IV. Alcools hexatomiques
On peut ranger ici avec grande probabilité cinq corps cités plus haut parmi les alcools triatomiques, mais dont la formule doit vraisemblablement être doublée :
ÎJ"""''^//' lc«H«0",7H0
Dulcite (4) )
^'"'^«.(^);;; ! c«h«(vo
Quercite (4) •• )
Inosite C«H*«0«
On y joindra les principes suivants :
Erythrite (5) C^H^î^O»*
Tous les sucres isomères C** H** 0**
Etc.
§3. Formation des alcools polyatomiques.
1. Les alcools diatomiques sont les seuls qui aient été jusqu'ici formés de toutes pièces, leur formation présente ce ca-
1) Principe naturel contenu dans loplum. Voir Bbrtiielot, Annales de Chimie et de Physique, 3* série, t. LVI, p. 76; iSSg.
(a) Résulte du dédoublement de Tesculine, principe contenu dans récorce (le YŒsculus hippocastanum. M. Nachbaiir a préparc une combinaison acétique, mais par voie indirecte, Annalen der Chemie und Pharmacie, t. CVH, p. 248;
{3) Voir Livre III.
(4) Voir la Note (3) de la page précédente.
(5) Synonyme : érytbroglucine. Peut^tre œtte subsUnce doit-«lle être rapportée h la formule
C»H«»0* = ÎC"H'»0'«?
Ce serait alors un alcool tétratomique.
DBS ALCOOLS POLYATOMIQUES EN GÉNÉRAL. 4^^
raclère parce qu'elle se rattache à celle des carbures d'hydrogène dont on a démontré la synthèse totale dans le Livre l^.
On peut obtenir les alcools diatomlques :
1®. Avec les carbures d'hydrogène, par oxydation indirecte ;
2*». Avec ces mômes carbures, par hydratation;
3°. Avec les aldéhydes à 4 équivalents d'oxygène.
Ces trois méthodes sont semblables à celles que l'on a employées pour réaliser la synthèse des alcools monoatomiques.
i\ A un carbure O'H'" on combine le chlore, le brome ou l'iode, de façon à former un chlorure, un bromure, un iodure renfermant 7. équivalents du corps halogène :
Èlbylène. Bromure d'èthylène.
Ce composé est précisément l'éther dichlorhydrique, dibromhydrique, etc., de l'alcool cherché. On fait agirsurcetétherun sel d'argent à oxacide, ce qui produit une double décomposition et forme un éther dérivé de l'oxacide (i) ;
C*H*Br«+2C*n3AgO*=: C"H*«08 -h^AgBr.
Aeétale. Glycol dlâcétlqm.
On décompose cet éther par un alcali et on obtient l'alcool cherché :
Ci«H««0» -^?.(K0, HO) = C*H«0*-i-2C*H8KOA.
Glyool diac4Ulqa«. G!tco1. Acétate.
Si l'on prend pour point de départ un carbure d'hydrogène formé avec les éléments, la synthèse de l'alcool diatomique correspondant sera évidemment totale.
2". Au carbure C'^H*^ on unit par voie indirecte 4 équivalents d'eau, et on forme un tétrahydrate, C*®H^®0*,
Cîo H«6 ^ 2 H* 0« = Cw H«« 0*,
lequel paraît être un alcool diatomique.
3°. L'aldéhyde anisique, C^'Il^O*, traité par une solution alcoolique de potasse, fixe les éléments de l'eau et se sépare en
(i) VfvKiz, hco citato.
436 LIVRE If. CHAPITRE III. SECTION I.
acide aiiisique plus oxygéné et en alcool anisique plus hydrogéné, conformémenl à une réaction déjà signalée (i).
?C*«H804 -+-K0, H0 = C*6irK0«-^C*«H"0*.
Aldéhyde anisique. Anisa'e. Alcool anisfqae.
C'est là probablement une méthode générale applicable à un grand nombre d'aldéhydes à 4 équivalents d'oxygène.
Elle ramène la synthèse totale des alcools dîatomiques formés avec ces aldéhydes à celle des aldéhydes eux-mêmes. On a vu d'ailleurs comment plusieurs de ces derniers peuvent être préparés avec les acides correspondants. Par exemple, l'aldéhyde salicylique, C**H*0*, s'obtient en distillant un sel de l'acide salicylique, C**H^O^, avec un formiate. Quant à l'acide salicylique, il se forme dans la distillation sèche du benzoate de cuivre ; par conséquent sa synthèse, celle de l'aldéhyde salicylique, et probablement celle de la saligénine, se trouvent ramenées à celle de l'acide benzoïque, ou, ce qui revient au même, à celle du benzoène, C^*H*.
2. Jusqu'ici aucun alcool triatomique, tétratomique, etc. , n'a été formé artificiellement avec un carbure d'hydrogène, un aldéhyde ou un acide correspondant. Ce n'est pas qu'il soit difficile de concevoir à priori la formation des divers alcools polyatomiques au moyen des carbures d'hydrogène; il semble, en effet, qu'il suffirait de prendre un dérivé trichloré, quadrîchloré, etc., d'un carbure convenablement choisi et d'opérer entre ce dérivé et les sels d'argent ou de potasse une double décomposition. On obtiendrait ainsi les combinaisons d'un alcool polyatomique correspondant :
C«"H«/^-Cl-H-mH«0«— mHCl= C*-H»^0«".
Composé cliloré. Alcool polfatomiquc.
3. C'est par cette voie que les éthers trichlorhydrique , C*H*CI', et tribromhydrique, C^H^Br^, peuvent être changés en glycérine (2) :
C«IPBr3 H-3AgO-^3IIO=C«H80«-h3AgBr.
Tribromlijrdrinp. (àlyccrlne.
(1) Cammizzaro, voir p. i4o.
(i) Rerthelot et DE LrcA, Annales de Chimie et de Physique, 3' série, t. LXVHI, p.3ao; iS.Sf), et t. LU, p. l(S^\ iS58.
