La glycollammine, la lactammine, la leucine et les amides
analogues peuvent s'unir aux acides à la façon des alcalis, et les composés qui résultent de cette combinaison peuvent à leur tour perdre les éléments de l'eau et constituer ainsi des amides secondaires et des amides tertiaires. Plusieurs de ces amides, dérivés de la glycollammine, se rencontrent dans réconomie vivante. Tels sont notamment l'acide hippurique , principe immédiat de l'urine des herbivores, l'acide cholique, principe contenu dans la bile de bœuf, l'acide hyocholique, principe contenu dans la bile de porc, et plusieurs autres substances naturelles. Tous ces corps se résolvent en acides divers et en glycollammine, avec fixation des éléments de l'eau.
2. Parmi ces composés, le seul dont on ait établi rigoureusement la constitution à l'aide des méthodes synthétiques est l'acide hippurique, ou acide glycollamibenzoïque :
Acide hipparique. Acide benxoTqac. Glycollammine.
Cetacide est représenté par la formule C**H^AzO^. Son étude analytique a révélé une multitude de dédoublements remar-
AMIDES ET COMPOSÉS GTAHIQUBS. Sgi
quableè qui ont conduit à en opérer la synthèse. En voici le résumé :
I**. La distillation de ses sels fournit de la benzine, C**H^, r/ est-à-dire un dérivé de Tacide benzoYque.
2**. L'action de Tacide suifurique et du bioxyde de manganèse, celle même de Tacide suifurique seul, changent Tacide hippurique dans ce même acide benzoîque, C**H^O*.
3°. Le bioxyde de plomb donne naissance au benzamide,
Ces trois métamorphoses conduisent à admettre dans l'acide hippurique la préexistence des éléments prochains de l'acide benzoîque, C^^H^O^, ou d'un corps apte à lui donner naissance.
4°. Sous l'influence de la potasse et sous celle de l'acide chlorhydrique, l'acide hippurique produit, non-seulement de l'acide benzoîque, comme ci-dessus, mais aussi de la glycollammine, C*ll* AzO, c'est-à-dire un amide de l'acide glycollique, C*H*0*. Ce phénomène indique la préexistence des éléments prochains de cet acide et de ceux de l'ammoniaque.
5", L'action de l'acide nitreux confirme cette induction, car elle élimine l'azote et fait apparaître l'acide benzoglycollique, C** U* 0*, combinaison d'acide benzoîque et d'acide glycoUique :
C*«H»0« = C*AH«0* -h C*H*0« —W0\
Aci(S« beoEOglycoilIqae. Aeida beoioiqae. Acide Klycolllqiie.
Par cet ensemble de métamorphoses, on est conduit à chercher si l'acide hippurique renferme réellement les éléments prochains de l'acide benzoîque, de l'acide glycollique et de l'ammoniaque.
Or il est facile de reconnaître que sa formule peut se représenter en ajoutant celles des trois corps précédents et en retranchant les éléments de l'eau (i) :
C*«H»AzO«= C*U*0« -h C"ïl«0* H-AzH3— 2H«0«.
Acide bïppuriqao. Acide gl>«*oIllqae. Acido benzolquo.
On est ainsi conduit à unir ces trois corps pour former l'a-
(i) C'est la formule d'un amide biammoniacal torliaire du deuxième ordre, dérivé d*uii acide bibasique et d'un acide monobasique, 3B + 2a + tiN — 3.3 H, ou B-f- « -f- N — 3 H, ce qui est la même chose.
3q'1 livre II. CHAPITRE 11. SECTION IX.
cide hippurique. Leur combinaison se réalise en passant par deux phases. D'abord on produit la glycollammine ou amîde glycollique :
C* H» Az 0* = C* H* 0« -h Az H» —H* 0«,
synthèse qui vient d'être signalée ; puis on unit la glycollammine avec Tacide benzoïque naissant (i) :
C"H9AzO«=Ci*H«0*H-C*H«AzO*— H«0«.
3. Il est probable que l'on pourrait obtenir d'une manière analogue les acides cholique et hyocholique. En effet l'acide choUque peut se résoudre en glycollammine et acide cholalique :
C6SHWAzO«-+"inO«=C*H5AzO*4"CWH*«0*«.
Acide choltqae. GlycotUmailne. Acide cholallqae.
et l'acide hyocholique peut se résoudre semblablement en acide hyocholalique et glycollammine :
C5*H*3AzOi«-|-H«0« = C*H«AzO-h C^HWO*.
Acide hyocholique. GlTcollaminlne Acide hyocholalique.
mais on n'a pas cherché jusqu'ici à reproduire ces acides biliaires à l'aide des méthodes synthétiques.
k. Voici encore quelques autres synthèses qui se rattachent aux amides précédents; elles n'ont pas encore été réalisées, mais les études analytiques paraissent leur donner quelque vraisemblance.
On a vu que la glycollammine et les amides analogues s'unissent aux bases et jouent jusqu'à un certain point le rôle acide ; si l'on imagine qu'à ce titre ces corps puissent se combiner à l'ammoniaque ou à l'urée, et perdre en même temps les éléments de l'eau^ ils donneront naissance à des amides dérivés fort intéressants. Aucun de ces amides n'a encore été formé par l'art, mais il existe certains principes naturels résolubles par voie d'hydratation, conformément à ces indications.
La créatine, par exemple, composé qui se trouve dans la chair musculaire des vertébrés, jouit de la propriété de se
(i) Dkssaignks» Comptes rendus, t. XXXVII, p. sSi ; i853.
AMIDIS IT COMPOSte CYAMIQUBS. SgS
scinder sous Tinfluence des alcalis en urée et en sarcosine, avec fixation des éléments de Teau :
C»H»Az>OH-H«0«=C«H''AzO*-h(?H*Az«0«.
Criatloe Strcmlne Crée.
Or la sarcosine appartient probablement à la même catégorie que la glycollammine.
A la créatine se rattache d'ailleurs un alcali, la créatininc, rencontré dans l'urine des mammifères, et qui ne diffère de la créatine que par les éléments de Teau. 11 suffit de traiter la créatine par un acide énergique pour la changer en créatinine :
C«H«Az»0*— H«0«=C»H'Az»0«.
Gréatlne. CréatlniM.
La créatinine peut donc être formée artificiellement (i) avec la créatine, et sa synthèse se ramène à celle de cet amide.
L'étude analytique de la créatine a été l'objet d'un examen très-approfondi (2), dont la discussion semble devoir conduire à la formation synthétique de cette substance (3).
