O'WO* = C2H4 -^-OO
Acide acétique. rormene.
Cette réaction n'est bien nette qu'avec l'acide acétique et avec les acides analogues à l'acide benzoïque.
D'ailleurs, avec le formène, C^H*, on peut produire l'alcool mélhylique, C^H^O^, lequel se trouve ainsi reformé avec l'acide acétique, CMV'OK
2». On déshydrate le sel ammoniacal de l'acide, ce qui fournit de nouveau l'éther cyanhydrique générateur (?) :
ce H6 0*, Az H3 — 2 112 02 = C6 H5 Az.
Propiooaie Élh?r cyanhydrique.
(i) MlTsciiERLIcn, Annales de Chimie et de l'Iij'siijiic-, a* série, t. LV , p. 4-'; '8^4- (2) Dumas, MALAt;UTi et Leblanc, loco ciuiio.
ACIDES. 3o()
Mais cette méthode est incomplète, parce qu'on ne connaît aucun procédé pour, revenir d'un élher cyanhydrique à l'alcool générateur. Peut-être le chlore ou le brome, en s'échangeant contre le cyanogène, et en formant des élhers à hydracides, permettront-ils de résoudre le problème.
3°. On décompose par la pile le sel de potasse de l'acide, ce qui fournit un carbure correspondant à l'alcool inférieur ( i ).
Ainsi, avec l'acide acétique, C^H^O*, on forme le méthyle, C*H'. Mais cette méthode est incomplète, parce qu'on ne sait point changer le carbure C^ H^, en alcool méthylique, C^H^O^.
On voit que le problème inverse posé plus haut n'est pas encore résolu, si ce n'est dans le cas de l'acide acétique.
2. La régénération des aldéhydes et des acides qui ont formé les acides à 4 équivalents d'oxygène, tels que l'acide cinnamique, ou les acides à 6 équivalents d'oxygène, tels que l'acide lactique, peut s'opérer en oxydant ces acides par l'acide nitrique ou autrement, ce qui fournit tantôt l'aldéhyde primitif, et les produits de destruction de l'acide auquel il était uni; tantôt simplement deux acides dérivés : l'un est l'acide générateur luimême, l'autre est l'acide correspondant à l'aldéhyde primitif. C'est ainsi que l'acide cinnamique, formé par l'union de l'acide acétique et de l'aldéhyde benzoïque, reproduit, en s'oxydant dans de certaines conditions, l'aldéhyde benzoïque; dans d'autres conditions, il fournit l'acide acétique et l'acide benzoïque. Il ne reste plus qu'a changer ce dernier dans l'aldéhyde correspondant.
Cet aldéhyde peut même reparaître par simple distillation, ce qui arrive, par exemple, avec l'acide lactique.
II. Régénération des carbures, des alcools, des aldéhydes, des acides qui renferment le même nombre d'équivalents de carbone.
Voici par quelles méthodes générales la solution de ce problème a été réalisée dans un certain nombre de cas :
i". D'un corps oxydé on remonte à son générateur moins oxygéné en renversant quebju'une des réactions qui ont servi
■|) KoLBE, cité dans la Seclion des carbures, p. 23<),
3lO LIVRE II. CHAPITRE II. SECTION VIII.
à former le premier, par exemple, en échangeant dans le corps suroxygéné les éléments de l'eau contre ceux de l'acide chlorhydrique, puis en remplaçant le chlore par l'hydrogène, à l'aide des procédés de substitution inverse.
Voici quelques exemples :
De l'acide benzoïque O'' H*^ 0^
par l'intermédiaire du chlorure benzoïque. . . . C^^H^ ClO^
on remonte à l'aldéhyde benzoïque C** 11*5 0^
On sait d'ailleurs comment cet aldéhyde peut
reproduire l'alcool benzylique C'^H^O^
comment enfin cet alcool fournit le carbure. . C^^ H^
On peut également changer l'acide saliry-
lique OMF06
corps plus oxygéné que l'acide benzoïque,
dans le même carbure C'^ H^
En effet, l'acide salicylique fournit un bichlorure (i) , CiiHiCPO^:
C14 H606 + ?. HCl— 2 H202 = DiH4C12 02
et ce bichlorure se change aisément en acide benzoïque monochloré, CiiH^ Cl 0^ :
Cii H*CP 02 4- m 02 — H Cl = Cî4 IPClOi.
Il suffirait de remplacer le chlore de ce dernier acide par l'hydrogène, sous l'inHuence de l'état naissant, pour obtenir l'acide benzoïque C'^ H^ 0*
On rentre ainsi dans le cas précédent.
La série acétique fournit des exemples encore plus étendus, car on peut y prendre pour point de départ un acide à 8 équivalents d'oKvgène, l'acide oxyglycollique O H* 0*
Cet acide se dédouble sous l'influence des bases en acide oxalique, plus oxygéné, et acide glycollique, moins oxygéné (?.) OWO'^
Acide oxyglycolliqae. Acide oxalique. Acide glycollique.
(i) ChioZZA, Annales de Chimie et de Physique, 3« série, t. XXXVl , p. 102 ; i852. (2) DebI'S, Annales de Chimie et de Physique, 3* série, t. XLIX, p. 218; iSS^.
ACIDES. 3ll
ce qui ramène le problème à la transformation de l'acide gly-
colUque en acide acétique C* H* 0*
Arrivé à ce point, on pourrait changer l'acide glycollique dans son chlorure. Ci H3 Cl 0^:
O Hi 06-1- H Cl — H2 02 = Ci m CIO*.
Ce chlorure, identique avec l'acide acétique chloré, deviendra de l'acide acétique sous l'influence de l'hydrogène naissant.
D'après des procédés déjà exposés, l'acide acétique devient
à son tour de l'aldéhyde C* H* 0^
et ce dernier de l'éthylène , C^ H*
Enfin, avec ce dernier corps, on prépare aisément l'alcool C* H6 02
ce qui complète la série des métamorphoses.
Diverses expériences conduisent à admettre les transformalions suivantes, analogues aux précédentes, mais dont la marche est un peu différente :
Avec l'acide butyrique, C^ H' 0^, HO, et le bromure de phosphore, on forme un tribromure butyrique, C^H'Br^ ( i ) :
C8 H' 03-+- 3 H Br — 3 HO = C» H^ Br3,
et ce tribromure, sous J'influence de l'hydrogène naissant, se change en butyrène, C^H*'> :
C» H' Br3 4- H3 — Br3 = C» H^o.
2°. La réduction peut encore s'opérer par voie de distillalion.
C'est ainsi, par exemple, que l'on remonte d'un acide à 4 équivalents d'oxygène à l'aldéhyde générateur; il suffit de distiller le sel de chaux de cet acide avec un formiate :
C* H3 CaOi -h C2 H Ca Oi == C* H^ O^-f- 2 (CO^, CaO).
On a vu d'ailleurs comment d'un aldéhyde on revient au carbure et à l'afcool correspondant (p. 272 et 285).
La distillation des sels isolés conduit au même résultat, car elle fournit toute une série de carbures d'hydrogène, et parmi eux, celui qui répond à l'acide décomposé :
(/) Voir Livre I, p. 79.
3l2 LIVRE II. CHAPITRE II. SECTION VIII.
Avec les sels de l'acide acétique C* !!*■ 0'
on obtient ainsi l'élhylène C* H*,
avec ceux de l'acide butyrique C* H^ 0'
on obtient le butylène C^ H*
etc. (i).
Voici l'exemple plus frappant encore d'une réduction opérée à l'aide de la distillation, c'est la métamorphose de l'acide
oxalique C^ H^O»
en alcool OWO^
L'acide oxalique fournil de l'acide formique, et les formiates distillés donnent naissance au gaz oléfianl, C* H*, et par conséquent à l'alcool, C^H^O^. Cette suite de métamorphoses a été réalisée expérimentalement jusqu'au bout.
L'emploi de ces méthodes permet de résoudre en principe les problèmes inverses, ceux qui consistent à revenir d'un acide, à ses générateurs, tels que : acide moins oxygéné, aldéhyde, alcool, carbures d'hydrogène. Mais leur application à chaque cas particulier exige des précautions spéciales et ne réussit point toujours d'une manière nécessaire. Toutefois, elles fournissent des ressources si nombreuses et si régulières, que l'on peut regarder les problèmes inverses qui précèdent comme résolus en principe, du moins en ce qui louche les acides à 4 et à 6 équivalents d'oxygène.
Ainsi, pour citer un exemple, on peut à volonté changer les uns dans les autres par voie d'oxydation ou par voie de réduction, les composés suivants :
Éthylène C* H*— Alcool. . . CMI^O^
Aldéhyde OE^O^
Acide acétique C* H* 0'
Acide glycollique C* H* 0^
Acide oxyglycoUique .... C*H*08
Acide oxalique DU^Qs
in. Formation des carbures et des alcools qui renferment un nombre d'équivalents de carbone supérieur à celui de l'acide.
C'est le problème synthétique dans toute son étendue : il a pour objet de renverser l'effet des réactions oxydantes en vertu
(i) KoiV Livre 1, Cliap. I.
ACIDES. 3l3
desquelles on forme avec un composé donné la série des acides homologues, C^'H^-'O*, dont l'équivalent en carbone est moins élevé.
On peut concevoir la solution de ce nouveau problème en s'appuyant sur deux méthodes distinctes : Tune est fondée sur une suite régulière de réactions et sur la systématisation des résultats précédents; l'autre repose sur des réactions moins précises, mais plus générales et vérifiées jusqu'au bout par l'expérience, à l'exclusion de tout autre procédé.
1°. On change un acide dans l'alcool ou dans le carbure qui renferme le même nombre d'équivalents de carbone, en se conformant à l'une des marches développées ci-dessus; par exemple, on change l'acide acétique, C^H^'O^, dans l'alcool, C^H^O^.
Puis on unit à ce carbure ou à cet alcool l'oxyde de carbone, l'acide carbonique ou l'acide cyanhydrique, de façon à obtenir l'acide qui renferme 2 équivalents de carbone de plus; c'est encore là une question résolue d'une manière générale :
Alcool. Acide propiODiqae.
En définitive, on passe de l'acide acétique, C^H^OS à l'acide propionique, G^WO^, c'est-à-dire d'un acide à son homologue supérieur. En reproduisant sur l'acide propionique la même suite de réactions, on arriverait à former l'acide butyrique, C^IPO'*, puis successivement tous les acides compris dans la formule, C2"H2''Oi.
On conçoit que l'échelle des composés organiques compris dans une même série puisse être ainsi complètement remontée, degré par degré, et en partant des termes les plus simples.
2°. La seconde solution est celle qui a été exposée dans le Livre 1" de cet ouvrage. En distillant le sel alcalin d'un acide, on peut obtenir toute la série des carbures d'hydrogène homologues qui répondent à la formule de cet acide, les carbures plus compliqués que l'acide aussi bien que les carbures plus simples. Avec ces carbures on forme les alcools et par suite tous les autres composés.
Cette méthode synthétique, fondée sur la distillation sèche, est aussi générale que les réactions analytiques fondées sur l'oxydation, et dont on se proposait de renverser les effets.
3l4 LIVRE II. CHAPITRE II. SECTION VIII.
On va maintenant résumer l'histoire des principaux groupes d'acides et de leurs dérivés.
§4- Acides à 4 équivalents d'oxygène.
Alcools O" H2/'+2 0^
Acides O^pQ'-
1. Ces acides occupent, à l'état gazeux, le même volume que l'alcool générateur : ils sont monobasiques. Voici la liste des plus importants :
C2"H'"0* (acides gras).
Acide formique C^ H^ 0*
Acide acétique C^ H^ 0*
Acide propionique C^ H'^ 0*
Acide butyrique C^ H^* 0*
Acide valérique Ci^HioO*
Acide caproïque C*2jji2Qi
Acide œnanthylique (i) Ci^li^O*
Acide caprylique OsjjieQi
Acide pélargonique (i) C^sQigQi
Acide caprique (i) O^m^O'^
Acide laurique(i) (?*W'^0^
Acide coccinique (i) C^sjiseQi
Acide myristique (i) D^H^sO*
Acide palmiiique [i) C^^H^^q*
Acide margarique (i) Q?'*W^O^
Acide stéarique (i) C^^ipco*
Acide arachique (i) CioHioQi
Acide cérotique C^^nsaQi
Acide mélissique (3) C60H«ûO4
(i) N'a pas été formé avec l'alcool correspondant, lequel est inconnu.
(■2) L'acide palmiiique et l'acide marjaiique sont peut-être identiques. Si celte identité était démontrée, le nom de l'acide margarique, plus aucieo et plus connu, devraU seul être conservé.
(.5) N'a pas été rencontré dans la n.iture.
ACIDES. 3l5
Acide acrylique (i) C^ H^ 0*
Acide crolonique (2) O li^ O*
Acide angélique (?) O" H» 0*
Acide pyrotéréiMque (i) (2) Ci^HioQ*
Acide campholique (i) {-?.) (3)... C-OLTi^Oi
Acide oiéique (?) C'^iPiO*
C2'H2'-iOi.
Acide sorbique (?) C" H» 0*
C2»H2"-80* (acides aromatiques).
Acide benzoïque C^^K^ O*
Acide loluïque C^^ija o*
Acide cuminique C'^H^^qi
Acide cinnamique C**H'0'
2. On a vu que ces composés se forment par l'oxydation directe ou indirecte des alcools, des carbures, des aldéhydes, etc. On a dit également comment on peut revenir de ces acides aux aldéhydes, aux alcools, aux carbures générateurs.
Presque tous ces acides se rencontrent au sein des organes des êtres vivants, tantôt à l'état libre, tantôt à l'étal de combinaison, dans les corps gras principalement. Leurs dérivés les plus imponants sont les suivants : Sels, acides anhydres et corps dérivés par déshydratation, chlorures acides, sulfures acides, acides doubles, dérivés nitrés et sulfuriques, combinaisons avec les aldéhydes, éthers, amides, dérivés oxydés, dérivés chlorurés, dérivés pyrogénés.
3. Sels. — Les principaux sels de ces acides résultent de l'union de 1 équivalent de base avec 1 équivalent d'acide.
CiH4 0i -hKO = C*H303, KOh-HO.
Acide actligae. AcDlate de ijotassc.
(i) N'a pas élé renconlre dans la nature.
(2) M a pas été lorrae avec l'alcool correspondant, lequel est inconnu.
(3) Formé par l'hydratation de laldehyde C"H'«0'.
3l6 LIVRE H. CHAPITRE II. SECTION VIII.
En d'autres termes, dans cette formule i seul équivalent d'eau joue le rôle basique.
C'est le caractère le plus essentiel des acides monobasiques. Ce qui lui enlève toute apparence d'arbitraire, ce qui interdit d'effacer ce caractère en doublant la formule, c'est l'accord de la formule ainsi déterminée :
1°. Avecle volume gazeux occupé par l'acide hydraté, lequel est le même que celui de l'alcool générateur;
2°. Avec le volume gazeux du clilorure acide correspondant aux sels neutres, lequel est le même que celui de l'acide chlorhydrique qui concourt à la formation de ce chlorure;
3°. Avec le volume gazeux de l'éther neutre, lequel occupe le même volume que l'acide hydraté et aussi le même volume que l'alcool générateur;
4°. Avec le volume gazeux du nitrile, lequel occupe le même volume que l'acide hydraté et aussi le même volume que l'ammoniaque génératrice;
5". Avec la proportion d'eau déplacée lors de la formation des sels basiques, laquelle n'est jamais supérieure à i équivalent;
6". Avec les relations qui existent entre les points d'ébullition des divers acides homologues, soit entre eux, soit vis-à-vis de leurs éthers, de leurs chlorures acides, etc. (i) ;
7". Avec les relations des formules qui représentent la préparation de l'acide au moyen d'un aldéhyde et d'un alcool renfermant le même nombre d'équivalents de carbone.
On n'a point fait entrer dans cette définition l'existence des sels acides ou des sels doubles, ni celle des acides anhydres, ni celle des éthers doubles ou acides, ni celle des acides amidés qu'un acide peut former en se combinant avec d'autres corps, ni la nature des corps pyrogénés formés par les acides, etc.
A l'origine on avait cru que toutes ces propriétés coïncidaient d'une manière nécessaire avec l'existence de plusieurs équivalents d'eau basique. Mais elles expriment une tendance générale plutôt qu'un caractère absolu. S'il est vrai que les acides
(i) Voir Section X.
ACIDES. 3l7
polybasiques ont une tendance beaucoup plus prononcée que les acides monobasiques à donner naissance à des sels acides, à des sels doubles, à des acides éthérés, amidés, pjrogénés, néanmoins il est reconnu aujourd'hui que les acides monobasiques peuvent également engendrer plusieurs de ces composés; seulement, dans les derniers cas, 2 équivalents d'un acide monobasique jouent le même rôle que i seul équivalent d'un acide bibasique;
De même, 3 équivalents d'un acide monobasique peuvent jouer quelquefois le même rôle que i équivalent d'un acide tribasique, etc.
La formation des sels doubles, des sels acides, etc., n'est donc pas un caractère certain quand il s'agit de distinguer la capacité de saturation des acides; pour lui ôter sa valeur, il suffit, dans un cas, de doubler la formule d'un acide monobasique, et, réciproquement, de diviser par deux la formule d'un acide bibasique.
Mais les relations qui concernent les volumes gazeux des acides et de leurs dérivés, et les équations en vertu desquelles se forment les acides, ne laissent point d'équivoque.
A côté des sels normaux formés par les acides monobasiques existent quelques sels acides, conformément aux remarques précédentes.
Biacétalede potasse : (C^n'O^)», KO, HO; Biacétate anhydre : (OH^O')*, KO, Quadrisléarate : (C36H35 03)*, KO, 3 HO.
Quelques sels doubles :
Acétate de cuivre et de chaux :
(C4H303,GaO), (CiH303, CuO);
Acétate d'urane et de baryte :
(CiH3 03,U2 03)2, (C4H303, BaO);
et divers sels basiques, formés surtout avec les oxydes de plomb et de cuivre.
k. Acides anhydres. — Les acides à 4 équivalents d'oxygène
3l8 LIVRE II. CHAPITRE II. SECTION VIII.
peuvent perdre i équivalent d'eau ei former des acides anhydres (i).
Acide acétique : C* IP 0^ , H O ;
Acide acétique anhydre : C^IPO'.
Les acides anhydres occupent à l'élat gazeux la moitié du volume de l'acide hydraté, c'est-à-dire que l'acide hydraté peut être regardé comme formé par la combinaison de volumes égaux de vapeur d'eau et d'acide anhydre, unis sans condensation.
Les acides anhydres se produisent dans la réaction d'un chlorure de l'acide que l'on veut obtenir sur un sel du môme acide :
CiH3C102 4-CiH303, KO=2CiH3 03-f-KCl.
Cblorare acétiqoe. Acétate de potasia. Acide aabjdre.
On les obtient encore par la réaction du perchlorure de phosphore sur un sel de l'acide organique qu'il s'agit de déshydrater : dans celle réaction une partie du chlore du perchlorure s'unit au métal de la base etse trouve remplacée par l'oxygène de cette dernière; par suite, les éléments de la base du sel sont éliminés et l'acide anhydre prend naissance :
2(C*H3 03, KO)-f- PC15 =2C4H3 03 4-2KCl-i-PC1302. Acétate. Perchlorure Acide anhydre Oiyoblorure
de phosphore . >^e phosphore .
Les acides anhydres, soumis à l'influence de l'eau ou des alcalis, régénèrent aisément les acides hydratés.
Les acides anhydres ne sont pas le terme ultime de la déshydratation des acides analogues à l'acide acétique; car on peut enlever jusqu'à 2 équivalents d'eau à quelques-uns d'entre eux, sinon à tous.
C'est ainsi que l'acide formique, OH^O's fournit l'oxyde de carbone, C^O^; cl les acides margarique et stéarique, des composés oxygénés particuliers (2) :
Acide formique Oxyde de carbone
Aride stéarique Sléaride.
(i) Gerhardt, Annales de Chimie et de Physique, Y série, t. XX.XVII, p. 299
ot3ii; i833. . „ ,. r
{■î) Er.OMANN, roiV le Rapport annuel présenté en i8.13 par Berzelius.p. 220,
traduction française.
Si la déshydratation pouvait être poussée plus loin, jusqu'à l'éliminalion complète de l'oxygène, elle fournirait des carbures d'hydrogène C^-'H^/'-*.
On a vu (p. 7) que l'oxyde de carbone, sous l'influence prolongée des alcalis, régénère l'acide formique. Une régénération analogue se pioduirait sans doute à l'aide des autres combinaisons formées dans des conditions de déshydratation semblables.
5. Chlorures acides. — A chaque acide de cette série répondent trois chlorures acides, formés par l'union de i, 2, 3 équivalents d'acide chlorhydrique et analogues par leur formule à l'acide anhydre.
Acide anhydre : OWO^;
Chlorure acétique (i) ; OWO. 0^.
O-W Cl 02 = OW(y^ -f- HCl — HO.
Bichlorure acétique : C^H^Cl^O.
C4H3C120 = C4H3 03-t- 2HCI — 2HO.
Trichlorure acétique : C^ H^ Cl^.
OWCV^ = C4H303 + 3HC1 — 3H0.
1°. De ces trois composés, le seul qui ait été obtenu d'une manière régulière et directe avec tous les acides, est le premier, lequel répond aux oxychlorures minéraux : CrO^Cl, S 02 Cl, COCl, etc.
Il peut être regardé comme formé par l'union de l'acide hydraté avec l'hydracide à équivalents égaux, avec élimination de 2 équivalents d'eau :
Cii H6 04 -H H Cl — H' 02 = C'i H5 Cl 0^.
Acide benzoïqac. Chlorare benzoïque.
On le prépare par deux méthodes distinctes :
(1) Synonymes : chlorure d'acctylc, acide acétocblorhydrique.
Le motacéfyle exprime ici une hypothèse inutile; d'ailleurs il est ambigu, car ce nom assigné par Gerhardt au composé hypothétique C'H'O', avait été donné depuis longtemps par Bc-zelius à un corps tout différent, d'ailleurs également inconnu, le carbure C*!!'.
(rt). En traitant l'acide ou ses sels par une quantité convenable de perchlorure de phosphore (i), agent équivalent à l'emploi de l'acide chlorhydrique naissant.
[b). En remplaçant i équivalent d'hydrogène de l'aldéhyde par I équivalent de chlore (2) :
Cii H6 02 H -H Cl = Cii m Cl 02.
Aldéhyde benioïqne. Chlorure benioïquc.
Cet oxychlorure se décompose sous l'influence de l'eau ou des bases, en reproduisant l'acide générateur :
CiH3C102 -f-H2 02— HC1= OWO^.
Chlorure acétique. Acide acétique.
C'est un réactif puissant : il agit sur la plupart des matières organiques susceptibles de déshydratation, et s'y unit avec élimination d'acide chlorhydrique. Il produit ainsi des combinaisons qui renferment en général les éléments de la matière primitive et ceux de l'acide hydraté, moins les éléments de l'eau ; sous l'influence de l'eau et des alcalis, elles reproduisent d'ordinaire les deux corps générateurs.
C'est par ce procédé que l'on a obtenu d'abord diverses combinaisons dérivées des hydracides, telles qu'un bromure, un iodure, un sulfure, un cyanure benzoïque, etc., tous corps doués de propriétés semblables à celles de l'oxychlorure {2) :
Acide benzoïque anhydre C^^ H^ 0^
Chlorure benzoïque C^^H^Cl 0^
Bromure benzoïque C'^H^BrO^
Iodure benzoïque C^^H^IO^
Sulfure benzoïque C^^H^SO^
Cyanure benzoïque C^^H^CyO^
2°. Le bichlorure acétique n'a pas été formé directement avec l'acide acétique; mais on a produit un corps qui en présente les propriétés essentielles, en chlorurant un composé plus hydrogéné, à savoir l'éther hydrique :
Ci H5 0 — H2 -i- CI2 = C4 H3 CI2 0.
(i) Cahours, Annules de Cilimie et de Phjsiijuc, 3* série, t. XXUl, p. 334; \i (>) LiEBiG et WôHLER, loco cilato.
Traité par les alcalis, ce corps chloruré se change en acétate : OWO^O -+-3KO = C4H303, KO + 2KCI.
Bichlorure acétique. Acétate.
3°. Les irichlorures répondent aux chlorures minéraux acides, PCP, BCP, etc. Ils ont été formés par deux méthodes analogues à celles qui produisent le premier chlorure :
(a). En poussant jusqu'au bout l'action du perchlorure de phosphore, ce qui a pour résultat d'éliminer tout l'oxygène (i) :
CiiH^Oa +3HC1 — 3H0= C»*H^C13.
Acide benzoïqne auliydrc. Trichlorure benzoïque.
[h]. En remplaçant par du chlore 3 équivalents d'hydrogène d'un carbure d'hydrogène (2) :
c^Hi + cp— H3= onc\K
Fortnéne. Triclilorure formique.
Ces trichlorures sont plus difficiles à décomposer que les corps précédents; cependant on parvient encore, sous l'influence des alcalis, à régénérer les acides correspondants :
C2HC13 +4KO = C2HKOi-t-3KCl.
Trichlorure formique. Formiale.
6. Sulfures acides. — A l'acide anhydre et à l'acide hydraté répondent deux sulfures acides :
C^IPO». CiH3S02 =CiH3 03-i-HS— HO.
Acide acétique anhydre Acide acétique anhydre sulfuré.
OmO*. C4H4S202 =CiHi0i4-2HS — 2HO.
Acide acétique hydraté Acide acétique sulfuré.
Le dernier sulfure est un acide analogue à l'acide hydraté (3), et apte à former des sels de la même manière :