C* IP ( C’ IP ) O’ -H K HO’ = C' IP KO’ C

L’amalgame de sodium ajouté à une solution de benzopliénone

BEN’ZOPHËNONE.

dans l’alcool faible transforme cette dernière en benzhydrol

Benzophéuooe. Benzbydrol.

L’acide sulfurique et le zinc, mis en présence d’une solution alcoolique de benzopliénone, la transforment en henzopinaconc, par suite de l’hydrogène mis en liberté,

2(C^nr0’) -HlP = C»ll”0‘.

Bentopbénone. Beuzoplnacone.

Le perchlorure do phosphore réagit sur la benzopliénone sous l'induence de la chaleur et donne un produit liquide, très-réfringent, qui bout vers 3oo degrés, sous la pression de 0 , 760 , en éprouvant une décomposition partielle.

Ce produit, f}ui est le chlorure de bcnznphènonc

est décomposé lentement par l’eau froide et rapidement par l’eau bouillante en régénérant la benzopliénone.

En réagissant sur le mercure diphényle, ce chlorure devra donner le téirnphènyhuàthanc . En effet, en représentant ce chlorure par

(CME)’, C’Cl’,

on aurait

(CME)’C’Cl’ llg (C’IE)’ = HgCl’ C’(C’I1‘)‘.

La composition de la benzopliénone est représentée par la formule

C’Mr’O’.

Acétones mixtes se rattachant à la fois à la série grasse et à la série aromatique.

§ 449. On conçoit facilement l’existence d’une série d’acétones renfermant tout à la fois des radic.iux appartenant à la série grasse et à la série aromatique.

MÉTHYLBENZOÏLE.

Méthvlbenzoïle. (Éq. = 120.)

§ iaO. Lorsqu’on soumet à la distillation un mélange intime de benzoate et d’acétate de chaux desséchés employés à équivalents égaux, on obtient un produit liquide composé de deux couches. En soumettant à des distillations fractionnées le liquide huileux qui forme la couche supérieure, on arrive à séparer un produit bouillant régulièrement à 198 degrés.

Ce dernier est une acétone mixte renfermant à la fois les radicaux phényle et méthyle.

M. Friedel l’a désigné sous le nom de methylbenzoïle .

Il cristallise en grandes lames brillantes appartenant au type clinorhombique.

Celles-ci fondent à i 5 degrés et se solidifient à 10 degrés ; la matière une fois fondue peut demeurer longtemps liquide , même à zéro.

Son odeur est suave et rappelle celle de l’essence d’amandes amères.

Chauffé avec du perchlorure de phosphore jusqu’à ce qu’il n’y ait plus de réaction, le méthylbenzoïle fournit un premier chlorure bouillant à 190 degrés sans décomposition. L’analyse de ce produit conduit à la formule

C'Il’CP.

Chauffé avec une solution concentrée de potasse dans l’alcool, ce produit, qui est l’homologue supérieur du chlorobenzol, se transforme en un hydrocarbure possédant toutes les propriétés de l’acéténylbenzine. En effet, on a

C"-' II* CP -t- 2 ( C* lE KO’ ) = a K Cl 4- 2 G* IF O’ -t- C' H*.

Dans l’action du perchlorure de phosphore sur le méthylbenzoïle, il se forme, indépendamment du composé précédent, un produit qui répondrait assez bien à la formule

C'*IFCP.

Le méthylbenzoïle peut encore être considéré comme de l a-

MÉTHYLBKNZOÏLE. 98

cétylpliényle. Sa constitution, analogue à celle de l’acétone vinique, serait alors représentée par la formule

La potasse alcoolique transformant le radical acétyle en acétényle, la formation do l’acéténylbenzine s’expliquerait tout naturellement. On pourrait donc par la distillation d’un mélange de toluate, de xylate, de cuminate de chaux et d’acétate calcaire, obtenir une série d’acétones mixtes qui, soumises à l’action successive du perclilorure de phosphore et de la potasse alcoolique, seraient susceptibles de donner toute une série de dérivés de l’acétylène par la substitution d’un radical aromatique monoatomique à i molécule d’hydrogène.

La composition du méthylbenzoïle est représentée par la formule

G''I1*0’=4 vol. vap.

94 GËNÉRALITfiS SUR LES ACIDES DE LA SÉRIE GRASSE