ACIDE ACÉTIQUE ANHYDRE. II

L’acétate de soude impur, fortement coloré en brun, est soumis à l’action d’une température de a5o degrés, qui ne lui fait subir aucune altération, mais qui détruit le goudron d’une manière complète. De l’eau ajoutée à ce résidu détermine la séparation d’une matière charbonneuse en même temps qu’on obtient une liqueur claire qui fournit par l’évaporation des cristaux d’acétate de soude pur. Si ce sel présentait encore une couleur brunâtre, un nouveau grillage suivi d’une cristallisation le priverait entièrement de ses impuretés.

Une fois qu’on s’est procuré de l’acétate de soude pur, on le dessèche de manière à le priver entièrement de son eau de cristallisation, puis on le distille dans une cornue de verre avec un léger excès d’acide sulfurique concentré. L’acide acétique vient se condenser dans un récipient convenablement refroidi. Le produit obtenu de la sorte, étant placé dans de la glace pilée, ne tarde pas à se concréter en une masse blanche cristalline : c’est l’acide acétique au maximum de concentration.

§ -46i. On peut obtenir l’acide acétique anhydre en faisant agir le chloroxyde de phosphore sur l’acétate de potasse fondu. Comme le produit condensé pourrait retenir du chlorure d’acétyle, on le redistille sur de l’acétate de potasse jusqu’à ce qu’il soit exempt de chlorure. La réaction s’explique facilement; sous l’influence du chloroxyde de phosphore une portion de l’acétate alcalin passe en effet à l’état de chlorure d’acétyle, tandis que l’autre, en réagissant sur le chlorure ainsi formé, fournit l’acide anhydre. C’est ce qu’exprime l’équation

CMI’CIO’ + C‘H’KO' = KCl + t ZZ?!, ^0‘.

Ckorure Acétate , ' ~

d'acétyle. dépotasse. Acide acétique anhydre.

§ 4G5. L’acide acétique anhydre est un liquide incolore trèsmobile, très-réfringent, et doué d’une odeur excessivement forte, analogue à celle de l’acide hydraté, mais rappelant en outre celle des fleurs d’aubépine. Sa densité est de 1,073 à + 20 “, 5. 11 bout à 137 ”, 5 et fournit une vapeur très-irritante. La densité de sa vapeur, prise à 5o degrés environ au-dessus du point d’ébullition, a été trouvée égale à 3,47, ce qc* correspond à 4 volumes de va-

ACËTA.TKS.

peur. 11 ne présenterait donc pas l’anonaalie que nous offre l’acide au maximum de concentration. Lorsqu’on le verse dans l'eau goutte à goutte, il gagne le fond du vase sans se mêler à ce liquide. Il ne s’y dissout que lorsqu’on chauffe le mélange ou qu’on l’agite à plusieurs reprises.

Les métaux l’attaquent plus ou moins vivement à l’aide de la chaleur ; ces réactions, qui paraissent fort intéressantes, sont à peine connues.

§ 466. L’acide acétique forme, avec presque tous les oxydes, des sels solubles. Il n’y a que les acétates de molybdène et de tungstène qui soient insolubles, et ceux d’argent et de protoxyde de mercure qui soient très-peu solubles.

L’acide acétique forme avec un assez grand nombre d’oxydes des sels basiques. On connaît également des sels acides.

Tous les acétates sont décomposés par la chaleur; ceux qui renferment des alcalis ou des terres alcalines laissent un résidu de carbonate, tandis qu’il distille de l’acétone.

Nous avons fait connaître ces résultats en traitant de l’acétone.

Les acétates des métaux de la deuxième section laissent dégager l’acide acétique avec une extrême facilité sous l’influence de la chaleur.

Les autres acétates fournissent, dans les mêmes circonstances, un mélange d’acide acétique, d’acide carbonique et d’acétone, en laissant pour résidu l’oxyde ou le métal pur.

Lorsqu’on abandonne au contact de l’air une dissolution d’acétates, la base passe peu à peu à l’état de carbonate, et la liqueur se recouvre de moisissures verdâtres.

Les acétates sont faciles à reconnaître en raison de l’odeur de vinaigre qu’ils exhalent lorsqu’on les chauffe avec de l’acide sulfurique.

L'acide acétique forme avec la potasse deux sels bien déflnis, un acétate neutre et un biacétate. On donne naissance au premier en saturant l’acide acétique par le carbonate de potasse. Le second s’obtient en ajoutant à l’acétate sec un excès d’acide acétique concentré, puis évaporant la liqueur; il se dépose alors tantôt sous la forme d’aiguilles ou de lamelles, tantôt sous la forme de prismes aplatis, suivant que l’évaporation est lente ou rapide.

ACÉTATES. I 19

La composition de ces deux sels est représentée par les formules

Acétate neutre C*H’KO‘,

Biacétate G* H' KO’.

On prépare \ acétate de soude en saturant l’acide acétique par le carbonate de soude. Il se dépose par évaporation de sa dissolution sous la forme de gros prismes rhomboïdaux obliques, qui s’elïleurissent à l'air.

La composition de ce sel est exprimée par la formule C’H'NaO' -t- 3H’0’.

acétate de chaux s’obtient en saturant l’acide acétique par le carbonate de chaux. Une évaporation ménagée l’abandonne sous la forme d’aiguilles prismatiques d’un éclat soyeux, qui s’effleurissent rapidement dans un air sec. 11 forme avec le chlorure de calcium une combinaison nettement cristallisée.

La distillation sèche de ce sel fournit de \ acétone en abondance. A cet effet, on introduit l’acétate desséché dans une cor-

Flg. 89.

nue de gcès 89 ), au col de laquelle on adapte une allonge qui vient se rendre dans un récipient bitubulé que l’on refroidit avec soin. On porte la cornue au rouge sombre, et bientôt on voit apparaître des vapeurs qui se condensent dans le récipient en un liquide jaune. A l’aide de plusieurs rectifications opérées au bain-marie, on en sépare de l’acétone parfaitement pure.

Nous ne reviendrons pas sur ce produit dont nous avons fait

120 ACÉTATES

une étude détaillée lorsque nous nous sommes occupé de la famille des acétones.

L'acétatc d'alumine est employé dans les fabriques de toiles peintes. On le prépare en décomposant l’alun par l’acétate de plomb. 11 est incristallisable, gommeux, déliquescent. Sa saveur est fortement astringente. La chaleur le décompose facilement en mettant en liberté l’acide acétique.

U acétate de manganèse est pareillement employé dans les fabriques de toiles peintes.

Le fer métallique se dissout à chaud dans l’acide acétique fort ; la liqueur abandonne par la concentration de petites aiguilles incolores et soyeuses à' acétate de protoxyde, qui brunissent en absorbant l’oxygène atmosphérique. Cette facilité que possède l’acétate de protoxyde de se transformer en acétate de peroxyde le rend d'un emploi précieux comme 'agent de réduction, principalement à l’égard des dérivés par substitution nitrés.

L’acide acétique dissout avec facilité l’hydrate de sesquioxyde de fer. Le sel qui résulte de la combinaison de ces corps est incristallisable. L’alcool et l’eau le dissolvent en forte proportion. La solution, qui est d’un brurf foncé, laisse déposer un sous-sel par une ébullition prolongée.

Ce sel est employé dans les ateliers de teinture soit pour colorer les étoffes en jaune brunâtre, soit pour mordancer celles qui doivent être teintes en noir dans des bains qui renferment de l’acide tannique.

Acétates de cuivre. — L’acide acétique forme avec le protoxyde de cuivre un sel neutre et plusieurs sous-sels.

Le sel neutre, qu’on désigne dans le commerce sous les noms de verdet ou cristaux de Vénus, se présente sous la forme de prismes rhomboïdaux légèrement efllorescents et s’obtient en dissolvant dans du vinaigre distillé le vert-de-gris, qui n’estautre qu’un sous-acétate.

Quand on chauffe brusquement les cristaux de verdet à l’air, ils s’enflamment et brûlent avec une belle flamme verte.

Le verdet, qui cristallise à la température ordinaire, retient une molécule d’eau de cristallisation.

Suivant Wôhler, en exposant au froid une solution de verdet.

ACÉTATES

lat

à laquelle on ajoute del’acide acétique, on obtient de gros prismes, qui présentent la couleur bleue du sulfate de cuivre et renferment 5 équivalents d’eau de cristallisation. Lorsqu’on élève leur température à 35 - 4 o degrés, ils perdent les | de leur eau et sont ramenés à l’état do verdet ordinaire.

Les cristaux de verdet ne perdent pas d’eau à loo degrés. Leur déshydratation s’effectue entre 140 et 240 degrés; à cette température elle est complète. Lorsqu’on les chauffe à 260 degrés, ils perdent de l’acide acétique. A 270 degrés, on voit apparaître les vapeurs blanches d’acétate cuivreux qui se condensent contre les parois du dôme en flocons lanugineux.

On l’emploie en médecine, d’ordinaire pour l’usage externe; on l’utilise dans l’industrie de la teinture et des impressions.

Le vert-de-^ris du commerce est un mélange de plusieurs soussels qui se forment lorsqu’on expose le cuivre à l’action simul tanée de l'air et des vapeurs de vinaigre. On connaît :

I® Un sel sesquibasique,

2{C’IPCuO') + CuHO’ + 5 HO,

qu’on obtient en versant de l’ammoniaque par petites portions dans une dissolution concentrée et bouillante de verdet jusqu’à ce que le précipité formé se redissolve. Le sel se dépose en masse par le refroidissement de la liqueur.

2® Un sel bibasique,

C'IUCuO'^-CuHO’^- 5 HO.

Celui-ci cristallise en paillettes ou en aiguilles bleues.

3 ° EnCn un sel tribasique,

C'H’Cu 0 ‘-+- 2 CuII 0 ’.

C’est le plus stable des acétates de cuivre. On l’obtient soit en chauffant le sel neutre avec de l’alcool, soit en faisant digérer l’hydrate de protoxyde de cuivre avec une dissolution d’acétate neutre.

Ces différents acétates sont employés comme couleurs vertes dans la peinture à l’huile, et comme mordants dans la teinture en noir sur laine.

ACÉTATES

Tous les acétates de cuivre présentant des propriétés vénéneuses, on conçoit tout le danger qu’il y aurait à laisser refroidir dans des vases de cuivre des aliments additionnés de vinaigre.

Les acétates de plomb sont employés en médecine ou pour la fabrication de la céruse. On connaît un sel neutre et plusieurs sels basiques que nous avons fait connaître (t.IÎ, partie minérale, § 87o).

L’acide acétique forme avec les deux oxydes de mercure des combinaisons bien définies et cristallisables.

\J acétate d'oxydide se présente sous la forme de lamelles micacées d’un blanc argentin qui sont anhydres. Peu soluble dans l’eau, ce sel est entièrement insoluble dans l’alcool. Une légère chaleur le décompose en donnant de l’acide carbonique, du mercure métallique et de l’acide acétique. L’eau le décompose à l’ébullition en mercure et acétate de protoxyde.

Sa composition est exprimée par la formule

C‘II’0^ Hg’O.

\] acétate de protoxyde se sépare par le refroidissement de sa dissolution sous la forme do lames nacrées demi-transparentes et anhydres. Peu soluble dans l’eau froide, il se dissout en forte proportion dans l’eau bouillante. L’alcool et l’éther le décomposent. On l’obtient en faisant dissoudre à chaud le protoxyde de mercure dans l’acide acétique.

Sa composition est représentée par la formule

C‘H’llgO‘.

L'acétate d'argent se présente sous la forme de lames flexibles et nacrées. Ce sel est anhydre et peu soluble dans l’eau. On peut l’obtenir par double décomposition avec des dissolutions concentrées d’acétate de soude et d’azotate d’argent.

Sa composition est représentée par la formule

C'IPAgO'.

§ 467. En saturant l’acide acétique cristallisable par du gaz ammoniac, on obtient un sel blanc soluble dans 1 eau que la distillation dédouble en ammoniaque, acide acétique et acétamide.

ACÉTATES

Ce sel fournit, lorsqu’on le distille avec de l’acide phosphorique anhydre , un liquide très-volatil possédant une odeur cyanhydrique, auquel on donne le nom A'acétonitryle, et qui, purifié, présente toutes les propriétés du cyanure de méthyle.

Celte réaction, qu’on peut formuler de la manière suivante :

C‘H'(AzH‘)0' = 2H’0*-hC’H=Az,

est entièrement analogue à celle que fournit le formiate d’ammoniaque.

Tous les sels ammoniacaux de celte série présentent, du reste, un phénomène semblable, chacun d’eux fournissant l’éther cyanhydrique de l’alcool appartenant au terme immédiatement inférieur. Ce résultat général peut se formuler au moyen de l’équation

CJmjjîm-i(AzH')0‘ = aH’O’ -+- C’™!!™-' Az, ^ C’"'H’'"-'Az = C’Az, C’"'-=H’'”-‘.

§ 468. Lorsqu’on soumet à la distillation sèche un mélange à parties égales d’acétate de potasse sec et d’acide arsénieux, il se dégage des gaz qui consistent en acide carbonique, hydrure de méthyle et gaz oléfiant; il reste pour résidu du carbonate de potasse, tandis qu’il se condense dans le récipient un liquide complexe, renfermant de l’eau, de l’acétone, de l’acide acétique, ainsi qu’un produit huileux très-inflammable appelé primitivement liqueur de Cadet, du nom du chimiste à qui l’on en doit la découverte, et désigné postérieurement par M. Bunsen, qui nous en fait connaître les principales propriétés sous le nom de cacodyie.

Ce produit, auquel on peut donner naissance par l’aclion de l’iodure de méthyle sur l’arséniure de potassium, peut se représenter par la formule

C’H”As’ = 4 vol. vap.

C’est un véritable radical susceptible de former avec l’oxygène, le chlore, le brome, l’iode, le cyanogène, des oxyde, chlorures, iodures, etc., présentant l’analogie la plus parfaite avec les oxydes, chlorures, iodures, etc., formés par les métaux. Ce radical peut s’unir en trois proportions distinctes à l’oxygène et au soufre, engendrant ainsi des produits qui se comportent, les uns comme

Digiii^Hu by CjOOgk

124 ACIDE PnOriOMQtJE.

des bases à l’égard des acides, el les autres comme des acides à l’égard des bases.

Nous décrirons d’une manière sommaire les propriétés de ce curieux produit dans un chapitre consacré spécialement à l’état des radicaux.

Acide pbopiomque. (Éq. = 74 .)

§ 469. Cet acide, découvert par M. Gottlieb, se forme dans plusieurs circonstances que nous allons passer successivement en revue. C’est ainsi qu’on l’obtient en faisant agir un mélange d’acide sulfurique el de bichromate de potasse sur la mélacétone. On peut également lui donner naissance par l’action de l’hydrate de potasse sur l’acide angélique, sur le sucre, l’amidon, la gomme, la mannile; parla fermentation de la glycérine et du tartrate de chaux ; enfin par l’action de l’acide azotique sur l’acide oléique. On peut l’obtenir en proportions plus considérables el dans un état de pureté parfaite en mettant à profil la métamorphose qu’éprouve le cyanure d’éthyle de la part de la potasse, ainsi que nous l’avons indiqué. En elTet, par suite de la décomposition de 3 molécules d’eau, il y a formation d’ammoniaque, tandis que les 3 équivalents d’oxygène mis en liberté, se fixant sur les éléments restants du cyanure, donnent naissance à de l’acide propionique. C’est ce qu’exprime l’équation

C'HS C^Az -H KHO’ H’O’ = AzlE -h C“IEK0‘.

Cjanure d'éthyle. PropioDate de potasse.

On introduit dans une cornue tubulée de la potasse en dissolution alcoolique que l’on chauffe, et dans laquelle on fait arriver le cyanure goutte à goutte, en cohobant le liquide distillé tant qu’il possède l’odeur de ce produit; dès qu’il ne présente plus qu’une odeur ammoniacale, on étapore à sec, et l’on distille le résidu soit avec de l’acide sulfuriqueconcentré, soit avec de l’acide phosphorique sirupeux. On recueille ainsi de l’acide propionique, qu’on amène à l’état de pureté par de nouvelles rectifications.

Mais, de tous les modes de préparation de l’acide propionique, le plus simple et le plus commode est celui qu’ont fait connaître MM. Is. Pierre et Puchot.

ACIDE BUTYRIQUE.

Ce dernier consiste à introduire dans un bocal 400 grammes de bichromate de potasse, auxquels on ajoute 1 100 grammes d’eau, et d’y faire arriver par très-petites portions à la fois un mélange de 5oo grammes d’eau, 5oo grammes d’acide sulfurique concentré et 120 grammes d’alcool propylique.

L’opération étant terminée et le mélange abandonné à luimême pendant quelque temps, il se dépose au fond du vase un précipité violet grenu que surnage une eau mère acide renfermant l’acide propionique.

La distillation de celte dernière fournit un acide très-étendu qu’on peut facilement amener au maximum de concentration en le saturant par du carbonate de potasse, faisant cristalliser le sel alcalin, le séchant et le distillant finalement avec de l’acide sulfurique concentré.

Ainsi préparé, l’acide propionique se présente sous la forme d’un liquide incolore. L’eau le dissout en proportions considérables; il en est de même de l’alcool. Il bout à 140 degrés. Sa saveur fortement acide rappelle à la fois celle de l’acide butyrique et de l'acide acrylique. Il forme avec les bases des sels solubles et généralement cristallisables.

11 donne avec le chlore, le brome et l’iode des dérivés analogues à ceux que fournit l’acide acétique, sur lesquels nous reviendrons lorsque nous nous occuperons des acides {^l/céritiue et lactique.

La composition de l’acide propionique est représentée par la formule

C“I1«0‘ 4 vol. vap.

Acide butyrique. (Éq. — 88.)

§ 470. Cet acide se rencontre dans la nature, tantôt à l’état libre, tantôt en combinaison avec des bases minérales, tantôt uni à la glycérine. Plusieurs réactions chimiques donnent également naissance à ce produit. C’est ainsi qu’on observe sa formation dans la distillation des matières animales avec un mélange d’acide sulfurique et de peroxyde de manganèse ou de bichromate de potasse. Ces mêmes matières paraissent également susceptibles

I?.6 ACIDE BUTYRIQUE.

(le se transformer en acide butyrique, lorsqu’on les abandonne à la décomposition spontanée au contact de l'atmosphère.

Mais, de tous les modes de production, le plus curieux et le plus important, au point de vue de sa préparation, consiste dans les métamorphoses que les matières sucrées et amylacées éprouvent de la part du fromage ou du gluten en décomposition. Ces substances se changent d’abord en acide lactique par un simple jeu d'isomérie, puis finalement en acide butyrique, en dégageant tout à la fois de l’acide carbonique et de l’hydrogène, ainsi que l'exprime l’équation suivante :

= c'iro' -t- aC’O' H- 2ir.

§ 171 . Quel que soit son mode de production, l’acide butyrique pur présente les propriétés suivantes : c’est un liquide incolore, très-limpide et très-mobile, dont l’odeur rappelle tout à la fois celle de l’acide acétique et du beurre rance; sa saveur est âcre et brûlante ; il se dissout en toute proportion dans l’eau, l’alcool et l’éther. Suivant qu’il est fourni par la fermentation des liquides sucrés ou qu’il provient de l’oxydation de l’alcool butylique, l’acide butyrique présente un point d’ébullition trèsdifférent : le premier bout en effet à 1G4 degrés, le second entre i 55 et 107 degrés. Dans les deux cas, il distille sans éprouver la moindre altération. Sa vapeur est inflammable et brûle avec une flamme bleue. Un froid de — ao" ne le fait pas changer d’état ; mais le mélange d’acide carbonique solide et d’éther le transforme en une masse solide cristalline formée de larges lames. La densité de cet acide est de 0,988 à zéro; la densité de sa vapeur, prise à 100 degrés au-dessus de son point d’ébullition, a été trouvée égale à 3,07.

L’acide sulfurique concentré n’altère pas l’acide butyrique à froid, il ne l’attaque que faiblement même à chaud.

L’acide azotique le dissout à froid sans l’altérer ; par une longue ébullition il le transforme en acide succinique. Cette réaction curieuse, observée par M. Dessaignes, peut s’exprimer au moyen de l’équation

C’Il’O' H- 60 = r/H'' 0 * ll’OL

Acide bnijTique. Acide succinique.

ACIDE BUTYRIQUE.

L’acide butyrique absorbe le chlore en donnant naissance à de nouveaux acides qui en dérivent par la substitution d’une certaine quantité de chlore à une proportion équivalente d’hydrogène.

Lorsqu’on fait passer un courant de chlore sec dans de l’acide butyrique exposé à la lumière directe du soleil, le gaz est absorbé très-avidement et l’on observe un dégagement considérable d’acide chlorhydrique. Lorsque la coloration du chlore se manifeste d’une manière permanente, on cesse de le faire arriver dans le liquide, et, pour entraîner le gaz dissous ainsi que l’acide chlorhydrique, on fait passer à travers la liqueur un courant de gaz carbonique desséché, ün obtient finalement un liquide visqueux, plus dense que l’eau, dans laquelle il est peu soluble, et dont l’odeur rappelle celle de l’acide butyrique.

Sa composition est représentée par la formule

C'H'CPO'.

En épuisant l’action du chlore sous l’influence de la radiation solaire, on obtient au bout d’un très-long temps un acide blanc, solide, cristallisableen prismes obliques à base rhombe, insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool fondant à i 4 o degrés et distillant sans altération à une température beaucoup plus élevée.

La composition de ce produit est représentée par la formule

CH’Cl'O'.

Lorsqu’on chauffe en tubes scellés de l’acide butyrique avec du brome dans les rapports de i à 2 en équivalents, il y a formation d’acide bromhydrique et A’acidc butyrique monobromé, dont la composition est représentée par la formule

C*H’BrO'.

C’est un liquide incolore, dont l’odeur rappelle celle de l’acide butyrique. Il bout vers 200 degrés en éprouvant une décomposition partielle.

Chauffé avec de l’eau dans des tubes scellés à la lampe, il se transforme en acide oxy butyrique, homologue supérieur de l’acide lactique, qu’on désigne aussi pour celte raison sous le nom Macule butylaclique .• il y a production d’acide bromhydrique.

ACIDE BUTYRIQUE.

Au conlacl d’une solution alcoolique d’ammoniaque, Use (ransforme en un homologue supérieur du glycocolle et de l’alanine.

MM. Friedel et Machuca, à qui l'on doit l'étude du composé précédent, ont obtenu pareillement un acide dibromobutyrique , composé liquide qui bout vers degrés, sous la pression de o"’,oo3 de mercure, et qui se décompose en grande partie lorsqu’on le distille sous la pression normale de l’atmosphère.

J'ai déterminé, de mon côté, la production d'un isomère de cet acide, en faisant agir la potasse en proportion insuffisante sur l'acide citraconique dibromé. En effet, on a

C“ll‘Br’0" = C'0‘ -H C’ll‘Br’0'.

Le perchlorure do phosphore le convertit en chlorure de butyryle; il se produit en même temps de l'acide chlorhydrique et de l’oxychlorure de phosphore, ainsi que l’exprime l'équation suivante ;

C*1F0’ + PhCP = C*H’C10’ -4- PhCPO’ -h Cl H.

Acide Chlorure Chloroxyde

butyrique. de butyryle. de phosphore.

L’acide butyrique est également attaqué par le pentasulfure de phosphore avec dégagement de chaleur. On obtient un liquide dont l’odeur très-désagréable rappelle à la fois celle de l’acide sulfhydrique et celle de l’acide butyrique.

A l’état de pureté, c’est un liquide incolore, peu soluble dans l’eau. L’alcool le dissout très-bien.

Sa composition est exprimée par 1a formule CMPO’SL

On le désigne sous le nom d’wrVfe thiobulyriquc.

Les butyrates alcalins se décomposent à la distillation sèche, en donnant naissance à un produit très-volatil doué d’une odeur spiritueusc, analogue à l’acétone, auquel on a, pour cette raison, donné le nom de biityronc et que nous avons déjà étudié.

Si l’on distille un mélange de butyrate alcalin et d’acide arsénieux, on obtient un produit arsenical doué d’une odeur trèsfétide, qui paraît être l’analogue du cacodylo dans la série propylique.

acide isobutyrique. 129

La composition de l’acide butyrique est exprimée par la formule

C'H’O' = 4 vol. vap.

On peut obtenir trois acides présentant exactement la composition de l’acide butyrique à l’aide des réactions suivantes :

La première consiste à faire agir le gaz carbonique desséché sur l’hydrure de propyle sodé, ce qui donne

C=0*H-C‘H’Na = C*irNa0‘.

En distillant le produit de cette réaction avec de l’acide suifhydrique, il se forme du sulfate de soude qui reste dans la cornue, tandis que l’acide réduit en vapeur vient se condenser dans le récipient.

Les deux autres modes de production sont basés, l’un sur l’action réciproque de l’iodure d’éthyle et de l’élher acétique monosodé, l’autre sur l’action mutuelle de l’iodure de méthyle et de l’éther acétique disodé; c’est ce qu’expriment les équations suivantes :

H’ Na O’

„ C'HNVO’ ^ C‘