TROISIÈME GROUPE

(Acides de la forme : C^H’"'"‘ 0 ').

(Dérivés des alcools de la forme : C’"'H^'"'’ 0 ’.)

Acides sorbique et parasorbique. (Éq. = 124.)

§ 301 . Lorsqu’on soumet à la distillation les eaux mères des baies du sorbier employées à la préparation de l’acide malique, on obtient une huile volatile qui, d’après les recherches de M. Hofmann, est un acide bien défini qu’il désigne sous le nom acide jHtrasorbifjue.

A l’état de pureté, c’est un liquide incolore, transparent, trèslimpide et dont l’odeur aromatique est fort pénétrante. Sa densité est de 1 ,068. Il bout à 225 degrés et passe à la distillation en grande partie sans décomposition bien manifeste" néanmoins une petite portion s’altère en donnant une masse brune résinoïde en môme temps qu’il se dégage de l’acroléine. Il distille parfaitement intact avec la vapeur d’eau.

Sensiblement soluble dans l’eau, cet acide se dissout en toutes proportions dans l’alcool et dans l’éther. Ses solutions sont fort acides.

Sa composition est exprimée par la formule

celle de ses combinaisons salines par

C’Il’MO'.

Maintenu pendant quelques heures avec do l’hydrate de potasse solide à !a température do 1 00 degrés, l’acide parasorbique se change en un sel de potasse d’un acide magnifiquement cristallisé qui présente la plus grande ressemblance avec l’acide benzoïque. La même transformation se produit lorsqu’on fait bouillir l’acide parasorbique avec l’acide chlorhydrique concentré.

ACIDES SORBIQUB ET PARASORBIQUE.

L’acide liquide se change dans ces circonstances en un acide solide par une simple transposition moléculaire. En eflet, la composition du produit cristallisé que M. Hofmann désigne sous le nom A' acide sorbiqiie est représentée par une formule identique à celle que nous avons fait connaître relativement à l’acide parasorbique.

Cet acide se dissout en faible proportion dans l’eau froide et en grande quantité dans l’eau bouillante. L’alcool et l’éther le dissolvent avec facilité. Ses dissolutions l’abandonnent soit par un refroidissement lent, soit par évaporation spontanée, sous laforme de lames ou d’aiguilles d’un grand éclat. Fusible à il dis-

tille sans altération à une température un peu supérieure.

Son éther, qui présente la plus grande ressemblance avec ceux des acides précédents, est liquide; il bout à igS degrés.

Le perchlorure de phosphore l’attaque avec violence et fournit le chlorure de sorbyle

Distillé sur de la baryte ou de la chaux caustique, il se dédouble en acide carbonique qui se fixe sur la base et en un hydrocarbure

L’amalgame de sodium transforme facilement l’acide sorbique en un acide appartenant à la seconde famille, représenté par la formule

Ce produit, désigné par MM. Barringer et Fittig sous le nom AU acide hydrosorbique, est isomère des acides éthylcrotonique et pyrotérébique. C’est un liquide incolore dont l’odeur rappelle la sueur. Il diffère de l’acide éthylcrotonique en ce qu’à i8o degrés la potasse ne lui fait éprouver aucune altération, tandis que, dans les mômes circonstances, ce dernier se dédouble en acides acétique et butyrique. Sa densité est de 0,969 à 19 degrés. Il bout à 2 o 4",5 et ne se solidifie pas à — 18®.

L’acide sorbique s’unit facilement au brome et donne deux produits distincts, l’un liquide qui est un dibromure, l’autre solide qui est un tétrabromure. Ce dernier, purifié par la com-

ACIDES SORBIQUE ET PARA80RBIQUE. l5ç)

pression et plusieurs cristallisations dans l’alcool, forme de gros cristaux transparents

C’H’Br‘ 0 ',

paraissant appartenir au système clinorhombique. 11 fond entre 178 et 179 degrés et se dissout en petite quantité dans l’eau bouillante, d’où il se dépose en aiguilles déliées.

Par sa composition, cet acide représente l’acide tétrabromocaproïque ou quelque isomère de ce dernier.

Par l’ensemble de ses propriétés, l’acide sorbique vient se placer, ainsi que nous le voyons, entre les acides du groupe acétique et ceux du groupe benzoïque dont nous allons tracer l’histoire.

Par sa composition, il occupe une position intermédiaire entre les acides caproïque et benzoïque qui appartiennent à ces deux séries.

La composition de l’acide sorbique est représentée par la formule

l6o ACIDES MONOATOMIQUES DD QUATRIÈME GROUPE.