POINT

d'iîbullilion

Acide normul

aa-dessous

de — t

» du cyanure d’isobutylc..

Id.

» de la racine de valériane.

Id.

> de l’alcool | inactif.....

Id.

aniyliquc ( actif

Id.

» de la leiirine

• de MM. Friedel et Silva.

» de M. Boutlerow

l34 ACIDE CAPROÏQUE.

L’acide de M. Boutlerow, dérivé du cyanure do l’alcool tertiaire, le triméthylcarbinol, doit plutôt être considéré comme l’acide acétique triméthylé

C‘(C’H^)ni, 0‘ = C'"H'"0‘.

MM. Friedel et Silva considèrent l’acide qu’ils ont obtenu par l’oxydation de la pinacoline comme identique à celui de M. Boutlerow, ce qui réduirait le nombre de ces acides à sept.

Parmi les autres, il en est évidemment un certain nombre qui, mieux étudiés, devront présenter l’identité la plus parfaite ; tels sont l’acide extrait de la valériane et ceux qui sont fournis par les deux alcools amyliques.

Acide caproïque. (Éq. = iiG.)

§ 476. Cet acide se rencontre à l’état de combinaison avec la glycérine, soit dans le beurre do vache et de chèvre, soit dans l’huile de coco ; c’est de ces substances qu’on l’extrait par des procédés dont il serait trop long de donner ici la description.

On peut l’obtenir très-facilement au moyen du cyanure d’amyle, en décomposant ce produit par une dissolution alcoolique de potasse ; du gaz ammoniac se dégage en abondance, et l’on obtient un résidu de caproate qui se prend en masse cristalline par le refroidissement. Ce sel ayant été dissous dans une petite quantité d’eau, on y ajoute un léger excès d’acide sulfurique qui met en liberté l’acide caproïque. Le produit brut est soumis à la distillation; on met à part les portions qui distillent entre 198 et 200 degrés; celles-ci constituent l'acide capro’ique pur.

MM. Franckland et Duppa ont obtenu synthétiquement cet acide à l’étal d’éther en faisant agir l’ioduro d’éthyle sur l’éther disodacétique.

La réaction s’explique au moyen de l’équation C‘ llNV( C‘jP)0’ - 4 - 2 C*HM = 2 NaF -h C'M1"(C4F)0'.

EUicr disodacétique. Acide caproïque.

En saponifiant cet éther par la potasse et décomposant ensuite

ACIDB CENANTHYUQUE.

le sel par l’acide sulfurique, on obtient un acide huileux que MM. Franckland et Duppa considèrent non comme identique à J’acide extrait du beurre, mais comme simplement isomérique.

§ 477. L’acide caproïque est un liquide incolore, huileux, dont l’odeur rappelle à la fois celle du vinaigre et de la sueur; sa saveur, acide et piquante , présente un arrière-goût douceâtre. Sa densité est de o,g3o à i5 degrés ; la densité de sa vapeur est de 4,^6. Il bout à 200 degrés. L’acide caproïque exige pour se dissoudre environ loo parties d’eau; l’alcool et l’éther le dissolvent en toutes proportions. L’acide caproïque se dissout à froid dans l’acide sulfurique sans éprouver la moindre modification ; de l’eau ajoutée à la liqueur le sépare inaltéré.

Les caproates alcalins se décomposent à la manière des acétates en fournissant des produits analogues.

Une dissolution de caproate de potasse ou de soude soumise à l’électrolyse se comporte à la manière d’une solution d’acétate de butyrate ou de valérate. Il se produit un mélange de diamyle

et de caproate d’amyle.

La composition de l’acide caproïque est représentée par la formule

CMI^O* = 4 vol. vap.

Acide oenantoylique ou heptyliqde. (Éq. = i3o.)

§ 478. Cet acide se produit en quantités notables par l’action de l’acide azotique du commerce sur la plupart des matières grasses; mais l’huile de ricin le fournit en quantité plus abondante que les autres.

A cet effet, on chauffe l’huile de ricin avec l’acide azotique dans une cornue spacieuse ; il se manifeste au début une action très-énergique ; dès que le dégagement des vapeurs nitreuses vient à cesser, on retire la cornue du feu; on trouve alors dans le récipient une huile mélangée d’acide azotique et d’eau ; on sépare l’huile au moyen d’une pipette, on la lave avec de l’eau, puis on la soumet à la distillation, après l’avoir préalablement séchée sur de l’acide phosphorique anhydre.

l 36 ACIDE CENANTUYLIQUE.

Ce même acide s’obtient par l’oxydation directe de l’aldéhyde œnanthylique.

M. Franchimont s’est procuré tout récemment cet acide en fai-* sant agir la potasse sur le cyanure d’hexyle, purifiant l’heptylate ainsi formé et le décomposant par l’acide sulfurique. L’huile qui se sépare étant séchée sur de l’acide phosphorique anhydre, puis rectifiée, fournit l’acide heptyliquedans un état de pureté parfaite.

C’est un liquide incolore, huileux, d’une odeur grasse trèsfaible, différent par suite de celui que fournit l’huile de ricin, qui, d’après Tilley, posséderait une odeur aromatique agréable. Il bout entre 223 et 224, sous la pression de o“,7G2, sans éprouver de décomposition appréciable, tandis que, suivant Tilley, l’acide de l’huile de ricin se décomposerait par la chaleur.

Sa densité est de 0,921 à 24 degrés.

Dans un travail que j’avais entrepris sur cet acide èt que je crus ne pas devoir publier, les recherches de M. Tilley ayant paru dans un recueil scientifique avant que les‘ miennes fussent terminées, j’avais constaté que l'acide que m’avait fourni l'huile de ricin par ébullition avec de l’acide nitrique étendu, bouillait entre 220 et 222 degrés, qu’il possédait une odeur aromatique très-faible, et que, de plus, il laissait à la distillation un résidu jieu sensible, propriétés qui se confondent avec celles que M. Franchimont assigne à son acide.

Peu soluble dans l’eau, l’acide heptylique se dissout en toutes proportions dans l’alcool et l’éther. Refroidi à — 18®, il se solidifie immédiatement en une masse lamelleuse qui, à — 8®, était redevenue complètement liquide.

On connaît deux autres acides possédant la même composition, l’un obtenu par M. Schorlemmer, en oxydant l’heptylène extrait des pétroles de Pensylvanie, le second obtenu par MM. Franckland et Duppa et désigné par eux, d’après son origine, sous le nom A'acide amylacétirjue.

Le premier paraît identique à l’acide heptylique; le second n’est peut-être qu’isomérique.

La composition de l’acide heptylique ou œnanthylique est représentée par la formule