C*H'C1 = C'I1‘C1’-1IC

ACÉTONE.

C’est un liquide incolore, très-mobile, bouillant entre a.5 et 3o degrés, et qui, suivant M. Friedel, présente l’identité la plus complète avec le propylène chloré.

Bien que le méthylchloracétol et le chlorure de propylène, qui sont isomères, présentent des caractères essentiellement différents, ils se résolvent tous deux, sous l’influence de la potasse alcoolique, en un produit identique.

Le perbromure de phosphore agit sur l’acétone à la manière du perchlorurc, et donne un composé correspondant, le méthylbroniacétol, isomère du bromure de propylène, liquide bouillant entre ii5 et ii8 degrés, dont la composition est représentée par la formule

C*lFBrL

Les métaux alcalins, employés soit seuls, soit à l’état d’amalgames, engendrent par leur réaction sur l’acétone, indépendamment de l’alcool isopropylique et de quelques autres produits, une substance isomère du glycol hexylique à laquelle -M. Fittig, qui l’a découverte, a donné le nom de pinacone.

Pour obtenir le rendement le plus avantageux de cette substance, MM. Friedel et Silva conseillent d’introduire, dans des flacons à fond plat, une solution concentrée de carbonate de soude sur laquelle on verse une couche d’acétone, d’une épaisseur de I à a centimètres, et d’y introduire successivement des fragments de sodium de la grosseur d’un pois. La dissolution de ce métal, qui s’effectue rapidement au début, se ralentit progressivement en môme temps que le liquide brunit.

On met fin à l’opération lorsque le métal n’agit plus, on décante la liqueur huileuse qu’on soumet à la distillation. La portion qui distille entre loo et aoo degrés étant additionnée d’eau, il se sépare un hydrate cristallisé de pinacone dont on extrait ultérieurement la pinacone anhydre.

Nous avons vu plus haut que, sous la double influence de la potasse caustique et de la chaleur, l’acétone se dédoublait en s’oxydant, donnant naissance à un mélange d’acides acétique et formique, dont la formation s’explique facilement d’après sa constitution.

ACÉTONE.

Abandonnée pendant un certain temps avec de la chaux caustique en poudre, l’acétone forme une bouillie qui finit par se solidifier. La masse étant soumise à la distillation donne un liquide qui, parla rectification, se sépare en deux produits distincts. L’un, bouillant à i3o degrés, insoluble dans l’eau, possédant une odeur qui rappelle celle de la menthe, n’est autre que Y oxyde de mésityle

Le second, bouillant entre aoo et ao5 degrés, serait identique avec la phorone

§ 4if. L’action de l’ammoniaque sur l’acétone, analogue à celle qu’elle exerce sur l’essence d’amandes amères, détermine la formation d’une base désignée sous le nom A’acctotdne. La formation de cette substance s’explitiue au moyen de l’équation

3((711”œ) -H aAzll" = 31PO’ -H Acétone. Acétonine.

Lorsqu’on abandonne à lui-méme un mélange d’acides cyanhydrique et chlorhydrique dissous dans l’eau, il se produit une réaction semblable à celle que nous avons signalée relativement à l’aldéhyde benzoïque ; du sel ammoniac prend naissance, en même temps qu’il se forme un acide désigné sous le nom ù'acide ncétoiiiijue, qui est le correspondant de l’acide formobenzoïlique. La réaction s’explique au moyen de l’équation

Cni‘0’ C^AzH -t- aH’O’ -+- HCl = (AzlP, IlCl) + C»H"0'’ .

Acétone. Acide

acétooique.

Lorsqu’on remplace l’acétone normale par la monochloracétone, il se forme un acide chloré, Y acide monochloracéionuiuc .

Les vapeurs d’acide cyanhydrique anhydre sont absorbées avec avidité par l’acétone refroidie, et l’on constate un dégagement de chaleur. Soumet-on ce mélange à la distillation au bout de peu de temps, la combinaison formée se dissocie partiellement ; l’abandonne-t-on, au contraire, à lui-même pendant plusieurs mois, ou le maintient-on en vase clos pendant quelques heures à la tem- II. S

ACÉTOJIE.

pérature de loo degrés, il se transforme en un liquide sirupeux qui, traité par les acides étendus, donne de l’acide acétonique en môme temps qu’il se forme un sel ammoniacal.

On obtient un rendement avantageux en acide acétonique en faisant agir 2 molécules d’acide chlorhydrique sur un mélange d’acétone et de cyanure renfermant 1 molécule de ce dernier.

Si l’on n’emploie que i molécule d’acide chlorhydrique pour I do cyanure, on n’obtient plus d’acide acétonique, mais bien un produit

C’ir’O’, C’AzII,

désigné sous le nom de d'uicétone cynnhydrinc .

Lorsqu’on remplace le cyanure de potassium pur par un produit renfermant du cyanatc, il se forme un nouveau composé, cristallisable en beaux prismes, ([ui n’est autre que de Xacétonyliirêc, c’est-à-diro de l’urée dans laquelle 2 molécules d’hydrogène sont remplacées par le reste diatomique de l’acide acétoniquo

AzM H' Az’ C*ir(V

( ! Il»

Urée normale. Acélonylurée.

Sous l’influence de l’acide sulfliydriquc et de l’ammoniaque employés simultanément, l’acétone se change en un composé semblable à la thialdine, la thiacctoninc, dont la composition est représentée par la formule

C'“lI'».4zS'.

Enfin le sulfure de carbone donne, par son contact avec un mélange d’acétone et d’une dissolution aqueuse d’ammoniaque, une combinaison qui se sépare en cristaux volumineux. Ce produit, dont la composition n’est pas fixée d’une manière définitive, a reçu le nom de cnrhothiacétoninc.

L’arétono, dont nous venons d’esquisser les propriétés principales et qui constitue le représentant d’une famille des plus intéressantes dont nous n’examinerons que quelques termes, possède une composition qui est exprimée par la formule

= 4 vol. vap.

BUTVRONE.

Bütyro.ne. (Éq. = 114.)

§ 4i3. Lorsqu’on soumet à la distillation de petites quantités de butyrate de chaux parfaitement sec et qu’on opère avec ménagement, on obtient, suivant M. Chancel à qui l'on doit la découverte de cette substance, de la hutymnc presque pure. Lorsqu’on distille, au contraire, des quantités un peu notables de ce sel, cet acétone est mélangée de plusieurs autres produits.

A l’état de pureté, la butyrone est un liquide incolore trèsmobile dont l’odeur est aromatique et pénétrante. Sa densité est de 0,83. Elle bout à i44 degrés. Elle se solidifie dans le bain d’acide carbonique solide et d'éther en une masse do cristaux.

A peine soluble dans l’eau, elle se dissout facilement dans l’alcool et l’éther.

Elle absorbe lentement l’oxygène de l’air et s’enflamme au contact de l’acide chromique.

Le perchlorure de jihosphore l’attaque énergiquement en donnant naissance à un composé désigné jmr M. Friedcl sous le nom de chlorobutyronc, dont la formule s’exprime à l’aide de l’éijuation

C"H'‘0’ -h PhCE = PhCEO’ -h IICI h- C'II'^Cl.

L’acide nitrique fournit par son action sur la butyrone de l’acide nitropropionique.

La butyrone, qui s’unit au bisulfite de soude, mais non à l’ammoniaque, présente les caractères d’une acétone et non d’une aldéhyde. Elle est isomère do l'aldéhyde œnanthylique.

Indépendamment de cette acétone, il se forme dans la distillation du butyrate de chaux :

1® Du mélhylbutyrylc;

2" De l’éthylbutyryle;

3“ De la méthylbutyrone ;

4® De la butyrone.

I.a composition de la butyrone est représentée par la formule C“II"0’=4 vol.vap.

ACÉTONE GAPROÏQUE.

Essence db rue ou acétone caproïque. (Éq.= 170.)

§ 446 . L’essence de rue, que j’avais considérée comme une aldéhyde et, par suite, à laquelle j’avais donné le nom ÿ aldéhyde ruiique, ne serait autre, d’après des recherches récentes, qu’une acétone, le méthylcaprinol

Cette substance, traitée par des agents d’oxydation peu énergiques, tels que de l’acide nitrique faible ou le mélange d’acide sulfurique et de bichromate de potasse, loin de donner un acide renfermant le mémo nombre de molécules de carbone, ce qui devrait être, si c’était une aldéhyde, se change en un mélange d’acides acétique et pélargonique.

Traitée par le perchlorure de phosphore, elle se transforme à la manière des acétones en un composé chloré

bouillant à 270 degrés, qui se décompose graduellement pour donner finalement naissance au composé