ACIDE STÉARIQUE

partie du bistéarale. Celui-ci, purifié par plusieurs cristallisations, est enfin décompose par l’acide chlorhydrique.

§ 489. A l’état de pureté, l’acide stéarique est incolore, inodore et insipide. Suivant M. Chevreul, il fond à 70 degrés et se prend par le refroidissement en aiguilles blanches et brillantes, insoluble dans l’eau, il se dissout aisément dans l’alcool et mieux encore dans l’éther.

Soumis à la distillation en petites quantités, il ne s’altère pas sensiblement ; en masse, il éprouve une altération profonde, laisse dégager de l’acide carbonique et donne des hydrogènes carbonés ainsi qu’une substance solide neutre, à laquelle on donne le nom de siéaronc.

L’acide azotique concentré l’altère ; à la température de l’ébullition, il se dégage des vapeurs rutilantes, et l’on obtient une série d’acides solides homologues de l’acide oxalique, ainsi qu’une série d’acides liquides homologues de l’acide formique.

L’acide phosphorique anhydre chauffé avec l’acide stéarique l’altère profondément; on obtient une matière gélatineuse insoluble dans l’eau, très-soluble dans l’éther, cristallisant fort mal, et fusible entre 55 et 60 degrés. Ce corps paraît ne différer de l’acide stéarique que par les éléments de l’eau.

Le mélange d’acides stéarique et margarique obtenu par la saponification des graisses solides est employé depuis un certain nombre d’années pour l’éclairage sous le nom de bougie stéarique. Nous dirons quelques mots du mode employé dans les arts pour la préparation de ces produits, lorsque nous nous occuperons de l’étude des matières grasses.

La composition de l'acide stéarique est représentée par la formule

G. Ch. arg. — II.

l46 ACIDES MONOBASIQUES DU DEUXIÈME GROUPE.

DEUXIÈME GROUPE

(Acides de la forme (Dérivés des alcools

§ 490. On connaît une série d’acides qui différent des précédents au point de vue de la composition, en ce que chaque terme renferme o. équivalents d’hydrogène de moins que celui qui lui correspond dans la série formique. C’est ainsi qu’à l’acide propionique, dont la composition est exprimée par la formule

c®iro‘,

correspond le composé représenté par la formule

C'IPO'.

Les acides de cette série sont peu nombreux; on n’en connaît dans l’état actuel que cinq ou six ; nous n’en décrirons que cinq, les propriétés des autres étant entièrement calquées sur celles des précédents.

Nous allons donner sous forme de tableau la composition de ces différents acides :

C II’ O'

Acide acrylique C® H' 0‘ = 4 vol. vap.

Acide crotonique C* 11" 0‘?

Acide angélique C’il* 0‘ = 4 vol. vap.

Acide damalurique. . . C‘'II'’0‘ = 4 vol. vap.

Acide campholique . . C'*I1'"0' = 4 vol. vap.

Acide moringique

Acide oléique C’"ir’0‘.

.Acide érucique C"1I”0'.

Ces acides, dont les caractères généraux sont moins bien con-

ACIDE ACIIYLIQUE.

nus que ceux des acides du groupe formique, jouissent tous de cette propriété commune de se dédoubler, sous l’influence de l’hydrate de potassent d’une température de ‘aoo degrés, en acide acétique et en un autre acide homologue de ce dernier, renfermant une quantité de carbone complémentaire, de telle sorte qu’en représentant la composition générale de ces acides par la formule

on a

2H -f- O' = C'H‘0‘ -t- C’—'IP-'O*.

On repasse de celte façon de ces acides à ceux du groupe précédent.

Acide acrylique. (Éq. = 72.)

§ 491 . Ce composé se forme par l’oxydation de l’acroléine. La proportion d’acide formé dépend essentiellement de l’agent employé pour en opérer l’o.\ydation. Fait-on intervenir un mélange d’acide sulfurique et de bichromate de potasse, l’action est tellement énergique , qu’on n’obtient que de l’acide acétique. N’emploie- t-on que le peroxyde de manganèse seul ou le peroxyde de plomb, il ne se produit pas d’action sensible. L’agent qu’il est préférable d’employer pour déterminer l’oxydation de l’acroléine et sa conversion en acide acrylique est l’oxyde d’argent. A peine ces deux corps sont-ils en contact, qu’une action très-vive se manifeste; il se dégage beaucoup de chaleur en môme temps que l’odeur irritante de l’acroléine disparaît; de l’argent se dépose à l’état métallique, tandis que l’eau retient en dissolution de l'acrylale d’argent. Une fois qu’on s’est procuré ce sel à l’état sec, on peut obtenir l’acide acrylique au maximum de concentration en l’introduisant dans un tube à travers lequel on dirige un courant d’acide sulfhydrique desséché. L’action est tellement énergique, que, loin de chauffer le mélange, il faut, au commencement de l’opération, refroidir le vase qui le contient et n’élever la température qu’à la fin pour terminer la distillation de l’acide acrylique. On achève de le purifier en lui faisant subir une nouvelle rectification.

ACICE ACRYLIQUE.

§ 492, Ainsi préparé, l’acide acrylique csl un liquide incolore, très-limpide, d'une odeur acide agréable qui rappelle celle du vinaigre. Refroidi jusqu’à zéro, il cristallise suivant M. Linnemann; les cristaux se maintiennent jusqu’à ■+■ 7 degrés. Sa saveur est franchement acide; l’eau le dissout en toute proportion, son point d’ébullition paraît intermédiaire entre celui de l’acide formique et celui de l’acide acétique. La distillation ne lui fait subir aucune altération. L’acide sulfurique et l’acide chlorhydrique étendus ne le décomposent pas môme à chaud, mais l’acide azotique et tous les corps qui peuvent abandonner facilement de l’oxygène le dédoublent facilement en acides acétique et formique.

L’équation suivante rend parfaitement compte de cette transformation :

C'irO' -H ll’O’ -4- 2 O = CMP O' H- C‘11'0'.

Les alcalis hydratés, potasse et soude, produisent une action analogue.

En elfet on a

C' H* 0‘ -f- 2 ( K HO’ ) = C’H KO' -+- C* H’ KO' -+- H’.

L’acide acrylique s’unit aux acides iodhydrique et bromhydrique et donne naissance à des composés qui présentent l’identité la plus parfaite avec les acides iodo et bromopropioniques. Inversement, en distillant un mélange de quantités équivalentes d’acide biiodopropionique et d’oxyde de plomb, on le convertit facilement en acide acrylique.

L’acide acrylique fixe directement, suivant MM. Tollcns et Caspary, 2 molécules de brome et donne naissance à de l’acide dibromopropionique

C'irBr’O'.

La composition de l’acide acrylique est représentée par la formule

CH' O’ = 4 vol, vap.

ACIDE CROTONIQDB.

Acide crotonique. (Éq. = 86.)

§ 493. Extrait pour la première fois de la graine de cmton tigliuni par Pelletier et Cavcntou. Cet acide fut obtenu postérieurement par MM. Vill et Korner, qui le préparèrent au ipoyen du cyanure d’allyle dérivé de l’acide myronique. M. Claus l’obtint ensuite en faisant agir la potasse sur le cyanure d’allyle artificiel. Enfin, dans ces dernières années, l’acide crotonique a été l’objet des recherches d’un certain nombre de chimistes, parmi lesquels nous citerons entre autres M. Korner et M. Kekulé.

Nous avons vu qu’en faisant agir de petites quantités de chlorure de zinc sur l’aldéhyde vinique, celle-ci se convertissait en aldéhyde crotonique avec séparation d’une molécule d’eau. Cette dernière, traitée par l’oxyde d’argent, se comporte à la manière de l’acroléine et donne du crotonate d’argent, d’où l’on peut extraire ultérieurement l’acide crotonique.

§ 494. On connaît deux variétés d’acide crotonique qui présentent une composition identique.

Celui qu’on extrait de l’huile de croton tiglium est un liquide huileux qui se congèle vers — 5 à — G”, et qui, à quelques degrés seulement au-dessus de zéro, répand des vapeurs âcres qui irritent le nez et les yeux.

Celui qu’on obtient par l’oxydation de l’aldéhyde crotonique est solide, fond à 73 degrés et se présente sous la forme de cristaux nettement définis.

On peut, suivant M. Sarnow, faire dériver du chloral crolonique un acide monochloré qui fond à 96 degrés et distille à 212 sans éprouver la moindre altération. Il retient son chlore avec une très-grande énergie. Sa composition est représentée par la formule