GÉNÉRALITÉS SUR LES ACIDES DE LA SÉRIE GRASSE

bouillir l’élher cyanhydrique du terme alcoolique inférieur à celui que l’on considère, avec une lessive de potasse ou de soude. En effet, on a

C’Az -t- KHO’-i- H’O’ = AzIE -i- C’"'IE"-'KO'.

Ces éthers cyanhydriques peuvent se dériver eux-mémes trèsfacilement des hydrocarbures auxquels se rattachent les alcools à l’aide d’un mécanisme d’une simplicité parfaite.

Nous avons vu, § -il , que le premier dérivé résultant de la substitution du chlore à l’hydrogène dans un hydrocarbure de la forme

est représenté par la formule

En faisant agir le cyanure do potassium sur ce produit, nous obtiendrons par double décomposition du chlorure de potassium d’une part, et un cyanure alcoolique de l’autre, ainsi que l’exprime l’équation

Qîmypm-Mci -H C’AzK = KCl C="'IP" *^'C’Az.

Ainsi, de môme que do l’hydrocarbure on peut passer directement à l’alcool, ainsi que nous l’avons vu précédemment, de môme on peut de cet hydrocarbure dériver l’acide correspondant à l'aide de deux doubles décompositions successives.

MM. Frankland et Duppa ont, do leur côté, fait connaître une méthode très-élégante qui, généralisée, permettra d’obtenir les divers acides de la série grasse, ou tout au moins leurs isomères. Prenons, par exemple, l’éther acétique

C’IP(C'lP)0'.

Par l’action du sodium sur cet éther, nous éliminerons i équivalent d’hydrogène que nous remplacerons par i équivalent du métal alcalin, et nous obtiendrons le composé

C’IPNa(C'lP)0‘.

Si nous faisons agir maintenant l’iodure d’éthyle sur ce com-

r)6 GÉNÉRALITÉS SUR LES ACIDES DE LA SÉRIE GRASSE.

posé, nous donnerons naissance à do l’iodure de sodium, d’une part, à de l’étlier élhylacétique de l’aulre. Les 2 équivalents d’élliyle qui entrent dans la combinaison formée y jouent un rôle tout différent.

La réaction s’expliipie au moyen de l’équation

C H’Ka (C IP ) O' H- C IP I = 1 Na -t- C H’ (C IP ) ( C ) O'.

Si nous saponifions maintenant l’éther formé par la potasse, nous régénérerons de l’alcool aux dépens de l’équivalent d’éthyle (pii entrait dans la composition de l’éther acétique, et nous obtiendrons, d’une autre part, de l’éthylacétate ou butyrate de potasse, aux dépens de l’éthyle qui s’est substitué au sodium. C’est ce qu’exprime l’équation

CIP (C IP ) (C ) O' H- K HO= = C IPO’ + C IP K (C IP ) O*.

Par la distillation de ce sel de potasse avec l’acide sulfurique suivie d’une dessiccation, on obtient l’acide libre

C1P{CIP)0' = CIPOS

qui présente les propriétés principales de l’acide butyrique.

Si dans l’expérience précédente nous remplaçons l’iodure d’éthyle par les iodures de méthyle, de propyle, d’amyle, etc., nous devrons obtenir les acides mélhjl, pmpyl, amylacétiques, c’est-à-dire les acides propionique, valérique et œnanthylique. Mais de même qu’on peut remplacer dans i molécule d’éther acétique i molécule d’hydrogène par i molécule de sodium, on en pourra remplacer 2 , ce qui donnera, par suite, le composé CIINV(C1P)0'.

Ce dernier, traité par l’iodure de méthyle, échangera contre 2 équivalents de ce radical les 2 équivalents de sodium qu’il renferme, et l’on aura

C II Na’ (C IP ) O' -H 2 (C’ IP , I ) = 2 1 Na C II ( C’ H’ )’ ( C H') OC

Ce composé, saponifié par la potasse, fournit un sel qui, traité par l’acide sulfurique, donne finalement l’acide diméthylacétique

•C’IP(C’IP)’0‘ = C’H*0*, isomère du précédent.

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