Les acétones peuvent s'unir deux à deux sous l'inlluencc
(i) Friedel, Comyot« rendus, t. XLVll, p. 552; i858. — LnwMcm, Annalen der Chemie und Pharmacie, t. C\Ul , p. i83; i858.— Fittig, même Recueil, t.CX, p. 17 ;
L'analyse de ces produits montre que la proportion centésimale du carbone et de Ihydrogène y va croissant, tandis que le rapport équivalent entre ces deux corps simples demeure compris entre 1 : i et G:5. De là plusieurs manières de représenter les résultats de l'expérience. Les fdeus principales interprétations proposées jusqu'ici sont les suivantes :
On peut regarder ces corps comme résultant d'une condensation de 2, 3, etc.,
équivalents d'acétone avec séparation d'une certaine proportion d'oxygène sous
l'orme d'eau :
nC^H'^0- -mH'-O'.
On peut encore les regarder comme des homologues de l'acelone ou comme des
éthers de ce composé ;
plus ou moins déshydratés.
C'est la seconde interprétation qui prédomine aujourd'hui ; elle représente aussi bien que la première l'ensemble des analyses, mais elle n'est point encore sortie du domaine des opinions- probables.
Les mêmes remarques s'appliquent aux produits delà distillation desbutyrates.
L'étude de tous ces corps pyrogénés est tort difficile. Peut-être, lorsqu'elle sera reprise sans idées préconçues, conduira-t-elle ii les ramener à d'autres catégories que celles des acétones, les unes connues d'ailleurs, les autres noiL délcrmiiices jusqu'ù préseiil.
de l'état naissant : il suffit de distiller ensemble les sels de deux acides différents mélangés à équivalents égaux (i) :
Ci2Hi2 02= C^H^Oi + CIO RIO 0^ C2 04 — H^O^,
Acélovalérone. Acide acétique. Acide valérique.
AcétoTalérone. Acétone. Valérone.
C16H8 02 = CiRiO* H- CiiReO* —C^O* — H^O^,
Acétobenzone Acide acétique. Acide benzoïque.
C16H8 02 = C3H3 0, C13HS0.
Acétobenzone. Acétone. Benzone
Ces acétones mixtes peuvent être regardés comme formés par l'union intime de l'acide carbonique avec des carbures d'hydrogène, au même titre que l'acétone ordinaire [voir p. 237). Ce sont les analogues des élhers obtenus par l'union d'un acide bibasique avec deux alcools différents:
= 2C2Hi
Acétone.
Formène.
Acctobenzone.
Formène,
C12 H6 -I- C2 os H2 02— 2 m 02.
Benzine.
On peut encore comparer les acétones mixtes aux éthers des acides monobasiques :
; CI6 H8 02 = CJ Ri 4- C»'^ W Oi — R^ O^.
I Acétobenzone. Formène. Aride benzoïque.
i OGH8 02 = C12HG-4- Ci HH)i — R2 02.
^ Arétobenzone. Benzine Acide acétique
A ce point de vue, la préparation des acétones mixtes offre un grand intérêt, car elle fournit une méthode générale pour combiner avec les acides monobasiques les carbures analogues au formène et à la benzine.
Toutefois, les acétones mixtes se distinguent des éthers parce
,1) W ILLIAMSON, Quart. Jourii. of lliei'lwni. Soc, t. IV, p. jjS ; l85i. — Friedel, Inco cilaio.
DaiLs l'interprétation de ces résultats, on a confondu jusqu'ici deux idées très-différentes en identifiant la combinaison de deu.\ acétones à la combinaison d'un acétone avec un alcool. En d'autres termes, on a confondu un acétone mixte avec un ether d'acétone. Les deux composés" sont métamères, mais leur identité est peu probable, car ils ont des générateurs très-dilïerents.
ALDÉHYDES ET ACÉTONES. 297
qu'ils ne reproduisent point, sous la seule influence des agents d'hydratation, les corps qui les ont formés. Mais il est probable que les acétones mixtes, oxydés convenablement, régénéreront les acides qui leur ont donné naissance.
