C”IE'C

dont la formation est accompagnée d’un dégagement d’acide chlorhydrique.

L’essence de rue mélangée d’alcool, étant mise en présence de fragments de sodium, fixe de l’hydrogène à la manière de l’acétone. Le produit de la réaction, soumis à la distillation, passe en majeure partie de 228 à 233 degrés, laissant un résidu cristallin bouillant à une température beaucoup plus élevée, qui, trèsprobablement, est quelque pinacone. L’isoalcool formé (alcool undécylique), séparé de l’acétone inattaquée par un traitement au bisulfite de soude, est un liquide incolore de consistance légèrement sirupeuse. 11 bout entre 228 et 229 degrés.

Sa composition est représentée par la formule

C”ll"OL

BENZOPHÉNONE. 89

La composition de l’acétone caproïque est représentée par la formule

= 4 vol. vap.

Acétones se rapportant à la série aromatique.

Benzopuénone. (Éq. = i58.)

§ ii7. M. Peligot a fait connaître, en i833, un produit impur provenant de la distillation du benzoate de chaux auquel il donna le nom de benzonc, pour rappeler son analogie de formation avec celle de l’acétone.

Cliancel reprit postérieurement cette étude, l’obtint parfaitement pure et fit connaître ses principales propriétés.

Pour l’obtenir, on distille le benzoate de chaux bien sec avec le dixième de son poids de chaux vive. Si l’on opère sur des quantités un peu notables de matières, il est bon de remplacer la cornue de terre par une de ces bouteilles de fer qui servent à transporter le mercure, munie d’un canon de fusil recourbé.

Le liquide brut rouge brunâtre, qui provient de cette distillation, étant rectifié, fournit d’abord de la benzine, puis de l’aldéhyde benzoïque, accompagnée de deux hydrocarbures isomères de la naphtaline.

Lorsque la température est parvenue à 3i5 degrés, on change de récipient ; les portions qui distillent entre cette température et 3z5 degrés sont formées de benzophénone, sensiblement pure, qui ne tarde pas à se solidifier. Il ne faudrait pas pousser plus loin la distillation, sans quoi cette substance serait souillée par des produits dont on aurait ensuite beaucoup de peine à la débarrasser.

On la purifie par des cristallisations répétées dans un mélange d’alcool et d’éther. Le benzoate de chaux soigneusement desséché fournit environ le quart de son poids de benzophénone pure.

Lorsqu’on n’ajoute pas de chaux au benzoate calcaire dans l’opération précédente, il se forme toujours une petite quantité d’anthraquinone, suivant les observations de MM. Franchimont

BENZOPHÉNONE.

et Kekulé. Celle-ci se rencontre particulièrement dans les produits recueillis en dernier lieu.

§ 4i8. Insoluble dans l’eau, la benzopliénone se dissout dans l’alcool et mieux encore dans l’éther. Dissoute dans un mélange de ces deux liquides, elle s’en sépare sous la forme de gros prismes d’une teinte faiblement ambrée.

Elle fond, entre 46 et 48 degrés, en une huile épaisse qui demeure quelquefois assez longtemps liquide. Elle bout à 3i5 degrés sans éprouver la moindre altération. Son odeur, qui est fort agréable, rappelle celle de l’éther benzoïque. Les acides sulfurique et nitrique concentrés la dissolvent à froid ; l’eau la précipite, inaltérée. Sous l’influence de la chaleur, l’acide nitrique la transforme en bcnznphénonc (Unilrcc^ dont la composition est exprimée par la formule

C’"H‘(AzO‘)’0’.

Une dissolution éthérée de cette substance l’abandonne par l’évaporation sous la forme d’une poudre cristalline d’un jaune pâle.

Soumise à l’action d’agents réducteurs, tels que le sulfliydrale d’ammoniaque, la benzopliénone dinilrée, échangeant O’ contre H’, donne une combinaison amidée, découverte par Laurent et Chancel, et désignée par eux sous le nom de Jlavinc. Cette substance, qui est basique et forme avec les acides des combinaisons définies qui cristallisent fort bien, se présente elle-même sous la forme de longues aiguilles incolores ou d’un jaune pâle, à peinesolubles dans l’eau, mais très-solubles dans l’alcool.

Elle dégage de l’aniline lorsqu’on la distille sur de la pola.sse caustique.

Elle a pour formule

C’'H'(AzH’)’0’.

Chauffée vers a5o degrés avec de la chaux potassée, la benzophénone se dédouble nettement en benzoate de potasse et benzine, ainsi que l’exprime l’équation