C*HK(C“H

(|ue l’addition d’un acide minéral décomposerait en mettant en liberté l'acide

La composition de l’acide angélique est représentée par la formule

= 4vol.vap.

Acide oléique. (Éq. = 35a5 ou 282.)

§ i97. Cet acide s’obtient par la saponification des huiles végétales non siccatives et des graisses animales ; c’est l’un des produits accessoires de la fabrication des bougies stéariques. Pour obtenir l’acide oléique pur au moyen do l’acide brut fourni par les fabriques de bougies, on faitdigérer ce dernier, pendant quelques heures, avec la moitié de son poids de massicot en poudre fine; il se forme alors un mélange d’oléale et de margarate de plomb. Si l’on agite ce mélange avec deux fois son volume d’éther, puis qu’on l’abandonne au repos pendant vingt-quatre heures, l’oléate de plomb se dissout seul, tandis que le margarate demeure indissous.

La dissolution éthérée de l’oléate de plomb étant traitée par de l’acide chlorhydrique étendu, l’acide oléique se dissout dans l’éther à mesure qu’il se sépare, et vient se rendre à la surface du mélange. Cette dissolution, évaporée lentement, laisse déposer l’acide qu’on reprend par de la potasse, et l’on ajoute une dissolution saturée de sel marin pour séparer le savon sous forme de grumeaux. Ce dernier étant purifié par expression et redissous de nouveau, puis décomposé par l’acide tartrique, fournit de l’acide oléique pur qu’on prive de l’eau qu’il avait entraînée par une dessiccation au bain-marie.

§ 498. L’acide oléique pur est un liquide incolore et limpide, de consistance huileuse, dépourvu d’odeur et de saveur. Il est plus léger que l’eau; il ne rougit pas la teinture de tournesol. Il

l54 ACIDE OLÊIQtE.

se concrète vers 4 degrés, en formant une masse cristalline trèsdure ; lorsqu’on refroidit fortement sa dissolution alcoolique saturée, celle-ci laisse déposer de fines aiguilles. La distillation l’altère en fournissant des gaz carburés, de l’acide carbonique, de l’acide acétique, des acides caprylique et caprique, ainsi qu’une huile bydrocarbonée chargée d’acide sébacique.

Exposé au contact de l’air, l’acide oléique sous forme solide ne se modifie pas sensiblement; l’acide liquide, au contraire, s’altère d’une manière rapide, rancit et perd la propriété de se solidifier lorsqu’on l’expose au froid.

Lorsque J.’acide oléique est pur, il fournit, à la distillation sèche, beaucoup d’acides sébacique, caprique et caprylique. Lorsqu’il a été modifié par exposition au contact de l’air, il ne donne plus que de très-faibles quantités de ces produits.

D’après M. Lefort, l'acide oléique, échangeant i équivalents d’hydrogène contre -i équivalents de chlore ou de brome, donnerait naissance aux deux dérivés

C^qpcFO' et G’" II» Br’ O'.

Le brome donne en outre, suivant M. Overbeck, un produit d’addition représenté par la formule

C’*IPBr’0‘.

Ce dernier se présente sous la forme d’un liquide huileux, jaunâtre, pesant, de consistance sirupeuse et décomposable audessus de 100 degrés.

L’eau ne le dissout pas, l’alcool et l’éther le dissolvent facilement.

Traité par une solution alcoolique de potasse, cet acide perd I équivalent d’acide bromhydrique et se change en acide oléique monobromé

C»H»BrO',

lequel s’unit directement, à la manière des acides de ce groupe, à 2 molécules de brome, donnant ainsi naissance au composé

C’^H^BrO', Br’,

liquide visqueux que la potasse alcoolique dédoublerait probablement.

ACIDE ÉLAÏDIQUE. l55

L’acide nitreux convertit l’acide oléiqiie en un acide isomère, solide à la température ordinaire, auquel on donne le nom d’«cide élaïdique-, l’acide azotique concentré l’attaque vivement ii l'aide de la chaleur, dégage d’abondantes vapeurs rutilantes et donne naissance à un grand nombre d’acides qui appartiennent à la série formique et à la série oxalique.

L’acide sulfurique concentré le dissout et donne naissance au composé désigné sous le nom dû acide siilfo-oléique, que l’eau transforme en de nouveaux produits; selon que cette décomposition se fait à froid ou à chaud, il se forme, suivant M. Fremy, deux acides distincts ; il donne à celui qui prend naissance dans le premier cas le nom (ïacide mcta-oléique ; il désigne le second sous le nom di'acidc hydroléique .

L’hydrate de potasse, sous l’influence d’une température de 220 degrés, transforme l’acide oléique en un mélange d’acide acétique et d’acide palmitique, ainsi que l’explique l’équation suivante ;

C’“IF'0' 2(KH0') = C'irKO* 4- G” IF' KO' 4- IF.

La composition de l’acide oléique est représentée par la formule

Acide élaïdique. (Éq. = 282.)

§ 499. Cet acide s’obtient en faisant réagir l’azotate d’oxydule de mercure ou la vapeur nitreuse sur l’acide oléique. On peut remplacer les vapeurs nitreuses par une petite quantité d’acide azotique fumant, saturé de ce produit. La conversion de l’acide oléique en acide élaïdique s’opère sans que la matière change de composition ni de poids : peut-être celte transformation est-elle le résultat de l’action de l’acide nitreux sur quelques traces de matière organique, d’une altération facile ; on a constaté du moins dans cette transformation la production d’une petite quantité d’azotate d’ammoniaque, ainsi que celle d’un corps huileux et indifférent.

L’acide élaïdique fond vers 45 degrés. Insoluble dans l’eau, il se dissout en forte proportion dans l’alcool et se sépare d’une

i56 acide élaïdique.

dissolution concentrée, sous la forme de belles lames nacrées qui ressemblent à l’acide benzoïque. L’éther le dissout moins bien quel’alcool. Lorsqu’on maintient pendant un certain temps l’acide élaïdique fondu au contact de l’air, il absorbe une forte proportion d’oxygène, rancit, et ne peut plus se solidifier par l’acide nitreux. Sous des influences oxydantes, et notamment sous l’influence de l’hydrate de potasse, il se convertit en un mélange d’acide acétique et palmitique avec dégagement d’hydrogène, de la même manière que l’acide oléique.

L’acide élaïdique Gxe 2 molécules de brome à la manière de l’acide oléique et donne le composé

C^'IP'Br’O'.

La composition de l’acide élaïdique, de même que celle de l’acide oléique, est représentée par la formule

§ 500. On rencontre dans l’huile de moutarde, ainsi que dans l’huile de colza, un acide liquide désigné sous le nom A' acide brassaléiqiie, qui jouit de la propriété de se transformer en un acide solide isomérique sous l’influence des vapeurs nitreuses ; il en est de même de l’acide acide gras liquide extrait de l’huile de

dauphin. Peut-être les acides angélique et campholique sont-ils les homologues de l’acide élaïdique; dans ce cas, il resterait à trouver les acides liquides isomères homologues do l’acide oléique.

ACIDES SORBIQUE ET PARASORBIQUE.