sur la pipérine et l’acide pipériquo, se présente sous la forme do lamelles ou de cristaux réunis en gerbes. Peu soluble dans l’eau froide, il se dissout facilement dans l’eau bouillante. L’alcool et l’éther le dissolvent abondamment.
Sa dissolution aqueuse rougit le tournesol; elle prend à l’air II. 3f
ACIDE GALLIQUE
une coloration brune, surtout en présence des alcalis. L’addition de l’acétate de plomb y fait naître un précipité blanc, soluble dans l’acide acétique, la potasse et l’ammoniaque.
Les sels de fer au maximum colorent en violet la dissolution aqueuse d’acide protocatéchique. L’acétate de cuivre n’y forme pas immédiatement de précipité ; mais , au bout de quelque temps ou lorsqu’on chauffe , il se sépare une poudre rouge qui se dissout dans l’acide tartrique avec une coloration bleue.
11 se dédouble, sous l’influence de la chaleur, en acide carbonique et pyrocatéchine ; dans les mêmes circonstances, l’acide carbohydroquinonique , qui se confond presque entièrement avec lui par l’ensemble de ses propriétés, se dédouble en acide carbonique et hydroquinone.
La composition de l’acide protocatéchique est exprimée par la formule
Acide galuqde. (Éq. = 170.)
§ 706. Ce composé se prépare soit au moyen de tannin, soit à l’aide de la noix de galle. 11 suffit pour cela de faire fermenter une infusion de cette substance à une température de 20 à 3o degrés. Si l’on prolonge l’expérience pendant plusieurs mois, le tannin disparaît complètement, et l’on voit la matière se recouvrir de petits cristaux blanchâtres d’acide gallique. Pour l’en retirer, on laisse dessécher la matière, puis on la reprend par de l’alcool bouillant, qui ne dissout que l’acide gallique et l’abandonne par le refroidissement. Si l’on remplace la noix de galle par un extrait de cette substance, la transformation se fait de même, mais d’une manière beaucoup plus lente. D’où il suit qu’il existe dans la noix de galle un ferment particulier capable de produire cette transformation du tannin.
L’action des acides sulfurique et chlorhydrique sur le tannin permet d’obtenir très-promptement de grandes quantités d’acide gallique. Si l’on introduit, en effet, du tannin dans do l’acide sulfurique étendu et bouillant tant qu’il peut s’en dissoudre, il se dépose bientôt, par le refroidissement-, des cristaux
ACIDE GALLIQUE
colorés d’acide gallique. Après les avoir débarrassés d’acide sulfurique par plusieurs critallisations, on les fait dissoudre dans de l’eau chaude, et l’on précipite la dissolution par l’acétate de plomb. On lave le précipité, puis on le mot en suspension dans de l’eau bouillante à travers laquelle on dirige un excès d’acide sulfhydrique. La liqueur filtrée laisse alors déposer l’acide gallique par le refroidissement, sous la forme de cristaux incolores.
M. Lautemann a reproduit synthétiquement l’acide gallique en faisant agir une solution concentrée de potasse sur V acide diiodosalicylique
décomposant ensuite la liqueur alcaline par un excès d’acide chlorhydrique, filtrant et agitant finalement avec de l’éther. Cette transformation de l’acide salicylique en acide gallique s’explique facilement, l’acide iodé échangeant ses 2 équivalents d’iode contre 2 équivalents d’hydroxyle.
L’acide gallique ainsi produit présente l’identité la plus parfaite avec celui qu’on fait dériver du tannin.
§ 707, L’acide gallique parfaitement pur cristallise soit en longues aiguilles, soit en prismes rhomboïdaux obliques. Ces cristaux sont inodores ; ils possèdent une saveur astringente et faiblement acide; ils se dissolvent dans 100 parties d’eau froide et dans 3 parties seulement d’eau bouillante. 11 est très-soluble dans l’alcool, moins soluble dans l’éther.
Chauffé entre 210 et 2i5 degrés, l’acide gallique se dédouble en acide carbonique et pyrngallol, phénol triatomique que nous étudierons plus loin , lequel présente, à l’égard de l’acide gallique, une relation semblable à celle qu’on observe entre le phénol et l’acide salicylique ; c’est ce qu’exprime, du reste, l’équation
C'^Il'O"’ = C=0’ -I- C^IFO”.
Porté brusquement à la température de 25o degrés, l’acide gallique laisse dégager de l’acide carbonique et de l’eau, tandis qu’il reste une matière noire, douée de propriétés acides, à laquelle on donne le nom d!acidc métagallique .
A l’abri de l’air, la dissolution d’acide gallique se conserve sans altération. Sous l’influence de l’oxygène, elle s’altère et se
ACIDE 6ALLIQUE.
colore rapidement en brun. Cette altération devient plus rapide encore lorsqu’on fait intervenir une substance alcaline.
La solution aqueuse d’acide gallique ne précipite ni les sels des alcalis organiques, ni la gélatine ; mais, mélangée avec de la gomme, elle précipite cette dernière substance. L’acide gallique réduit les sels d’or et d’argent.
L’eau de chaux donne, avec l’acide gallique, une coloration bleue qui passe bientôt au vert.
Chauffé doucement avec de l’acide sulfurique concentré , l’a • eide gallique se transforme par perte de 2 équivalents d’eau en un acide particulier désigné sous le nom à! acide rufingallique.
Cette transformation s’exprime au moyen de l’équation
